methyl 5-tert-butyl-2-oxocyclohexanecarboxylate | 74851-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 5-tert-butyl-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Cyclohexanecarboxylic acid, 5-(1,1-dimethylethyl)-2-oxo-, methyl ester；methyl 5-tert-butyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 74851-58-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: VIIDTQNSMYMAIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-tert-butyl-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 phosphate buffer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 以61%的产率得到4-叔丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  Selective decarbalkoxylation of .beta.-keto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a038
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 methyl 5-tert-butyl-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kinetics of decarboxylation of the two epimers of 5-tert-butyl-1-methyl-2-oxocyclohexanecarboxlic acid: lack of stereoelectronic control in .beta.-keto acid decarboxylation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a011

文献信息

• Controlling the Selectivity Patterns of Au-Catalyzed Cyclization–Migration Reactions
  作者：Mo Chen、Naijing Su、Tianning Deng、Donald J. Wink、Yingwei Zhao、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03888

  日期：2019.3.15

  2-dihydronaphthalenes. Our data suggests that this transformation occurs via a gold-stabilized cyclopropyl carbinyl cation, which triggers either a [1,2] carboxylate shift or a less favorable [1,2] aryl shift. The relative rates of these migrations can be controlled by the identity of the ligand or by stabilizing the mesomeric cation.

  少至2摩尔％的（XPhos）AuNTf 2催化多种邻乙炔基取代的苯乙烯转变为1,2-二氢萘。我们的数据表明，这种转变是通过金稳定的环丙基羧甲基阳离子发生的，它会触发[1,2]羧酸酯移位或不太有利的[1,2]芳基移位。这些迁移的相对速率可以通过配体的身份或通过稳定介晶阳离子来控制。
• Efficient Synthesis of 3<i>H</i>-Indoles Enabled by the Lead-Mediated α-Arylation of β-Ketoesters or γ-Lactams Using Aryl Azides
  作者：Fei Zhou、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol5010615

  日期：2014.6.6

  of a lead-mediated α-arylation reaction between aryl azides and β-ketoesters or γ-lactams that facilitates the formation of 3H-indoles is disclosed. Twenty-five examples are included which demonstrate the generality of this reaction to access aryl azides bearing tetrasubstituted o-alkyl substituents. When paired with a Staudinger reduction, this reaction streamlines the synthesis of functionalized 3H-indoles

  公开了在芳基叠氮化物和β-酮酯或γ-内酰胺之间促进3 H-吲哚形成的铅介导的α-芳基化反应的发展。包括的二十五个例子证明了该反应的普遍性，以获得带有四取代的邻烷基取代基的芳基叠氮化物。当与施陶丁格还原配对时，该反应简化了功能化 3 H-吲哚的合成。
• Total Synthesis of (±)-Paroxetine by Diastereoconvergent Cobalt-Catalysed Arylation
  作者：Carole F. Despiau、Andrew P. Dominey、David C. Harrowven、Bruno Linclau

  DOI：10.1002/ejoc.201402108

  日期：2014.7

  A total synthesis of paroxetine is reported, with a diastereoselective and diastereoconvergent cobalt-catalysed sp3–sp2 coupling reaction involving a 3-substituted 4-bromo-N-Boc-piperidine (Boc = tert-butoxycarbonyl) substrate as a key step. A 9:1 diastereoselectivity was obtained, while a control experiment involving a conformationally locked 3-substituted 4-bromo-tert-butyl cyclohexane ring proceeded

  报道了帕罗西汀的全合成，其中涉及 3-取代 4-溴-N-Boc-哌啶（Boc = 叔丁氧羰基）底物的非对映选择性和非对映会聚钴催化 sp3-sp2 偶联反应作为关键步骤。获得了 9:1 的非对映选择性，而涉及构象锁定的 3-取代 4-溴-叔丁基环己烷环的对照实验则以基本上完​​全的立体选择性进行。
• Manganese(III) acetate and copper(II) acetate promoted oxidation of β-enaminoamides and β-enaminoesters
  作者：Janine Cossy、Abderrahim Bouzide

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00286-0

  日期：1999.5

  Cyclic enamines were oxidized by manganese acetate [Mn(OAc)3] and copper acetate [Cu(OAc)2] to produce α,β-unsaturated imine, azadiene and aniline derivatives depending on the ring size.

  环烯胺被乙酸锰[Mn（OAc）3 ]和乙酸铜[Cu（OAc）2 ]氧化，生成α，β-不饱和的亚胺，氮杂二烯和苯胺衍生物，具体取决于环的大小。
• Benzyne Polyfunctionalization via a Tandem C–C σ-Bond Insertion and Photo-Nazarov Cyclization
  作者：Caiwen Wan、Yueyin Guo、Xiaocui Chen、Rongrong Gu、Jiarong Shi、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02652

  日期：2022.10.14

  A tandem benzyne C–C σ-bond insertion reaction and photo-Nazarov cyclization protocol was developed, leading to the formation of three C–C bonds at consecutive positions of a benzene ring with concomitant assembly of a 6-5-6 tricyclic ring system. When 3-silylbenzyne precursors were employed, a tandem process involving a benzyne C–C σ-bond insertion, a photo-Nazarov cyclization, and a 1,3-silyl group

  开发了串联苯炔 C-C σ-键插入反应和光纳扎罗夫环化方案，导致在苯环的连续位置形成三个 C-C 键，并伴随组装 6-5-6 三环系统. 当使用 3-甲硅烷基苄基前体时，观察到一个串联过程，包括苯炔 C-C σ-键插入、光纳扎罗夫环化和 1,3-甲硅烷基迁移，可产生 1,2,3,5 -四取代苯。