N-stearoyl-cordycepin | 77378-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-stearoyl-cordycepin
• 英文别名: N-stearoylcordycepin；N-[9-[(2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]octadecanamide
• CAS: 77378-07-5
• 化学式: C₂₈H₄₇N₅O₄
• 分子量: 517.712
• InChiKey: JJAASJRUQFBGGO-SXDGJLEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-deoxyadenosine 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonia methanol 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-stearoyl-cordycepin
  参考文献：
  名称：

  一种基于虫草素经衍生化具有抗肿瘤效应的化合物

  摘要：

  本发明公开了一种基于虫草素经衍生化具有抗肿瘤效应的化合物，其结构如式I所示。本发明所提供的虫草素衍生物及其药物组合物具有良好的抗肿瘤增殖效果。相对于母体药物，虫草素衍生物对细胞膜有更好的亲和性，使药物在体内代谢的半衰期更长，留在体内的时间更长。相对于其他的核苷类抗肿瘤药物，本发明所提供的虫草素衍生物及其药物组合物对肿瘤的种类及作用范围更广泛，包括对胃癌、胰腺癌、肝癌、小细胞肺癌、结肠直肠癌、黑色素瘤、卵巢癌等均具有优秀的抑制作用，且副作用更低，疗效更好。

  公开号：

  CN115181148A

文献信息

• Synthesis and pharmacokinetic evaluation of novel N-acyl-cordycepin derivatives with a normal alkyl chain
  作者：H.-P. Wei、X.-L. Ye、Z. Chen、Y.-J. Zhong、P.-M. Li、S.-C. Pu、X.-G. Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.013

  日期：2009.2

  For slowing down the too fast metabolic velocity and increasing the bioavailability of cordycepin, four N-acyl-(propionyl-, octanoyl-, lauroyl- and stearoyl-) cordycepin derivatives were synthesized chemically and their pharmacokinetic profiles were investigated in this study. The results show that time of maximum concentration (T-max) and half-life (t(1/2)) would be elongated with the increase of the alkyl chain length, but maximum concentration (C-max) and area under concentration-time curve (AUC) increased initially, then decreased when the number of alkyl carbon exceeded eight. The T-max C-max and AUC of N-octanoyl-cordycepin were nearly 4, 30 and 68 times, respectively, higher than that of cordycepin. All derivatives could be transformed into cordycepin in vivo and the concentration of transformed cordycepin was proportional to that of derivatives. It indicated that N-octanoyl modification could decrease the metabolic velocity and increase the bioavailability of cordycepin to the maximum, thus it might be a promising prodrug of cordycepin. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 一种基于虫草素经衍生化具有抗肿瘤效应的化合物
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN115181148A

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种基于虫草素经衍生化具有抗肿瘤效应的化合物，其结构如式I所示。本发明所提供的虫草素衍生物及其药物组合物具有良好的抗肿瘤增殖效果。相对于母体药物，虫草素衍生物对细胞膜有更好的亲和性，使药物在体内代谢的半衰期更长，留在体内的时间更长。相对于其他的核苷类抗肿瘤药物，本发明所提供的虫草素衍生物及其药物组合物对肿瘤的种类及作用范围更广泛，包括对胃癌、胰腺癌、肝癌、小细胞肺癌、结肠直肠癌、黑色素瘤、卵巢癌等均具有优秀的抑制作用，且副作用更低，疗效更好。