3,4-bis(4-methoxybenzoyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide | 40499-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-bis(4-methoxybenzoyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
• 英文别名: Furazan, di-p-anisoyl-, 2-oxide；[4-(4-methoxybenzoyl)-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 40499-78-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₆
• 分子量: 354.319
• InChiKey: FSLCSENNTORBKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4-methoxybenzoyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide 在 吡啶 、 乙醇 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium phosphate 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 4,7-bis(4-methoxyphenyl)-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-c]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  蛍光色素

  摘要：

  提供低成本且在固态状态下具有更高荧光强度的荧光染料。这种荧光染料由4,7-双(4-甲氧基苯基)-6-(N-甲基-N-琥珀酰亚胺-1-基氧羰基丁氧基)氨基羰基)-1,2,5-噁唑啉吡啶、4,7-双(4-甲氧基苯基)-6-(2-琥珀酰亚胺-1-基氧羰基-4-羟基吡啶-1-基) -1,2,5-噁唑啉吡啶等噁唑衍生物组成。

  公开号：

  JP2019031604A
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以78%的产率得到3,4-bis(4-methoxybenzoyl)-1,2,5-oxadiazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  蛍光色素

  摘要：

  提供具有更高荧光强度的荧光色素。本发明的荧光色素由通式（Ｉ）所表示的三唑缩合环化合物组成。在通式（Ｉ）中，Ｒ₁，Ｒ₂分别独立表示取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂芳基，Ａ₁表示从以下群中选择的一个或多个官能基：−（ＣＨ＝ＣＲａ）ｎ−（n为1~6的整数）、−（ＣＨ₂）ｎ−（n为1~6的整数）、−（ＡＯ）ｎ−（ＡＯ为碳数2~6的亚基氧化物，n为1~10的整数）、−NHCOO−、−CONH−、−CONH（Ｒｂ）−、−COO−、−SO₂NH−、−HN−C（=NH）−NH−、−O−、−S−、−NRｂ−、−Ar−（Ar为芳基或杂芳基）、−CO−Ar−NRｂ−，其中Ra为氢原子或碳数1~4的烷基，Rb为碳数1~4的烷基，B₁表示烷基酯基、烷基醚基、烷基酰胺基，或它们的亚基氧化物（碳数2~6）加合物，或者表示具有与A₁连接基的生物分子的反应性基。【选择图】无

  公开号：

  JP2021038336A

文献信息

• 一种由甲基酮出发直接合成氧化呋咱的方法
  申请人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所

  公开号：CN110615771A

  公开（公告）日：2019-12-27

  一种由甲基酮出发直接合成氧化呋咱的方法，属于有机化学合成技术领域。本申请以甲基酮为原料，与绿色硝化试剂亚硝酸叔丁酯(TBN)在空气或氧气气氛下，以乙腈、甲苯或1,4‑二氧六环作为反应溶剂，通过自由基反应，直接合成获得氧化呋咱。该方法合成过程中不使用金属催化剂、无酸、无碱，利用亚硝酸叔丁酯直接参与反应，亚硝酸叔丁酯不仅价格低廉而且官能团兼容性好，是非常绿色的硝化试剂。并且甲基酮是可以直接商业购买的，与传统合成方法相比缩减了反应路径，省却了原料制备的工作量。同时该方法只生成目标产物氧化呋咱，减少了环境污染和产物后处理的困难。
• Methods for treating leukemia and myelodysplastic syndrome, and methods for identifying agents for treating same
  申请人：Mustelin Tomas

  公开号：US20090105240A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present disclosure relates to methods for treating leukemia, pre-leukemic conditions, as well as myelodysplastic syndrome and acute myelogenous leukemia. The present disclosure further relates to compounds that can be used for treating leukemia, pre-leukemic conditions, as well as myelodysplastic syndrome and acute myelogenous leukemia. The present disclosure also relates to methods for identifying compounds that can be used for treating leukemia, pre-leukemic conditions, as well as myelodysplastic syndrome.

