(1R,4S,5S)-4-methylbicyclo[3.2.1]octan-2-one | 172488-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,5S)-4-methylbicyclo[3.2.1]octan-2-one
• CAS: 172488-81-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: IAGKOEOWWWZJLS-BIIVOSGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.2±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-4-methylbicyclo[3.2.1]octan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5S,6S)-5-methyl-2-oxabicyclo[4.2.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸烯丙酯的同时拆分和氧化及其在一些环戊烷单萜的非对映控制合成中的应用

  摘要：

  外消旋内-4- acetoxybicyclo [3.2.1]辛-2-烯配料对映纯的（+） -双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮及其衍生物二氢离开对映纯的（+） -内型-4脂肪酶（南极假丝酵母）和氯化钯（II）的存在下，在磷酸盐缓冲溶液中加入-乙酰氧基双环[3.2.1]辛-2-烯。利用这些产物，已经建立了对一些环戊烷单萜的非对映控制途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01321-0
• 作为产物：
  描述：

  (-)-endo-Bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-ol 在 manganese(IV) oxide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,4S,5S)-4-methylbicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸烯丙酯的同时拆分和氧化及其在一些环戊烷单萜的非对映控制合成中的应用

  摘要：

  外消旋内-4- acetoxybicyclo [3.2.1]辛-2-烯配料对映纯的（+） -双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮及其衍生物二氢离开对映纯的（+） -内型-4脂肪酶（南极假丝酵母）和氯化钯（II）的存在下，在磷酸盐缓冲溶液中加入-乙酰氧基双环[3.2.1]辛-2-烯。利用这些产物，已经建立了对一些环戊烷单萜的非对映控制途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01321-0

文献信息

• Stereo- and enantio-controlled synthesis of (+)-juvabione and (+)-epijuvabione from (+)-norcamphor
  作者：Mitsuhiro Kawamura、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39950002403

  日期：——

  (+)-Juvabione and (+)-epijuvabione, natural sesquiterpenes exhibiting insect juvenile hormone activity, have been synthesized with complete stereo- and enantio-control using (+)-norcamphor as the chiral precursor via both the enantiomeric bicyclo[3.2.1]octenone intermediates.

  以 (+)-norcamphor 为手性前体，通过双环[3.2.1]辛烯酮对映体中间体，合成了具有昆虫幼虫激素活性的天然倍半萜类化合物 (+)-Juvabione 和 (+)-epijuvabione，并实现了完全的立体和对映体控制。
• Absolute configurations and rotations of exo- and endo-2-methylbicyclo[3.2.1]oct-3-ene
  作者：Harlan L. Goering、Steven S. Kantner

  DOI：10.1021/jo00335a071

  日期：1981.10
• Concurrent resolution and oxidation of an allylic acetate and its utilization in the diastereocontrolled synthesis of some cyclopentanoid monoterpenes
  作者：Hiroshi Nagata、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01321-0

  日期：1999.9

  Racemic endo-4-acetoxybicyclo[3.2.1]oct-2-ene furnishes enantiopure (+)-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one and its dihydro derivative leaving enantiopure (+)-endo-4-acetoxybicyclo[3.2.1]oct-2-ene in a phosphate buffer solution in the presence of a lipase (Candida antarctica) and palladium(II) chloride. Utilizing the products, a diastereocontrolled route to some cyclopentanoid monoterpenes has been established

  外消旋内-4- acetoxybicyclo [3.2.1]辛-2-烯配料对映纯的（+） -双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮及其衍生物二氢离开对映纯的（+） -内型-4脂肪酶（南极假丝酵母）和氯化钯（II）的存在下，在磷酸盐缓冲溶液中加入-乙酰氧基双环[3.2.1]辛-2-烯。利用这些产物，已经建立了对一些环戊烷单萜的非对映控制途径。