methyl (3S)-3-(4-methylbenzene-1-sulfonamido)butanoate | 173034-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-3-(4-methylbenzene-1-sulfonamido)butanoate
• 英文别名: (S)-(-)-methyl 3-(4-methylphenylsulfonamido)butanoate；methyl (3S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoate
• CAS: 173034-72-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 271.337
• InChiKey: NXXOWTGSFHDZSH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  399.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-(4-methylbenzene-1-sulfonamido)butanoate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(3S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Wang, Jianbo; Hou, Yihua, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1919 - 1923

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S_S,3S)-(+)-methyl N-(p-toluenesulfinyl)-3-aminobutanoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到methyl (3S)-3-(4-methylbenzene-1-sulfonamido)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of trans-2,5-Disubstituted Pyrrolidines from Enantiopure Homoallylic Amines. Synthesis of Pyrrolidine (−)-197B

  摘要：

  Iodocyclization of sulfinimine-derived enantiopure homoallylic sulfonamides affords trans-2,5-disubstituted 3-iodopyrrolidines and represents valuable methodology for the asymmetric synthesis of this important heterocyclic ring system.

  DOI：

  10.1021/jo052566h

文献信息

• Regiospecific reductive ring cleavage of N-substituted aziridine-2-carboxylates and an aziridine-2-methanol via catalytic hydrogenation using Pd as a catalyst
  作者：Yeonhwa Lim、Won Koo Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01814-x

  日期：1995.11

  Regiospecific reductive ring cleavage was accomplished in the reaction of N-α-methylbenzyl substituted aziridine-2-carboxylate and aziridine-2-methanol under a catalytic hydrogenation condition. The regiospecificity was determined by the substituent at C-2.

  N -α-甲基苄基取代的氮丙啶-2-羧酸酯和氮丙啶-2-甲醇在催化氢化条件下的反应完成了区域特异性还原环的裂解。区域特异性由C-2上的取代基确定。
• Addition of lithiated methoxyallene to aziridines – a novel access to enantiopure piperidine and β-amino acid derivatives
  作者：Vladimir Prisyazhnyuk、Matthias Jachan、Irene Brüdgam、Reinhold Zimmer、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1135/cccc2009012

  日期：——

  Addition of lithiated methoxyallene to aziridine derivatives provided the expected primary addition products. The less substituted carbon of the aziridine ring was attacked selectively. The primary adducts could be converted to enantiopure piperidine derivatives or β-amino acid derivatives. The unexpected reactions lead to a tricyclic sulfonamide and to alkynyl-substituted aminoethers. The efficient two-step conversion of a piperidone derivative to a benzomorphan demonstrates the potential of this approach to biologically active compounds.

  对亚胺衍生物的甲氧基丙炔锂加成反应产生了预期的主要加成产物。亚胺环的较少取代的碳原子被选择性地攻击。主要加合物可以转化为对映纯的哌啶衍生物或β-氨基酸衍生物。意外的反应导致三环磺酰胺和烷基取代的氨基醚。将哌啶酮衍生物有效地转化为苯吗啡表明了这种方法对生物活性化合物的潜力。
• Stereoselective synthesis of enantiomerically pure 4,5-disubstituted pyrrolidinones from β-amino esters
  作者：Jianbo Wang、Yihua Hou、Peng Wu、Zhaohui Qu、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00530-3

  日期：1999.12

  N-tosyl-protected β-amino esters with LDA as the base led to high anti selectivity for the newly formed C–C bond. The α-alkylated β-amino esters were further transformed to enantiomerically pure 4,5-disubstituted pyrrolidinones through hydrolysis, diazotization, and Wolf rearrangement under AgO2CPh/Et3N/dry THF conditions.

  N-甲苯磺酰基保护的β-氨基酯的α-烷基化，以LDA为基础，对新形成的C–C键具有很高的抗选择性。在AgO 2 CPh / Et 3 N /干燥THF条件下，通过水解，重氮化和Wolf重排，将α-烷基化的β-氨基酯进一步转化为对映体纯的4,5-二取代的吡咯烷酮。
• Reduction of 2-Acylaziridines by Samarium(II) Iodide. An Efficient and Regioselective Route to β-Amino Carbonyl Compounds.
  作者：G Molander

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00576-0

  日期：1997.6.30
• Wang, Jianbo; Hou, Yihua, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 12, p. 1919 - 1923
  作者：Wang, Jianbo、Hou, Yihua

  DOI：——

  日期：——