(R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanoate | 212051-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanoate
• 英文别名: (-)-(R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanoate；methyl (R)-(-)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropionate；methyl (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropionate；(R)-methyl 3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-propionate；methyl (R)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanoate；(2R)-methyl-3-(4-methoxybenzyl)oxy-2-methylpropionate；Methyl (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanoate；methyl (2R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpropanoate
• CAS: 212051-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: UMNOPDAGCAZOPG-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanoate 在 溴代叔丁烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以72%的产率得到(-)-甲基-D-BATA-羟基异丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基溴对PMB醚进行轻度脱保护

  摘要：

  描述了一种方便且高产率的方法，该方法使用叔丁基溴化物在回流的乙腈中裂解和清除几种醇的对甲氧基苄基保护基。在这些温和的条件下，其他保护基（例如酸敏感的烯丙基，苄基和Me 3 CPh 2 Si醚或亚丙基缩醛）保持不变。有趣的是，在PMB苯氧基醚存在下观察到选择性烷氧基-PMB裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.10.067
• 作为产物：
  描述：

  (-)-甲基-D-BATA-羟基异丁酸酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到(R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻A和B的C22-23模型羟醛偶联的立体选择性

  摘要：

  制备了一个模型系统，以研究关键的C22-23醛醇偶合体对合成螺旋藻A和B的非对映选择性。模型3的烯醇锂与不同保护的醛4（丙酮化物）和5（甲硅烷基）结合，在两种情况下，分别使用3：1和3.5：1 dr都支持非天然（S）异构体。由醛保护基诱导的对醛醇的立体选择性没有任何显着影响，这与以前的文献报道形成了对比。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.008

文献信息

• Synthesis of para-methoxybenzyl (PMB) ethers under neutral conditions
  作者：Ernest O. Nwoye、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1039/b617926f

  日期：——

  2-(4-Methoxybenzyloxy)-4-methylquinoline reacts with methyl triflate in the presence of alcohols to generate a neutral organic salt that transfers the para-methoxybenzyl (PMB) protecting group onto alcohols in high yield and under mild conditions.

  2-(4-甲氧基苄氧基)-4-甲基喹啉在醇的存在下与甲基三氟甲磺酸酯反应，生成一种中性有机盐，该盐能在温和条件下以高产率将对甲氧基苄基（PMB）保护基团转移到醇上。
• Chemoselective Formation of Unsymmetrically Substituted Ethers from Catalytic Reductive Coupling of Aldehydes and Ketones with Alcohols in Aqueous Solution
  作者：Nishantha Kalutharage、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00553

  日期：2015.4.3

  A well-defined cationic Ru–H complex catalyzes reductive etherification of aldehydes and ketones with alcohols. The catalytic method employs environmentally benign water as the solvent and cheaply available molecular hydrogen as the reducing agent to afford unsymmetrical ethers in a highly chemoselective manner.

  定义明确的阳离子Ru–H络合物催化醛和酮与醇的还原醚化反应。该催化方法使用环境友好的水作为溶剂，使用廉价的分子氢作为还原剂，以高度化学选择性的方式提供不对称醚。
• Total Synthesis of the Boron-Containing Ion Carrier Antibiotic Macrodiolide Tartrolon B
  作者：Johann Mulzer、Markus Berger

  DOI：10.1021/jo035391p

  日期：2004.2.1

  The first total synthesis of the boron-containing macrodiolide antibiotic tartrolon B is reported in full detail. Two convergent approaches to the target compound are described, the first of which eventually failed, due to sensitive functionality. In the second, successful route the key step was a stereoselective boron-mediated aldol addition of a bicyclic acetonide protected ketone to a diene-aldehyde

  详细报道了含硼的大乙交酯抗生素tartrolon B的第一个全合成。描述了两种针对目标化合物的融合方法，由于敏感的功能，第一种方法最终失败。在第二条成功的途径中，关键步骤是将双环丙酮化物保护的酮立体选择性地由硼介导的羟醛加成到二烯醛中。在这种情况下，使用Yamaguchi二聚化大内酯化残基可以完成合成而没有重大问题。
• Synthetic Studies towards an Advanced Precursor of the Jatrophane Diterpene Pl-4
  作者：Uwe Rinner、Rita Fürst、Christoph Lentsch

  DOI：10.1055/s-0033-1338565

  日期：——

  Abstract Jatrophane diterpenes, isolated from members of the Euphorbiaceae­ plant family, constitute a class of biologically and structurally intriguing natural products. Herein, different strategies for the preparation of an advanced intermediate towards the total synthesis of the jatrophane diterpene Pl-4 are described. Key strategies for the elaboration of the jatrophane precursors include hydrometalation

  摘要 从大戟科植物家族的成员中分离出来的麻风树二萜构成了一类具有生物学和结构吸引力的天然产物。在本文中，描述了用于制备向麻疯子二萜P1-4的总合成迈进的高级中间体的不同策略。制备麻疯树前体的关键策略包括加氢金属化和自由基反应。 从大戟科植物家族的成员中分离出来的麻风树二萜构成了一类具有生物学和结构吸引力的天然产物。在本文中，描述了用于制备向麻疯子二萜P1-4的总合成迈进的高级中间体的不同策略。制备麻疯树前体的关键策略包括加氢金属化和自由基反应。
• Synthesis of the C1–C12 acid fragment of amphidinolide T marine macrolides via SmI2-mediated enantioselective reductive coupling of aldehydes with a chiral crotonate
  作者：Jialu Luo、Huoming Li、Jinlong Wu、Xinglong Xing、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.070

  日期：2009.8

  A new strategy for enantioselective assembly of the trisubstituted tetrahydrofuran ring has been established for synthesis of the C1–C12 acid fragment of amphidinolide T series marine macrolides. The key steps involve the SmI2-mediated highly enantioselective reductive coupling of an aldehyde with the (1S,2R)-N-methylephedrine-derived crotonate to form the cis-3,4-disubstituted γ-butyrolactone and the

  已经建立了三取代四氢呋喃环对映选择性组装的新策略，用于合成两性霉素T系列海洋大环内酯的C1-C12酸片段。关键步骤涉及醛与（1 S，2 R）-N-甲基麻黄碱衍生的巴豆酸酯的SmI 2介导的高对映选择性还原偶联，形成顺式-3,4-二取代的γ-丁内酯和随后的BF 3五元环氧碳鎓离子与烯丙基三甲基硅烷介导的1,3-抗选择性烯丙基化。所需的C1-C12酸片段通过9步序列以> 25％的总收率获得。