(-)-(3R,4R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-benzyloxy-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-2-azetidinone | 351074-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (-)-(3R,4R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-benzyloxy-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-2-azetidinone
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-oxo-3-phenylmethoxyazetidine-1-carboxylate
• CAS: 351074-51-6
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₅Si
• 分子量: 545.751
• InChiKey: GWUAFQHFHVACCI-VSGBNLITSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,4R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-benzyloxy-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-2-azetidinone 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 [(E)-(1R,2R)-2-Benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-oxo-hept-4-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  轻松地将2-氮杂环丁酮转化为不饱和酮：在鞘氨醇和植物鞘氨醇的正式合成中的应用

  摘要：

  通过膦酸酯稳定的碳负离子和随后的Horner-Wadsworth-Emmons烯烃与醛的烯化反应，可通过活化的2-氮杂环丁酮的开环将2-氮杂环丁酮平稳地转化为不饱和酮。将1-正式合成赤-sphingosine和D-来苏成立从容易获得的2-氮杂环丁酮-phytosphingosine利用这一方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02444-9
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-cis-1-(p-anisyl)-3-(benzyloxy)-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-azetidinone 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 对甲苯磺酸 、 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 (-)-(3R,4R)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-benzyloxy-4-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代的2-氮杂环丁酮向手性5,6-二氢-2-吡啶酮的轻松转化

  摘要：

  通过具有预先调整的取代基和立体化学的容易获得的3,4-二取代-2-氮杂环丁酮，通过2-氮杂环丁酮的还原性开环，有效地制备了手性5,6-二取代-5,6-二氢-2（1 H）-吡啶酮通过Z-选择性安装乙酸酯部分并再环化成2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00470-1

文献信息

• Facile conversion of 2-azetidinones to 2-piperidones: application to a formal synthesis of Prosopis and Cassia alkaloids
  作者：Hyeon Kyu Lee、Jong Soo Chun、Chwang Siek Pak

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01063-9

  日期：2003.8

  Nonracemic 5,6-disubstituted 2-piperidones were prepared from readily accessible 3,4-disubstituted-2-azetidinones having pre-installed substituents by reductive ring opening of 2-azetidinones followed by stereoselective installation of Z-alpha,beta-unsaturated ester and lactam formation. For the synthetic application to the naturally occurring piperidine alkaloids, such as Prosopis and Cassia alkaloids, 5-hydroxy-2-piperidones (+)-13 and (-)-24 were prepared from 2-azetidinones (-)-6b and (+)-18 via two-carbon ring homologation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile transformation of 2-azetidinones to unsaturated ketones: application to the formal synthesis of sphingosine and phytosphingosine
  作者：Hyeon Kyu Lee、Eun-Kyung Kim、Chwang Siek Pak

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02444-9

  日期：2002.12

  2-Azetidinones were smoothly transformed to unsaturated ketones through the ring opening of activated 2-azetidinone by phosphonate stabilized carbanion and subsequent Horner–Wadsworth–Emmons olefination of the resulting β-ketophosphonates with aldehydes. A formal synthesis of l-erythro-sphingosine and d-lyxo-phytosphingosine from readily available 2-azetidinone was established utilizing this methodology

  通过膦酸酯稳定的碳负离子和随后的Horner-Wadsworth-Emmons烯烃与醛的烯化反应，可通过活化的2-氮杂环丁酮的开环将2-氮杂环丁酮平稳地转化为不饱和酮。将1-正式合成赤-sphingosine和D-来苏成立从容易获得的2-氮杂环丁酮-phytosphingosine利用这一方法。
• Facile transformation of 3,4-disubstituted 2-azetidinones to chiral 5,6-dihydro-2-pyridones
  作者：Hyeon Kyu Lee、Jong Soo Chun、Chwang Siek Pak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00470-1

  日期：2001.5

  Chiral 5,6-disubstituted-5,6-dihydro-2(1H)-pyridones were prepared efficiently from readily accessible 3,4-disubstituted-2-azetidinones having preadjusted substituents and stereochemistry through the reductive ring opening of 2-azetidinones followed by Z-selective installation of acetate moiety and re-cyclization to 2-pyridones.

  通过具有预先调整的取代基和立体化学的容易获得的3,4-二取代-2-氮杂环丁酮，通过2-氮杂环丁酮的还原性开环，有效地制备了手性5,6-二取代-5,6-二氢-2（1 H）-吡啶酮通过Z-选择性安装乙酸酯部分并再环化成2-吡啶酮。