tert-butyl (4R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-3-oxopentanoate | 850416-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-3-oxopentanoate
• CAS: 850416-06-7
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: QYUQXQHISCHPGQ-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-3-oxopentanoate 在 RuBr₂[(S)-(C₆H₂OCH₂CH₂OP(C₆H₅)2)2] 氢气 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、7.5 MPa 条件下， 反应 23.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用钌-SYNPHOS®-催化的不对称氢化反应首次立体选择性合成多拉巴内酯的 C(1)-C(13) 片段

  摘要：

  据报道，第一个立体控制合成的 C(1)-C(13) 片段的细胞毒性大环内酯 dolabelides。C(3)、C(7)、C(9) 和 C(11) 带有羟基的立体中心是使用适当的 β-酮酯和 β-羟基酮的钌介导的不对称氢化反应安装的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862351
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl (4R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用钌-SYNPHOS®-催化的不对称氢化反应首次立体选择性合成多拉巴内酯的 C(1)-C(13) 片段

  摘要：

  据报道，第一个立体控制合成的 C(1)-C(13) 片段的细胞毒性大环内酯 dolabelides。C(3)、C(7)、C(9) 和 C(11) 带有羟基的立体中心是使用适当的 β-酮酯和 β-羟基酮的钌介导的不对称氢化反应安装的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-862351

文献信息

• First Stereoselective Synthesis of the C(1)-C(13) Fragment of Dolabelides Using Ruthenium-SYNPHOS^®-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation Reactions
  作者：Phannarath Phansavath、Jean-Pierre Genêt、Rémi Le Roux、Nicolas Desroy

  DOI：10.1055/s-2005-862351

  日期：——

  The first stereocontrolled synthesis of the C(1)-C(13) fragment of cytotoxic macrolides dolabelides is reported. The C(3), C(7), C(9) and C(11) hydroxyl-bearing stereocenters were installed using ruthenium-mediated asymmetric hydrogenation reactions of the adequate β-keto esters and β-hydroxy ketone.

  据报道，第一个立体控制合成的 C(1)-C(13) 片段的细胞毒性大环内酯 dolabelides。C(3)、C(7)、C(9) 和 C(11) 带有羟基的立体中心是使用适当的 β-酮酯和 β-羟基酮的钌介导的不对称氢化反应安装的。