(RS)-ethyl 2-methylhept-4-ynoate | 99783-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (RS)-ethyl 2-methylhept-4-ynoate
• 英文别名: (+/-)-2-methylhept-4-ynoic acid ethyl ester；ethyl 2-methyl-4-heptynoate；ethyl 2-methylhept-4-ynoate
• CAS: 99783-80-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OUOUWBWADJGCBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-ethyl 2-methylhept-4-ynoate 在 正丁基锂 、 chiral oxazaborolidine 、 异丙基氯化镁 、 对甲苯磺酸 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氘代苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.84h， 生成 (+)-(3aS,4S,5R,6aS)-5-hydroxy-4-((3S)-hydroxy-4(S)-methylnona-1,6-diynyl)hexahydropentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效抗转移前列环素类似物环卡前列素及其异构体异辛前列素的不对称合成

  摘要：

  描述了通过新途径不对称合成抗转移前列环素类似物西卡前列素及其异构体异西卡前列素的正式异构体。这些合成的关键步骤是将手性双环 C6-C14 乙炔基结构单元与手性 C15-C21 ω-侧链酰胺结构单元偶联，形成目标分子的 C14-C15 键。由此获得的在侧链的 C15 处带有羰基的 C6-C21 中间体的高度立体选择性还原是通过手性 oxazaborolidine 方法完成的。手性膦酰基乙酸酯方法用于将 α 侧链高度立体选择性地连接到在 C6 处带有羰基的双环 C6-C21 中间体。通过使用手性氨基化锂方法，从非手性双环 C6-C12 酮开始，进行双环 C6-C14 乙炔基结构单元的不对称合成。在这些合成过程中，设计了一种在酮的羰基的 α 位引入乙炔基并形成相应的高炔丙醇的新方法。其关键步骤是相应的甲硅烷基烯醇醚与氯醛的羟醛反应和消除三氯甲醇衍生物并形成乙炔基。此外，还实现了一种新的醛到末端炔烃的转化。其关键步骤是将醛转化为相应的

  DOI：

  10.1021/ja030200l
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯 在 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (RS)-ethyl 2-methylhept-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  高效抗转移前列环素类似物环卡前列素及其异构体异辛前列素的不对称合成

  摘要：

  描述了通过新途径不对称合成抗转移前列环素类似物西卡前列素及其异构体异西卡前列素的正式异构体。这些合成的关键步骤是将手性双环 C6-C14 乙炔基结构单元与手性 C15-C21 ω-侧链酰胺结构单元偶联，形成目标分子的 C14-C15 键。由此获得的在侧链的 C15 处带有羰基的 C6-C21 中间体的高度立体选择性还原是通过手性 oxazaborolidine 方法完成的。手性膦酰基乙酸酯方法用于将 α 侧链高度立体选择性地连接到在 C6 处带有羰基的双环 C6-C21 中间体。通过使用手性氨基化锂方法，从非手性双环 C6-C12 酮开始，进行双环 C6-C14 乙炔基结构单元的不对称合成。在这些合成过程中，设计了一种在酮的羰基的 α 位引入乙炔基并形成相应的高炔丙醇的新方法。其关键步骤是相应的甲硅烷基烯醇醚与氯醛的羟醛反应和消除三氯甲醇衍生物并形成乙炔基。此外，还实现了一种新的醛到末端炔烃的转化。其关键步骤是将醛转化为相应的

  DOI：

  10.1021/ja030200l

文献信息

• 2,5,6,7-tetranor-4,8-inter-m-phenylene PGI.sub.2 derivatives
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US04775692A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  Disclosed herein are novel prostaglandin I.sub.2 (PGI.sub.2) derivatives exhibiting excellent in vivo duration and activities, said derivatives being represented by the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1, X, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined herein.

  本文披露了一种展现出优异体内持续时间和活性的新型前列腺素I.sub.2（PGI.sub.2）衍生物，所述衍生物由以下一般式表示：##STR1##其中R.sub.1、X、R.sub.2和R.sub.3如本文所定义。
• 2,5,6,7-tetranor-18,18,19,19-tetradehydro-4,8-inter-m-phenylene
  申请人：Toray Industries

  公开号：US04880939A1

  公开（公告）日：1989-11-14

  Disclosed herein are novel prostaglandin I.sub.2 (PGI.sub.2) derivatives exhibiting excellent physiological activities, said derivatives being represented by the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are as defined herein.

  本文披露了显示出优异生理活性的新型前列腺素I.sub.2 (PGI.sub.2)衍生物，该衍生物由下述通式所表示：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3如本文所定义。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRIPLE-BOND-CONTAINING OPTICALLY ACTIVE CARBOXYLIC ACIDS, CARBOXYLATE SALTS AND CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：HORTOBÁGYI Irén

  公开号：US20200123578A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The invention provides a new enzimatic process for the preparation of chiral carboxylic acids, their salts and acid derivatives of the general formula (I) by enzymatic hydrolysis of racemic carboxylic acid ester of the general formula (II) and optionally subsequent esterification or acylation.

  该发明提供了一种新的酶法制备手性羧酸、其盐和一般式（I）的酸衍生物的过程，通过对一般式（II）的外消旋羧酸酯进行酶水解，然后选择性地进行酯化或酰化。
• 2,5,6,7-Tetranor-18,18,19,19-tetradehydro-4,8-inter-m-phenylene PGI2 derivatives
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0274064A2

  公开（公告）日：1988-07-13

  Disclosed herein are novel prostaglandin I2 (PGI2) derivatives exhibiting excellent physiological activities, said derivatives being represented by the general formula: wherein R1, R2 and R3 are as defined herein.

  本文公开的是新型前列腺素 I2 (PGI2) 衍生物，具有优异的生理活性，所述衍生物由通式表示：其中 R1、R2 和 R3 如本文所定义。
• Process for the preparation of triple-bond-containing optically active carboxylic acids, carboxylate salts and carboxylic acid derivatives
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT.

  公开号：US11008594B2

  公开（公告）日：2021-05-18

  The invention provides a new enzimatic process for the preparation of chiral carboxylic acids, their salts and acid derivatives of the general formula (I) by enzymatic hydrolysis of racemic carboxylic acid ester of the general formula (II) and optionally subsequent esterification or acylation.

  本发明提供了一种通过酶水解通式（II）的外消旋羧酸酯并选择性地随后进行酯化或酰化来制备手性羧酸、其盐和通式（I）的酸衍生物的新烯丙基化工艺。