1-nitro-3-phenoxydibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one | 870553-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-nitro-3-phenoxydibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
• 英文别名: 1-nitro-3-phenoxydibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one；7-nitro-9-phenoxy-5H-benzo[b][1,4]benzoxazepin-6-one
• CAS: 870553-04-1
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₅
• mdl: MFCD08848181
• 分子量: 348.315
• InChiKey: MRJSLLWURSOTIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  456.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-3-phenoxydibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 以56%的产率得到10-methyl-1-nitro-3-phenoxydibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  聚硝基芳族化合物的合成利用。3.通过2,4,6-三硝基苯甲酸的亲核取代制备硝基苯并[ b，f ] [1,4]氧杂氮杂11（10 H）-ones

  摘要：

  通过分子内置换N-（2-羟基苯基）-2,4,6-三硝基苯甲酰胺中的硝基制备的1,3-二硝基二苯并[ b，f ] [1,4]恶唑啉-11（10 H）-1反应用O-和S-亲核试剂产生硝基的单或双取代产物。3位的硝基首先被取代。该观察结果与硝基取代的苯并环化的五元杂环的早期结果相反。在反应性的这种差异可能是由于增加的位阻围在benzoannulated七元杂环的情况下，硝基基团置换。硝基取代的苯并[ b，f的N-烷基化] [1,4] oxazep​​in-11（10 H）-ones产生已知抗抑郁药Sintamil的类似物。产品的结构通过NOE实验和替代合成得到证实。

  DOI：

  10.1021/jo051425c
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trinitrobenzoyl chloride 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 1-nitro-3-phenoxydibenz[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  聚硝基芳族化合物的合成利用。3.通过2,4,6-三硝基苯甲酸的亲核取代制备硝基苯并[ b，f ] [1,4]氧杂氮杂11（10 H）-ones

  摘要：

  通过分子内置换N-（2-羟基苯基）-2,4,6-三硝基苯甲酰胺中的硝基制备的1,3-二硝基二苯并[ b，f ] [1,4]恶唑啉-11（10 H）-1反应用O-和S-亲核试剂产生硝基的单或双取代产物。3位的硝基首先被取代。该观察结果与硝基取代的苯并环化的五元杂环的早期结果相反。在反应性的这种差异可能是由于增加的位阻围在benzoannulated七元杂环的情况下，硝基基团置换。硝基取代的苯并[ b，f的N-烷基化] [1,4] oxazep​​in-11（10 H）-ones产生已知抗抑郁药Sintamil的类似物。产品的结构通过NOE实验和替代合成得到证实。

  DOI：

  10.1021/jo051425c