2,6-dihydroxy-3-nitroacetophenone | 25205-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dihydroxy-3-nitroacetophenone
• 英文别名: 1-(2,6-Dihydroxy-3-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 25205-34-9
• 化学式: C₈H₇NO₅
• 分子量: 197.147
• InChiKey: KHGINYCMMLJGTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119°C
• 沸点：
  276.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dihydroxy-3-nitroacetophenone 在 吡啶 、 sodium benzoate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-氨基-5-羟基-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  α-Glucosidase inhibition of 6-hydroxyflavones. Part 3: Synthesis and evaluation of 2,3,4-trihydroxybenzoyl-containing flavonoid analogs and 6-aminoflavones as α-glucosidase inhibitors

  摘要：

  The SAR studies suggested that the C-ring of baicalein (1) was not necessary for the activity, and validated the importance of 2,3,4-trihydroxybenzoyl structure of 1. Thus, a series of 2,3,4-trihydroxybenzoyi-containing flavonoid analogs were investigated for the alpha-glucosidase inhibitory activity. The results indicated that 5,6,7-trihydroxy-2-phenyl-4-quinolone (2) and 5,6,7-trihydroxyflavanone (4) showed the comparable activity to 1, while 3,5,6,7-tetrahydroxyflavone (7), 5,6,7-trihydroxyisoflavone (8), and 6-hydroxygenistein (9) showed moderate alpha-glucosidase inhibitory activity. In addition, it was found that 6-amino-5,7-dihydroxyflavone (16) was a more potent and specific rat intestinal alpha-glucosidase inhibitor than 1, and showed the comparable activity to acarbose. This is the first report on mammalian intestinal alpha-glucosidase inhibitory activity of 6-aminoflavones. Kinetic studies revealed that 16 inhibited both sucrose- and maltose-hydrolyzing activities of rat intestinal alpha-glucosidase uncompetitively/ (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.010
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 水 、 硝酸 作用下， 生成 2,6-dihydroxy-3-nitroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Naik et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, vol. 37, p. 765,768

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 嘧啶并吡唑衍生物及其在医药上的用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN117510505A

  公开（公告）日：2024-02-06

  本发明公开了一类嘧啶并吡唑衍生物及其在医药上的用途。所述嘧啶并吡唑衍生物为通式Ⅰ所示的化合物、其药学上可接受的盐或溶剂化物，#imgabs0#本发明的化合物可作为ALKBH5蛋白小分子抑制剂，在蛋白酶水平上抑制RNA去甲基化酶，可用于治疗急性白血病、肺癌、乳腺癌、结肠癌、前列腺癌、胰腺癌、胃癌、肝癌、卵巢癌、肾癌、神经胶质瘤、黑色素瘤、骨髓瘤、淋巴瘤、膀胱癌或宫颈癌。
• Joshi et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 59,61, 63
  作者：Joshi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Naik et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, vol. 37, p. 765,768
  作者：Naik et al.

  DOI：——

  日期：——
• Naik; Thakor, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, # 37, p. 774,777
  作者：Naik、Thakor

  DOI：——

  日期：——
• Amin et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1959, vol. 36, p. 833,835
  作者：Amin et al.

  DOI：——

  日期：——