1,9-diformyl-5-phenyldipyrromethane | 214554-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,9-diformyl-5-phenyldipyrromethane
• 英文别名: 5-[(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)-phenylmethyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 214554-40-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: HIVKUXYIXPJACL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  509.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-diformyl-5-phenyldipyrromethane 在 正丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5-phenyl-15-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]porphyrin
  参考文献：
  名称：

  合成包含卟啉、二氢卟吩和苝酰亚胺成分的阵列，用于全色光捕获和电荷分离†

  摘要：

  实现太阳光收集，然后进行有效的电荷分离和传输是基于分子的人工光合作用的基本目标。考虑到阳光的广泛光谱分布，能够在近紫外到近红外区域提供强吸收（即全色吸收率）的架构至关重要。合成并研究了四吡咯-苝五元阵列，作为整合全色光收集和分子内电荷分离的一种手段。五元组由三个部分组成：（1）全色吸收三元组，其中卟啉通过以下方式与两个苝单酰亚胺强偶联乙炔键；(2) 苝二亚胺电子受体；(3)二氯甲烷空穴捕获单元。将这三个组分与二苯乙炔接头相结合会产生适度的电子耦合，用于分子内能量和空穴/电子转移。阵列的构建依赖于逐步整合模块化颜料构建块的策略。关键构建块包括一个反式-A 2BC 卟啉、一种二氢卟酚、一种苝-单酰亚胺和一种苝-二酰亚胺，每种都带有适当的（卤素、乙炔基）合成手柄，用于 Pd 催化的 Sonogashira 偶联反应。一个目标五联体、三个四联体、四个三联体和四种单体基准化合物由六个构建单元（三个新的，三个报告的）和

  DOI：

  10.1039/c8ra04052d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 indium(III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.25h， 生成 1,9-diformyl-5-phenyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  金属色酮卟啉纳米淀粉敏化剂的合成作为根除肠球菌牙科病原体的光动力疗法

  摘要：

  光动力疗法（PDT）作为一种先进的、替代的、有前途的治疗方法，可以抑制牙齿病原体。PDT通过特定波长的光和分子氧激活光敏剂来抑制牙齿病原体。在此，我们对三种色酮卟啉 [Zn(II)-5-[4-色酮]-15-(4-苯基)卟啉 (ZnCP)、5-[4-色酮] 的合成和表征进行了全面的研究。 -15-(4-12苯基)卟啉(DMCP)和Pd(II)-5-[4-色酮]-15-(4-苯基)卟啉(PdCP)]。接下来，还进行了计算研究，以使用密度泛函理论和时间依赖性密度泛函理论建立这些色酮卟啉的光物理性质和理论计算之间的相关性。此外，将色酮-卟啉封装在淀粉纳米颗粒中，通过纳米沉淀技术开发可溶性纳米淀粉敏化剂（ZnCP-SNP、DMCP-SNP 和 PdCP-SNP）。在绿光照射下，这些纳米淀粉敏化剂表现出优异的单线态氧生成能力。此外，还对最终纳米制剂的 pH 响应性进行了探索。基于我们有趣的发现，色酮-

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01087

文献信息

• Masked Imidazolyl−Dipyrromethanes in the Synthesis of Imidazole-Substituted Porphyrins
  作者：Jayeeta Bhaumik、Zhen Yao、K. Eszter Borbas、Masahiko Taniguchi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo061461r

  日期：2006.11.1

  bearing one or two imidazol-2-yl or imidazol-4-yl groups at the meso positions have been developed. The syntheses employ dipyrromethanes, 1-acyldipyrromethanes, and 1,9-diacyldipyrromethanes bearing an imidazole group at the 5-position. The polar, reactive imidazole unit was successfully masked by use of (1) the 2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl (SEM) group at the imidazole pyrrolic nitrogen, and (2) a dialkylboron

