dimethyl [2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]phosphonate | 918874-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl [2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]phosphonate
• 英文别名: dimethyl [2-(o-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]phosphonate；(2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl) dimethyl phosphonate；[2-(2-Methoxy-phenyl)-2-oxo-ethyl]-phosphonic acid dimethyl ester；2-dimethoxyphosphoryl-1-(2-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 918874-30-3
• 化学式: C₁₁H₁₅O₅P
• 分子量: 258.211
• InChiKey: BQKCUERVWYMAEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]phosphonate 在 C₄₈H₄₄ClO₄P₂Ru⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 19.0h， 以98.5%的产率得到dimethyl (S)-[2-hydroxy-2-(2-methoxyphenyl)ethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  手性Ru（II）催化剂对β-酮膦酸酯的对映选择性加氢

  摘要：

  在Ru-（S）-SunPhos催化剂存在下实现了β-酮膦酸酯的高效不对称加氢。获得了良好至优异的对映选择性（高达99.9％ee）和优异的非对映选择性（96：4）。

  DOI：

  10.1021/jo301532t
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基-2-溴苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 dimethyl [2-(2-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  从Ni（II）催化的Michael反应的非外消旋加合物中方便地获得具有多个连续立体中心的吡咯烷-3-基膦酸和四氢-2H-吡喃-3-基膦酸酯。

  摘要：

  提出了一种新的合成策略，针对具有三个和五个连续立体中心的非外消旋磷酸基取代的吡咯烷和四氢吡喃。在手性Ni（II）络合物的存在下，易得的β-酮膦酸酯与共轭硝基烯烃反应，得到具有两个立体中心的硝基酮膦酸酯，具有出色的对映选择性和中等至高非对映选择性。这些产物用于还原环化反应生成吡咯烷基-3-基膦酸，并与醛反应生成四氢吡喃基膦酸酯作为单独的立体异构体。这些含有磷酰基部分的非外消旋杂环可用于设计新的药理活性化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.174

文献信息

• GPR52 Antagonist Reduces Huntingtin Levels and Ameliorates Huntington’s Disease-Related Phenotypes
  作者：Congcong Wang、Yu-Fang Zhang、Shimeng Guo、Quan Zhao、Yanping Zeng、Zhicheng Xie、Xin Xie、Boxun Lu、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01133

  日期：2021.1.28

  studies showed that Comp-43 reduces mHTT levels by targeting GPR52 and promotes survival of mouse primary striatal neurons. Moreover, in vivo study showed that Comp-43 not only reduces mHTT levels but also rescues HD-related phenotypes in HdhQ140 mice. Taken together, our study confirms that inhibition of GPR52 is a promising strategy for HD therapy, and the GPR52 antagonist Comp-43 might serve as a lead

  GPR52是一种孤儿G蛋白偶联受体（GPCR），最近被认为是亨廷顿氏病（HD）（一种无法治愈的单基因神经退行性疾病）的潜在药物靶标。在这项研究中，我们发现GPR52的纹状体敲低可降低成年HdhQ140小鼠的mHTT水平，从而将GPR52确认为HD靶标。此外，通过结构-活性关系（SAR）研究，我们发现了一种高效且特异的GPR52拮抗剂Comp- 43，IC 50值为0.63μM 。进一步的研究表明，Comp- 43通过靶向GPR52降低mHTT水平，并促进了小鼠原代纹状体神经元的存活。此外，体内研究表明Comp- 43不仅降低了mHTT水平，而且还挽救了HdhQ140小鼠的HD相关表型。两者合计，我们的研究证实，抑制GPR52是HD治疗的一种有前途的策略，而GPR52拮抗剂Comp- 43可能充当进一步研究的先导化合物。
• New pyridazines as 11B-HSD1 inhibitors
  申请人：Amrein Kurt

  公开号：US20070010519A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Compounds of formula as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 4 have the significance given in claim 1 can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  公式化合物及其药用可接受的盐和酯，其中R1至R4具有权利要求1中所给出的意义，可以用于制备药物组成物。
• Pyridazines as 11b-HSD1 inhibitors
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US07678795B2

  公开（公告）日：2010-03-16

  Compounds of formula as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R1 to R4 have the significance given in claim 1 can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  公式中的化合物以及其药学上可接受的盐和酯，其中R1到R4具有声明1中给出的意义，可以用于制备药物组合物。
• 一种手性γ-羰基磷酸酯衍生物及其制备方法与应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN118126080A

  公开（公告）日：2024-06-04

  本发明公开了一种手性γ‑羰基磷酸酯衍生物及其制备方法，所述方法包括：在惰性气体保护下，将底物1和底物2于有机溶剂和碱中，在铱催化剂或者铱络合物的催化作用下，于‑20～110℃反应0.1～96小时，即得手性γ‑羰基磷酸酯衍生物，反应式如下所示，该方法操作简易，原料易得，所得反应目标化合物产率高、对映选择性好。
• A practical preparation of aryl β-ketophosphonates
  作者：Robert R. Milburn、Ken McRae、Johann Chan、Jason Tedrow、Robert Larsen、Margaret Faul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.112

  日期：2009.2

  The condensation of alkyl phosphonates with aryl esters to give beta-ketophosphonates may be carried out at elevated temperatures mediated by LiHMDS under Barbier type conditions. The reaction is scalable, does not require specialized cryogenic equipment, and is general for all aryl and heteroaryl esters examined. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.