3-Furancarboxaldehyde, tetrahydro-2-(2-methylenecyclopentyl)-5-oxo- | 1824578-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-Furancarboxaldehyde, tetrahydro-2-(2-methylenecyclopentyl)-5-oxo-
• 英文别名: 2-(2-methylidenecyclopentyl)-5-oxooxolane-3-carbaldehyde
• CAS: 1824578-69-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: JKUGUVKNYJIXCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Furancarboxaldehyde, tetrahydro-2-(2-methylenecyclopentyl)-5-oxo- 在 偶氮二异丁腈 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3aS,6aR,9aR,9bS)-2-Oxo-2,3,3a,6,6a,7,8,9,9a,9b-decahydro-azuleno[4,5-b]furan-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基环化是双环和三环倍半萜内酯立体选择性合成的关键步骤

  摘要：

  报道了双环和三环倍半萜内酯立体选择性合成的策略。作为关键步骤，适当官能化的反式-4,5-二取代 γ-丁内酯可从 2-糠酸甲酯中获得，进行自由基环化以产生 5,6-、5,7- 和 5,7,5 -非对映体和对映体纯形式的环系统。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864827
• 作为产物：
  描述：

  6-ethyl 3-methyl (1S,5S,6S)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-3,6-dicarboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-Furancarboxaldehyde, tetrahydro-2-(2-methylenecyclopentyl)-5-oxo-
  参考文献：
  名称：

  自由基环化是双环和三环倍半萜内酯立体选择性合成的关键步骤

  摘要：

  报道了双环和三环倍半萜内酯立体选择性合成的策略。作为关键步骤，适当官能化的反式-4,5-二取代 γ-丁内酯可从 2-糠酸甲酯中获得，进行自由基环化以产生 5,6-、5,7- 和 5,7,5 -非对映体和对映体纯形式的环系统。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864827

文献信息

• Radical Cyclizations as Key Step for the Stereoselective Synthesis of Bi- and Tricyclic Sesquiterpene Lactones
  作者：Oliver Reiser、Eva Jezek、Andreas Schall、Peter Kreitmeier

  DOI：10.1055/s-2005-864827

  日期：——

  A strategy towards the stereoselective synthesis of bi-and tricyclic sesquiterpene lactones is reported. As key step radical cyclizations of appropriately functionalized trans-4,5-disubstituted γ-butyrolactones, which arereadily available from methyl 2-furoate, were carried out to give rise to 5,6-, 5,7- and 5,7,5-ring systems in diastereo- and enantiomerically pure form.

  报道了双环和三环倍半萜内酯立体选择性合成的策略。作为关键步骤，适当官能化的反式-4,5-二取代 γ-丁内酯可从 2-糠酸甲酯中获得，进行自由基环化以产生 5,6-、5,7- 和 5,7,5 -非对映体和对映体纯形式的环系统。