ethyl 1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 99590-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[(4-nitrophenyl)methyl]-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；ethyl 1-[(4-nitrophenyl)methyl]triazole-4-carboxylate
• CAS: 99590-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₄
• 分子量: 276.252
• InChiKey: ZCNPKEVJOXVALQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  483.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1,2,3-traizol-1-ylmethyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Biagi; Livi; Lucacchini, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 3, p. 267 - 271

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 、 丙炔酸乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到ethyl 1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  两种磁性纳米粒子负载的铜（I）催化剂在三唑衍生物合成中的应用

  摘要：

  据报道，两种磁性可回收的铜（I）配合物的催化性能可用于合成1,2,3-三唑衍生物。在任何一种催化剂的存在下，硼酸和卤代烷与末端炔烃和NaN 3反应，以高收率形成1,2,3-三唑衍生物。两种催化剂都易于回收，并且显示出很高的可重复使用性。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03864-7

文献信息

• An efficient and recyclable thiourea-supported copper(<scp>i</scp>) chloride catalyst for azide–alkyne cycloaddition reactions
  作者：Milan Kr. Barman、Ashish Kumar Sinha、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1039/c5gc02545a

  日期：——

  A reaction between two equivalents of bulky thiourea i.e., 1-3-bis(2,6-dimethylphenyl)thiourea(L) [L = (ArNH)2C=S); (Ar = 2,6-Me2C6H3)}] and CuCl2 or CuCl in THF solvent afforded a bulky thiourea stabilized copper(I) halide...

  两当量的大体积硫脲之间的反应，即1-3-双（2,6-二甲基苯基）硫脲（L）[L = （（ArNH）2C = S）; （Ar = 2,6-Me2C6H3）}]和CuCl2或CuCl在THF溶剂中的溶液，得到了庞大的硫脲稳定的卤化铜（I）...
• Synthesis of nanomagnetic supported thiourea-copper(I) catalyst and its application in the synthesis of triazoles and benzamides
  作者：Leila Mohammadi、Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Meysam Yarie、Samira Ansari、Saeid Azizian、Maryam Khosravi

  DOI：10.1002/aoc.3933

  日期：2018.1

  A novel nanomagnetic supported thiourea–copper(I) complex and inorganic–organic Takemoto‐like hybrid nanomagnetic catalyst was designed, and synthesized. The prepared naomagnetic catalyst was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, X‐ray diffraction, energy‐dispersive X‐ray analysis, transmission and scanning electron microscopies, thermogravimetry, nitrogen adsorption/desorption

  设计并合成了一种新型的纳米磁性负载的硫脲-铜（I）络合物和无机-有机竹本类杂化纳米磁性催化剂。使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，能量色散X射线分析，透射和扫描电子显微镜，热重分析，氮吸附/解吸，ζ电位和振动样品磁强分析法对制得的纳磁催化剂进行了表征。此外，在温和和生态友好的反应条件下，通过点击和偶联反应，合成的双角色无机-有机杂化催化剂显示出惊人而强大的催化活性。
• Heteroleptic Bis(N-heterocyclic carbene)Copper(I) Complexes: Highly Efficient Systems for the [3+2] Cycloaddition of Azides and Alkynes
  作者：Faïma Lazreg、Alexandra M. Z. Slawin、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1021/om3006195

  日期：2012.11.26

  The first examples of heteroleptic bis-N-heterocyclic carbene (NHC) copper(I) complexes and a mixed NHC–phosphine Cu complex are reported. These complexes are easily synthesized from the reaction of [Cu(OH)(NHC)] with various imidazol(idin)ium or phosphonium tetrafluoroborate salts. These cationic heteroleptic bis-NHC Cu complexes are highly active systems for the azide–alkyne cycloaddition leading

  报告了杂合双-N-杂环卡宾（NHC）铜（I）配合物和NHC-膦铜混合配合物的第一个例子。这些配合物很容易从[Cu（OH）（NHC）]与各种咪唑（id啶）鎓或四氟硼酸phospho盐的反应中合成。这些阳离子型杂合双NHC铜络合物是叠氮化物-炔烃环加成反应的高活性体系，导致形成1,2,3-三唑。研究了这种转变的机理，并且收集到的信息表明，在催化过程中，只有一个NHC保持与金属中心的配位。
• Regioselective synthesis of 1,4-disubstituted triazoles using bis[(L)prolinato-N,O]Zn complex as an efficient catalyst in water as a sole solvent
  作者：Mazaahir Kidwai、Arti Jain

  DOI：10.1002/aoc.1816

  日期：2011.8

  A concise, convenient and mild route for one‐pot regioselective synthesis of N‐aryl‐ and N‐alkyltriazoles in water as a sole solvent is reported. The methodology involves a three‐component reaction comprising aryl/alkyl‐alkyne, sodium azide and aryl/alkyl/allyl halide catalyzed by zinc(II) L‐prolinate. Prominent features of our protocol are incorporation of transition metal catalyst other than copper

  据报导，在水中作为唯一溶剂的N-芳基和N-烷基三唑的单锅区域选择性合成的简洁，便捷和温和的路线。本方法涉及的三组分反应，其包括芳基/烷基炔烃，叠氮化钠和芳基/烷基/烯丙基卤催化由锌（II）大号-prolinate。我们协议的突出特点是掺入了除铜以外的过渡金属催化剂，水作为反应介质，催化剂的可回收性以及避免了危险的芳基叠氮化物作为反应物。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Abu-Orabi, Sultan T.; Atfah, M. Adnan; Jibril, Ibrahim, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1461 - 1468
  作者：Abu-Orabi, Sultan T.、Atfah, M. Adnan、Jibril, Ibrahim、Mari'i, Fakhri M.、Ali, Amer Al-Sheikh

  DOI：——

  日期：——