5,5'-diethoxypenta-2-enal | 82670-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5'-diethoxypenta-2-enal
• 英文别名: E-5,5-diethoxy-2-pentenal；5,5 diethoxypenta-2-enal；5,5-diethoxypenta-2-enal；5,5-diethoxy-2-pentenal；(2E)-5,5-diethoxy-2-pentenal；(E)-5,5-diethoxypent-2-enal
• CAS: 82670-30-2
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: IYGRZVYVDHHSIB-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-54 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-diethoxypenta-2-enal 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 顺-7-十四碳乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kovalev, B. G.; Dzhumakulov, T.; Abduvakhabov, A. A., Doklady Chemistry, 1987, vol. 297, # 12, p. 544 - 548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 1-diethoxymethyl-pent-4-enyl ester 在 二甲基硫 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 生成 5,5'-diethoxypenta-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-antibiotic 593A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a076

文献信息

• Syntheses of three new lithio hexavinylogation reagents
  作者：Pierre Villiers、David Soullez、Yvan Ramondenc、Gérard Plé

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00852-2

  日期：1999.12

  Syntheses of new lithio hexavinylogation reagents are described starting either from ω-bromo polyenacetal, ω-bromo polyenol ether or ω-bromo non conjugated aldehyde. The reactivity of the lithio reagents has been tested by condensation with benzaldehyde; the resulting hexaenal has been obtained in a one or two steps procedure.

  从ω-溴多缩醛，ω-溴多烯醇醚或ω-溴非共轭醛开始，描述了新的硫代六乙烯基缩合试剂的合成。硫代试剂的反应性已通过与苯甲醛缩合的方法进行了测试；所得到的己醛已通过一两步程序获得。
• Novel Ferrocenyl Polyene Derivatives and Their Binding to Unmodified Cyclodextrins
  作者：Jian Liu、René Castro、Khalil A. Abboud、Angel E. Kaifer

  DOI：10.1021/jo000573u

  日期：2000.10.1

  Two new ferrocene derivatives, 7-ferrocenyl-2,4,6-heptatrienal (1) and 7-ferrocenyl-2,4,6-heptatrienol (2), were synthesized and characterized. These two compounds possess a rigid triene chain conjugated to one of the cyclopentadienyl rings of the ferrocene residue, and as a result, they exhibit very stiff structures. The electronic absorption and electrochemical properties of these compounds were

  合成并表征了两种新的二茂铁衍生物，即7-二茂铁基-2,4,6-庚三烯（1）和7-二茂铁-2,4,6-庚三烯酚（2）。这两种化合物具有与二茂铁残基的环戊二烯基环之一共轭的刚性三烯链，结果，它们表现出非常刚性的结构。这些化合物的电子吸收和电化学性质被用来研究它们与受体α-环糊精（α-CD）和β-环糊精（β-CD）在水溶液中的客体-客体结合相互作用。通过电子吸收测量，获得了790-12900 M（-）（1）范围内的结合常数。两种客体形成的β-CD比α-CD形成更稳定的复合物。电化学测量表明在络合过程中一定程度的位点选择性，
• Functionalized vinylic organolithium compounds, synthetic equivalent of ω-lithio sorbaldehyde
  作者：L. Duhamel、G. Ple、Y. Ramondenc

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70701-5

  日期：1989.1

  Functional vinylic anions and react with aldehydes and ketones leading after hydrolysis to polyenic aldehydes . They have been used for the synthesis of navenone B .

  官能乙烯基阴离子和与醛和酮水解为多烯醛之后导致反应。它们已用于合成navenoneB 。
• An Efficient Modular Synthesis of Conjugated ω-(<b><i>p-</i></b>Hexyloxyphenyl)-polyenals
  作者：Kazimiera Wilk、Beata Domagalska、Ludwik Syper

  DOI：10.1055/s-2001-18711

  日期：——

  Convenient precursors (α,β-unsaturated aldehydes 1-5) for all-E conjugated ω-(p-hexyloxyphenyl)polyenals having two (15), four (16), five, (19), six (17) and eight (18) conjugated double bonds were synthesized in a modular synthesis using reactive silyl enol ethers [1-(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene or 1-(trimethylsilyloxy)-1,3,5-hexatriene)] as building blocks, and 5,5-diethoxypenta-2-enal (1) as a template. Polyene 8 containing three conjugated double bonds in its structure was obtained from ω-(p-hexyloxyphenyl)propenal (6) and butadienyl ethyl ether as starting materials.

  使用反应性硅烷基烯醇醚[1-(三甲基硅氧基)-1,3-丁烷]模块化合成了具有两个(15)、四个(16)、五个(19)以活性硅基烯醇醚[1-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯或 1-(三甲基硅氧基)-1,3,5-己三烯]为构件，以 5,5-二乙氧基五-2-烯醛 (1) 为模板，通过模块化合成法合成了具有两个 (15)、四个 (16)、五个 (19)、六个 (17) 和八个 (18) 共轭双键的全 E 共轭Ï-(对己氧基苯基)多烯醛。以 Ï-(p-hexyloxyphenyl)propenal (6) 和丁二烯乙醚为起始原料，制得了结构中含有三个共轭双键的聚烯 8。
• Silylenolether-Funktionalisierung, 3. Mitt. Regioselektive Acylierung von Trimethylsilylenolethern mit 2-Alkoxy-1,3-dioxolanen ? Synthese von ?- und ?-gesch�tzten Dicarbonylverbindungen
  作者：Eyup Akg�n、Ulf Pindur

  DOI：10.1007/bf00799167

  日期：1984.5