  咪唑取代的金属卟啉对于自组装研究和需要水溶性的应用很有价值。已经开发出在内消旋位置带有一个或两个咪唑-2-基或咪唑-4-基的卟啉的合理合成方法。合成使用在5-位带有咪唑基的二吡咯甲烷，1-酰基吡咯甲烷和1，9-二酰基吡咯甲烷。通过使用（1）咪唑吡咯氮上的2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）基团和（2）与二吡咯甲烷的吡咯键合并与二吡咯甲烷配位的二烷基硼基团成功掩盖了极性的反应性咪唑单元咪唑亚氨基氮。这种双重掩蔽的咪唑基-二吡咯甲烷的非极性性质有利于处理。选定的掩蔽二吡咯甲烷具有11个特征B和15 N NMR光谱。研究了五种不同的方法以获得反式-A 2 B 2-，反式-AB 2 C-和反式-AB-卟啉。每个卟啉均包含一个或两个SEM保护的咪唑单元。可以用TBAF或HCl去除SEM组。制备两个带有一个咪唑部分的锌（II）卟啉和一个钯（II）卟啉，并进行烷基化（用碘乙烷，1,3-丙烷磺酸内酯或1
• Facile synthesis of 1,9-diacyldipyrromethanes
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20050054858A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention provides a method of making a metal complex. The method comprises the steps of: (a) acylating a dipyrromethane or a 1-monoacyldipyrromethane to form a mixed reaction product comprising a 1,9-diacyidipyrromethane; (b) combining the reaction product with a compound of the formula R 2 MX 2 in the presence of a base, where R is alkyl or aryl, M is Sn, Si, Ge, or Pb (preferably Sn), and X is halo, OAc, acac, or OTf, to form a product comprising a metal complex of the formula DMR 2 in the mixed reaction product, wherein D is a 1,9-diacyldipyrromethane; and then (c) separating the metal complex from the mixed reaction product. The method may be utilized for the convenient synthesis and separation of 1,9-diacyldipyrromethanes. Metal complex intermediates useful in such methods are also described.

  本发明提供了一种制备金属配合物的方法。该方法包括以下步骤：(a) 酰化二吡咯甲烷或1-单酰基二吡咯甲烷，形成包含1,9-二酰基二吡咯甲烷的混合反应产物；(b) 在碱的存在下，将反应产物与化合物R2MX2（其中R为烷基或芳基，M为Sn、Si、Ge或Pb（优选Sn），X为卤、OAc、acac或OTf）结合，形成包含公式DMR2的金属配合物的产物，在混合反应产物中，其中D为1,9-二酰基二吡咯甲烷；然后(c) 将金属配合物与混合反应产物分离。该方法可用于方便合成和分离1,9-二酰基二吡咯甲烷。还描述了在这些方法中有用的金属配合物中间体。
• Methods and intermediates for the synthesis of porphyrins
  申请人：Lindsey S. Jonathan

  公开号：US20070027312A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  A method of making a porphyrin (I) is carried out by condensing (i) a bis(imino)dipyrromethane of Formula II: with (ii) a dipyrromethaneto produce a reaction product; then (b) optionally oxidizing said reaction product with an oxidizing agent; and then (c) optionally demetallating said reaction product to produce the porphyrin. Methods of making compounds of Formula II are also described.

  一种制备卟啉（I）的方法是通过将公式II的双（亚亚胺）二吡咯甲烷（i）与二吡咯甲烷（ii）进行缩合反应以产生反应产物；然后（b）可选择地使用氧化剂氧化所述反应产物；然后（c）可选择地去金属化所述反应产物以产生卟啉。还描述了制备公式II化合物的方法。
• α-/β-Formylated Boron-Dipyrrin (BODIPY) Dyes: Regioselective Syntheses and Photophysical Properties
  作者：Changjiang Yu、Lijuan Jiao、Hao Yin、Jinyuan Zhou、Weidong Pang、Yangchun Wu、Zhaoyun Wang、Gaosheng Yang、Erhong Hao

  DOI：10.1002/ejoc.201100736

  日期：2011.10

  pyrrole-unsubstituted dipyrromethanes 1 and boron–dipyrrin (BODIPY) dyes 4 based on a Vilsmeier–Haack reaction. It is highly regioselective and complementary and occurs exclusively at the α- and β-position, respectively, for pyrrole-unsubstituted dipyrromethanes 1 and BODIPY dyes 4. This regioselective formylation enables the syntheses of a variety of α- and β-substituted BODIPY dyes. The installation of formyl groups

  基于 Vilsmeier-Haack 反应，已对吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和硼-二吡喃 (BODIPY) 染料 4 进行甲酰化。对于吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和 BODIPY 染料 4，它具有高度的区域选择性和互补性，分别仅出现在 α-和 β-位。这种区域选择性甲酰化可以合成各种 α- 和 β-取代的 BODIPY 染料。甲酰基的安装会影响 BODIPY 发色团的电子特性，导致 α- 和 β-甲酰化 BODIPY 3 和 5 的吸收和发射最大值分别发生红移和蓝移。
• Bodipy-diacrylate imaging probes for targeted proteins inside live cells
  作者：Jae-Jung Lee、Sung-Chan Lee、Duanting Zhai、Young-Hoon Ahn、Hui Yun Yeo、Yee Ling Tan、Young-Tae Chang

  DOI：10.1039/c1cc10362h

  日期：——

  A bodipy probe was developed for site-specific labeling of tagged proteins inside live cells which displays a large spectral change upon covalent coupling to the designed peptide that contains two pairs of Arg-Cys.

  开发了一种Bodipy探针，用于在活细胞内对标记蛋白进行特定位置的标记，该探针在与包含两对Arg-Cys的设计肽共价结合时表现出显著的光谱变化。