Spiroindole> | 16914-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Spiroindole>
• 英文别名: spiro；spiro[1',3-cycloheptane-3H-indole]；spiro[cycloheptane-1,3'-indole]；Spiro(cycloheptane-1,3'-[3H]indole)
• CAS: 16914-67-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: WRPKJCUFQHQHGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  347.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiroindole> 在 copper(I) chloride lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1'-(3"-dimethylaminopropyl)-2'-methylspiro
  参考文献：
  名称：

  Rodriguez, Jose-Gonzalo; Temprano, Fernando, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3243 - 3248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 硫酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 Spiroindole>
  参考文献：
  名称：

  通过串联加氢甲酰化-Fischer吲哚合成和骨架重排，从烯烃和肼得到的2,3-二取代的吲哚。

  摘要：

  串联加氢甲酰化-Fischer吲哚化方案用于合成2,3-二取代的吲哚。在一锅法中将选定的烯烃加氢甲酰化形成α-支化醛后，将它们与苯肼缩合，得到。酸促成[3,3]-σ重排的吲哚烯中间体在3位具有季中心，在将其中一个取代基从3位选择性地从Wagner-Meerwein型重排后，将其转变为3-位，导致2，3-二取代的吲哚。研究了几种带有带有各种官能团的取代基的烯烃以及环状烯烃体系。

  DOI：

  10.1039/b513364e

文献信息

• Automated and accelerated synthesis of indole derivatives on a nano-scale
  作者：Shabnam Shaabani、Ruixue Xu、Maryam Ahmadianmoghaddam、Li Gao、Martin Stahorsky、Joe Olechno、Richard Ellson、Michael Kossenjans、Victoria Helan、Alexander Dömling

  DOI：10.1039/c8gc03039a

  日期：——

  miniaturized and accelerated synthesis for efficient property optimization is a formidable challenge for chemistry in the 21st century as it helps to reduce resources and waste and can deliver products in shorter time frames. Here, we used for the first-time acoustic droplet ejection (ADE) technology and fast quality control to screen efficiency of synthetic reactions on a nanomole scale in an automated

  实现高效性能优化的自动化、小型化和加速合成是 21 世纪化学面临的巨大挑战，因为它有助于减少资源和浪费，并可以在更短的时间内交付产品。在这里，我们首次使用声学液滴喷射（ADE）技术和快速质量控制，以自动化和小型化的方式筛选纳摩尔级合成反应的效率。中断的费歇尔吲哚与 Ugi 型反应相结合，产生了几种有吸引力的药物样支架。在 384 孔板中，产生了一组不同的间断 Fischer 吲哚中间体，并通过两步序列与三环乙内酰脲骨架反应。同样，预制的 Fischer 吲哚中间体用于生产多种 Ugi 产品，并将效率与原位方法进行了比较。在制备毫摩尔规模上重新合成了多个反应，显示出从纳米到毫克的可扩展性，从而显示出合成实用性。前所未有的大量建筑被用于快速范围和限制研究（68 种异氰化物，72 种羧酸）。生成的大合成数据的小型化和分析使得能够更深入地探索化学空间，并获得以前不切实际或不可能的知识，例如反应、结构单元和官能团兼容性的快速调查。
• Synthesis of spiro[cycloalkane-1,3′-[3<i>H</i>]indoles] from cycloalkanecarbaldehydes. Acid-catalyzed rearrangement to cycloalkano[<i>b</i>]indoles
  作者：J. G. Rodríguez、Y. Benito、F. Temprano

  DOI：10.1002/jhet.5570220512

  日期：1985.9

  Spiro[cycloalkane-1,3′-[3H]indoles] 2 can be obtained from the cycloalkanecarbaldehydes 1 by the Fischer reaction of their phenylhydrazones. These cyclizations are sensitive to the acid catalyst, solvent and temperature employed. Rearrangement of the 2 to the homologous cycloalkane derivatives 3 can occur by an acid catalyst or by thermal treatment of 2 in ethyleneglycol.

  螺[环烷-1,3'-[3 H ]吲哚] 2可以通过环hydr苯甲醛的苯hydr的费希尔反应从环烷甲醛1中获得。这些环化对所用的酸催化剂，溶剂和温度敏感。通过酸催化剂或通过在乙二醇中热处理2，可以将2重新排列为同源的环烷烃衍生物3。
• Catalytic Asymmetric Formal Aza-Diels–Alder Reactions of α,β-Unsaturated Ketones and 3<i>H</i>-Indoles
  作者：Haoxiang Hu、Chunna Meng、Yun Dong、Xin Li、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acscatal.5b00680

  日期：2015.6.5

  Asymmetric formal aza-Diels–Alder reactions with α,β-unsaturated ketones and 3H-indoles with disubstituted groups on the C3 position catalyzed by primary amine-thiourea bifunctional catalyst have been developed. The reactions produced chiral hexahydropyrido-[1,2-a]-indole-2-ones in high yields with excellent diastereo- and enantioselectivities.

  已开发了伯胺-硫脲双功能催化剂催化的具有α，β-不饱和酮和3 H-吲哚在C3位带有双取代基的不对称形式氮杂-Diels -Alder反应。该反应以高产率产生具有优异的非对映选择性和对映选择性的手性六氢吡啶基-[1,2 - a ]-吲哚-2-酮。
• Compositions and methods for inhibiting arginase activity
  申请人：CALITHERA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10287303B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  The disclosure relates to a novel class of compounds that exhibit activity inhibitory activity toward arginase, and pharmaceutical compositions comprising the compounds of the disclosure. Also provided herein are methods of treating cancer with the arginase inhibitors of the disclosure.

  本公开涉及一类对精氨酸酶具有活性抑制作用的新型化合物，以及包含本公开化合物的药物组合物。本文还提供了使用本公开的精氨酸酶抑制剂治疗癌症的方法。
• RODRIGUEZ, JOSE-GONZALO;TEMPRANO, FERNANDO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3243-3247
  作者：RODRIGUEZ, JOSE-GONZALO、TEMPRANO, FERNANDO

  DOI：——

  日期：——