N¹-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-ethoxycarbonyl-5-aminoimidazole | 37668-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: N¹-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-ethoxycarbonyl-5-aminoimidazole
• 英文别名: N¹-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-(ethoxycarbonyl)-5-aminoimidazole；ethyl 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-imidazole-4-carboxylate；ethyl 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate；ethyl-5-amino-1-(2,3-O-ispropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate；5-amino-1-(O²,O³-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl-5-amino-1-(2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosyl)-imidazol-4-carboxylat；ethyl 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-aminoimidazole-4-carboxylate
• CAS: 37668-83-0
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₆
• 分子量: 327.337
• InChiKey: QNYWKJPANMXTCT-UGKPPGOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-ethoxycarbonyl-5-aminoimidazole 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 Dowex 50 x 4 (H⁺ form) 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 羧基氨基咪唑核苷酸
  参考文献：
  名称：

  Alenin, V. V.; Domkin, V. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 10, p. 2114 - 2120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-氰基乙酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N¹-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-4-ethoxycarbonyl-5-aminoimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-苄基和1-糖基-5-氨基咪唑的Dimroth型重排为4-（N-取代的氨基）咪唑

  摘要：

  通过区域特异性和立体选择性碱基催化的Dimroth型，描述了嘌呤从头生物合成中前体的异常环外4-β- d-呋喃核糖基-氨基咪唑核苷，相关的4- N-苄基氨基咪唑和咪唑类似物的有效途径。1-核呋喃糖基和1-苄基-5-氨基咪唑的重排。使用15 N标记的前体显示了在重排过程中氮原子的明确的环内至环外易位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.058

文献信息

• Purines, pyrimidines, and imidazoles. Part 64. Alkylation and acylation of some aminoimidazoles related to intermediates in purine nucleotide de novo and thiamine biosynthesis
  作者：Grahame Mackenzie、Hilary A. Wilson、Gordon Shaw、David Ewing

  DOI：10.1039/p19880002541

  日期：——

  Treatment of ethyl 5-amino-1-benzylimidazole-4-carboxylate with butyl-lithium and methyl iodide gave the 5-N-methylamino derivative (4b) and the 3-methiodide (5) whereas ethyl 5-amino-1-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate gave both the 5-N-methylamino (6b) and 2-methyl (6d) derivatives. Ethyl 5-amino-1-benzylimidazole-4-carboxylate with acetic anhydride or acetyl chloride

  用丁基锂和甲基碘处理5-氨基-1-苄基咪唑-4-羧酸乙酯，得到5- N-甲基氨基衍生物（4b）和3-甲碘化物（5），而5-氨基-1-（2 ，3 - O-异亚丙基-β - D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酸酯得到5- N-甲基氨基（6b）和2-甲基（6d）衍生物。5-氨基-1-苄基咪唑-4-羧酸乙酯与乙酸酐或乙酰氯的反应，根据条件可得到各种产物，包括5- N-单和-N，N-二乙酰基氨基衍生物（4d）和（4c）和N，N′-二苄基乙酰胺（9）。乙酰胺也产生于用甲醛处理咪唑（4a）。3-氰基丙二酰胺与α-氨基-α-氰基乙酸乙酯混合，然后再用苄胺或2,3- O-异亚丙基-D-核糖基胺得到5-氨基-1-苄基-2-（2-氰乙基）咪唑-4-羧酸乙酯， 分别。类似地制备5-氨基-（2，3 - O-异亚丙基-β - D-呋喃呋喃糖基）-2-乙氧基羰基乙基咪唑-4-羧酸乙酯和相应的2-乙氧基乙基核苷（6i）。N氧
• A facile total synthesis of oxanosine, a novel nucleoside antibiotic
  作者：Naomasa Yagisawa、Tomohisa Takita、Hamao Umezawa、Kuniki Kato、Nobuyoshi Shimada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81568-3

  日期：1983.1

  The total synthesis of oxanosine, a novel nucleoside antibiotic, has been achieved for the first time.

  首次合成了一种新的核苷类抗生素草酸的总合成物。
• Mackensie, Grahame; Shaw, Gordon, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 8, p. 3201 - 3228
  作者：Mackensie, Grahame、Shaw, Gordon

  DOI：——

  日期：——
• Alenin, V. V.; Domkin, V. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 9, p. 1723 - 1727
  作者：Alenin, V. V.、Domkin, V. D.

  DOI：——

  日期：——
• ALENIN V. V.; DOMKIN V. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 12, 2808-2809
  作者：ALENIN V. V.、 DOMKIN V. V.

  DOI：——

  日期：——