(R)-1-(4-Methoxybenzyloxy)-2-methyl-3-phenylthiopropane | 220018-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-Methoxybenzyloxy)-2-methyl-3-phenylthiopropane
• 英文别名: 1-methoxy-4-[[(2R)-2-methyl-3-phenylsulfanylpropoxy]methyl]benzene
• CAS: 220018-28-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂S
• 分子量: 302.437
• InChiKey: BLLUTLKKGRNYLL-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-Methoxybenzyloxy)-2-methyl-3-phenylthiopropane 在 Oxone 、 正丁基锂 、 magnesium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (E,2R,7R)-3-(benzenesulfonyl)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,6-dimethylnon-5-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成galbonolide B的方法

  摘要：

  已经完成了对加波内酯B 2的C（7）-C（15）片段的方法，其中二烯片段51由（R）-3-叔丁基二甲基甲硅烷基氧戊烷-2-一29通过转化为不饱和酯而组装在图30中，使用该酯对砜47进行酰化，还原性脱硫，使用Wittig反应的亚甲基化和脱保护。根据模型研究，通过醇51的氧化制备的醛62被转化为差向异构醇63的混合物，并使用膦催化的爱尔兰－克莱森重排将其转化为二（亚甲基）十三碳二烯酸65。使用L -（+）-或D可以使酒精67发生尖锐的环氧化-（-）-酒石酸二乙酯具有很高的立体选择性，可得到明显可分辨的环氧化物68和69。使用庚二烯单环氧化物70进行的模型研究导致了单保护的二羟基醛76的合成，因此建立了将加波内酯引入邻位二醇的方案。最后，将醛酸乙酸叔丁酯加到醛78中，然后进行选择性保护，脱保护和环化，完成了大环内酯85的合成。

  DOI：

  10.1039/a805856c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 3-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylpropanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-1-(4-Methoxybenzyloxy)-2-methyl-3-phenylthiopropane
  参考文献：
  名称：

  合成galbonolide B的方法

  摘要：

  已经完成了对加波内酯B 2的C（7）-C（15）片段的方法，其中二烯片段51由（R）-3-叔丁基二甲基甲硅烷基氧戊烷-2-一29通过转化为不饱和酯而组装在图30中，使用该酯对砜47进行酰化，还原性脱硫，使用Wittig反应的亚甲基化和脱保护。根据模型研究，通过醇51的氧化制备的醛62被转化为差向异构醇63的混合物，并使用膦催化的爱尔兰－克莱森重排将其转化为二（亚甲基）十三碳二烯酸65。使用L -（+）-或D可以使酒精67发生尖锐的环氧化-（-）-酒石酸二乙酯具有很高的立体选择性，可得到明显可分辨的环氧化物68和69。使用庚二烯单环氧化物70进行的模型研究导致了单保护的二羟基醛76的合成，因此建立了将加波内酯引入邻位二醇的方案。最后，将醛酸乙酸叔丁酯加到醛78中，然后进行选择性保护，脱保护和环化，完成了大环内酯85的合成。

  DOI：

  10.1039/a805856c