1-(perfluorophenyl)pentan-1-one | 57612-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(perfluorophenyl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-Pentafluorophenyl-pentan-1-one；1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)pentan-1-one
• CAS: 57612-63-2
• 化学式: C₁₁H₉F₅O
• 分子量: 252.184
• InChiKey: UGBGBSRULIXSTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(perfluorophenyl)pentan-1-one 在 [4,4''-二叔丁基-2,2''-联吡啶][双[5-（叔丁基）-2-[4-（叔丁基）-2-吡啶基-kN]苯基-kC]六氟磷酸铱（III） 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 methyl 4'-(1-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl)oxy)pentyl)-2',3',5',6'- tetrafluoro-5-methyl-1,4-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脱氟脱芳构化：一种类似桦木的光催化还原，能够形成 C-C 键并提供非天然大麻素

  摘要：

  在发现化学的框架内，多氟化仍然是一个合成挑战，尽管它能够提供有用的特性，例如减少氢键供体的数量和代谢稳定性。事实证明，将该方法的逆转与光催化相结合，可以通过从各处的氟开始，选择性地去除或功能化它们，从而快速合成以前困难或不可能的目标。在此，我们展示了一种通过脱芳香光催化 C-C 偶联反应合成 1,4-环己二烯的新方法。这允许获得与 Birch 反应的选择性正交并且更耐受官能团的材料。该反应还可以有效合成多氟化大麻素。虽然产率不大，但无论如何，该反应提供的新化学空间都是前所未有的。 THC 的三氟化类似物 1-脱氧-1,2,4-三氟-THC 的合成，证明了发现化学的重要性以及探索其他未知的结构-活性关系的能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00169
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)pentan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(perfluorophenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYFLUORINATED DICYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF SYNTHESIS THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DICYCLIQUES POLYFLUORÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  Polyfluorinated compounds are disclosed, including polyfluorinated cannabinoid and cannabinoid-like compounds. Also disclosed are methods of producing the polyfluorinated compounds.

  公开号：

  WO2022182623A1

文献信息

• A one-pot synthesis of pentafluoro- and polyfluorophenyl alkyl ketones
  作者：Yanchang Shen、Weiming Qui

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83026-2

  日期：1988.1
• SHEN, YANCHANG;QIU, WEIMING, J. FLUOR. CHEM., 38,(1988) N 2, 175-181
  作者：SHEN, YANCHANG、QIU, WEIMING

  DOI：——

  日期：——
• Defluorodearomatization: A Photocatalytic Birch-Like Reduction That Enables C–C Bond Formation and Provides Access to Unnatural Cannabinoids
  作者：Jon I. Day、Sascha Grotjahn、Sameera Senaweera、Burkhard Koenig、Jimmie D. Weaver III

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00169

  日期：2021.6.18

  4-cyclohexadienes through a dearomative photocatalytic C–C coupling reaction. This allows for access to materials that are orthogonal to the selectivity of the Birch reaction and are more functional-group-tolerant. The reaction also allows the efficient synthesis of polyfluorinated cannabinoids. While the yields are modest, the access to the new chemical space provided by the reaction is unprecedented

  在发现化学的框架内，多氟化仍然是一个合成挑战，尽管它能够提供有用的特性，例如减少氢键供体的数量和代谢稳定性。事实证明，将该方法的逆转与光催化相结合，可以通过从各处的氟开始，选择性地去除或功能化它们，从而快速合成以前困难或不可能的目标。在此，我们展示了一种通过脱芳香光催化 C-C 偶联反应合成 1,4-环己二烯的新方法。这允许获得与 Birch 反应的选择性正交并且更耐受官能团的材料。该反应还可以有效合成多氟化大麻素。虽然产率不大，但无论如何，该反应提供的新化学空间都是前所未有的。 THC 的三氟化类似物 1-脱氧-1,2,4-三氟-THC 的合成，证明了发现化学的重要性以及探索其他未知的结构-活性关系的能力。
• [EN] POLYFLUORINATED DICYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DICYCLIQUES POLYFLUORÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：[en]BOARD OF REGENTS FOR OKLAHOMA AGRICULTURAL AND MECHANICAL COLLEGES

  公开号：WO2022182623A1

  公开（公告）日：2022-09-01

  Polyfluorinated compounds are disclosed, including polyfluorinated cannabinoid and cannabinoid-like compounds. Also disclosed are methods of producing the polyfluorinated compounds.