  本公开涉及治疗白血病、白血病前期病症、以及骨髓增生异常综合征和急性髓系白血病的方法。本公开还涉及可用于治疗白血病、白血病前期病症、以及骨髓增生异常综合征和急性髓系白血病的化合物。本公开还涉及用于识别可用于治疗白血病、白血病前期病症、以及骨髓增生异常综合征的化合物的方法。
• Catalyst-Free Formation of Nitrile Oxides and Their Further Transformations to Diverse Heterocycles
  作者：Luca De Angelis、Alexandra M. Crawford、Yong-Liang Su、Daniel Wherritt、Hadi Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04130

  日期：2021.2.5

  transfer from tert-butyl nitrite under mild conditions and without the use of a catalyst or an additive is reported. This transformation is broadly applicable to the synthesis of furoxans by dimerization and isoxazoles and isoxazolines by cycloaddition. This methodology is also applied for the millimole-scale synthesis of two biologically active compounds. The formation of the nitrile oxide from a diazoacetamide

  据报道，在温和条件下且不使用催化剂或添加剂的情况下，由亚硝酸叔丁酯经亚硝酰基转移而与重氮羰基化合物形成腈氧化物。该转化广泛适用于通过二聚作用合成呋喃喃以及通过环加成反应合成异恶唑和异恶唑啉。该方法也适用于两种生物活性化合物的毫摩尔规模的合成。由重氮乙酰胺形成的腈氧化物是稳定的，并已通过实验证实。
• Diacylfuroxans Are Masked Nitrile Oxides That Inhibit GPX4 Covalently
  作者：John K. Eaton、Richard A. Ruberto、Anneke Kramm、Vasanthi S. Viswanathan、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/jacs.9b10769

  日期：2019.12.26

  target for the treatment of, among others, drug-resistant cancers. Although most GPX4 inhibitors rely on a chloroacetamide moiety to modify covalently the protein's catalytic selenocysteine residue, the discovery and mechanistic elucidation of structurally diverse GPX4-inhibiting molecules have uncovered novel electrophilic warheads that bind and inhibit GPX4. Here, we report our discovery that diacylfuroxans

  GPX4 代表了一种有前途但难以药物治疗的治疗靶点，用于治疗耐药性癌症等。尽管大多数 GPX4 抑制剂依赖氯乙酰胺部分来共价修饰蛋白质的催化硒代半胱氨酸残基，但结构多样的 GPX4 抑制分子的发现和机制阐明已经发现了结合和抑制 GPX4 的新型亲电弹头。在这里，我们报告了我们的发现，与现有类别的 GPX4 抑制剂相比，二酰基呋喃可作为掩蔽的氧化腈前药，以独特的细胞和生化反应性共价抑制 GPX4。这些观察结果阐明了生物活性呋喃烷的新分子作用机制，并扩大了能够靶向 GPX4 的反应基团的集合。
• Synthesis of Furoxans and Isoxazoles via Divergent [2 + 1 + 1 + 1] Annulations of Sulfoxonium Ylides and ^tBuONO
  作者：Zhonghe Tang、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01876

  日期：2019.7.5

  isoxazoles in which the [2 + 1 + 1 + 1] annulation reaction of sulfoxonium ylides is reported for the first time. When the reaction was performed using tBuONO as the nitrogen source without metal catalyst, the desired furoxans were obtained in decent yields with wide substrate scope. Isoxazoles bearing three carbonyl groups were achieved when the reaction was conducted using Cu(TFA)2 as catalyst.

  我们已经提出了一种简单的新方法，用于呋喃喃和异恶唑的分散组装，其中首次报道了亚砜基sulf的[2 +1 + 1 +1]环化反应。当使用t BuONO作为氮源而不使用金属催化剂进行反应时，可以在宽范围的底物范围内以适当的收率获得所需的呋喃烷。当使用Cu（TFA）2作为催化剂进行反应时，获得带有三个羰基的异恶唑。