Euphorbia factor L3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Euphorbia factor L3
• 英文别名: [(1R,5R,7S,11R,12R,13S,14S)-1,11-diacetyloxy-3,6,6,14-tetramethyl-10-methylidene-2-oxo-13-tricyclo[10.3.0.05,7]pentadec-3-enyl] benzoate
• 化学式: C₃₁H₃₈O₇
• 分子量: 522.639
• InChiKey: JPYYWXPAHJBKJX-YKCAGXSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Euphorbia factor L3 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到continanol
  参考文献：
  名称：

  钪催化骨架转化 Lathyrane 为 Lathyranone 型大戟二萜

  摘要：

  天然存在的1(1​​5 → 14) abeo -lathyrane 重排型二萜lathyranone A ( 1 ) 由lathyrane 型大戟因子L 11 ( 1a ) 通过高效的Sc(OTf) 3 /Et 2 NH 催化的α-酮醇制备重排，这也适用于lathyranones 2和3的合成。这种骨架转换策略具有生物遗传模式合成的特点，并为从 lathyranes 中获取天然稀有的功能化 lathyranones 提供了一种方便的方法。此外，通过X射线衍射首次证实了lathyranone骨架的绝对构型。2 .

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01831

文献信息

• Discovery of myrsinane-type Euphorbia diterpene derivatives through a skeleton conversion strategy from lathyrane diterpene for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Yao Xiao、Yang Zhang、Wan-Sheng Ji、Xiao-Nan Jia、Lian-Hai Shan、Xiaohuan Li、Yan-Jun Liu、Ting Jiang、Feng Gao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106595

  日期：2023.9

  A series of novel myrsinane-type Euphorbia diterpene derivatives (1–37) were synthesized from the abundant natural lathyrane-type Euphorbia factor L3, using a multi-step chemical process guided by a bioinspired skeleton conversion strategy, with the aim of discovering potential anti-Alzheimer's disease (AD) bioactive lead compounds. The synthesis process involved a concise reductive olefin coupling

  以丰富的天然黧豆烷型大戟因子 L 3 为原料，采用仿生骨架转化策略引导的多步化学过程，合成了一系列新型紫杉烷型大戟二萜衍生物 ( 1 – 37 )，旨在发现潜在的潜力。抗阿尔茨海默病（AD）生物活性先导化合物。该合成过程涉及通过分子内迈克尔加成与自由基进行简明的还原性烯烃偶联反应，然后进行可见光触发的区域选择性环丙烷开环。评估了合成的 myrsinane 衍生物的胆碱酯酶抑制和神经保护活性。大多数化合物显示出中等到强的效力，凸显了大戟二萜中酯基的重要性。特别是，衍生物37显示出最有效的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制作用，IC 50值为 8.3 μM，超过阳性对照他克林。此外，37对SH-SY5Y细胞H 2 O 2诱导的损伤也表现出优异的神经保护作用，50 μM时细胞存活率为124.2%，显着高于模型组（存活率52.1%） 。通过分子对接、活性氧（ROS）分析、免疫荧光和免疫印迹来研究 myrsinane
• 千金二萜烷分子拼合衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113788796A

  公开（公告）日：2021-12-14

  一种千金二萜烷分子拼合衍生物及其制备方法和用途，属于医药技术领域，涉及一种通式(I)或通式(II)所示的千金二萜烷分子拼合衍生物、或其药学上可接受的盐或溶剂化物，以及含有该千金二萜烷分子拼合衍生物的药物组合物。还涉及该千金二萜烷分子拼合衍生物的制备方法以及在制备治疗和/或预防炎症药物中的应用。其中，通式(I)或通式(II)中的R如权利要求书和说明书所述。
• 10.1021/acs.jnatprod.4c00364
  作者：Wang, Neng、Wan, Lin-Xi、Li, Xiaohuan、Xu, Jin-Bu、Gao, Feng

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.4c00364

  日期：——

  Bioinspired skeleton transformation of a tricyclic lathyrane-type Euphorbia diterpene was conducted to efficiently construct a tetracyclic tigliane diterpene on a gram scale via a key aldol condensation. The tigliane diterpene was then respectively converted into naturally rare ingenane and rhamnofolane diterpenes through a semipinacol rearrangement and a visible-light-promoted regioselective cyclopropane

  对三环黒菜烷型大戟二萜进行仿生骨架改造，通过关键的醇醛缩合有效构建克级四环替利亚烷二萜。然后通过半频那醇重排和可见光促进的区域选择性环丙烷开环反应，将替利亚烷二萜分别转化为天然稀有的樟脑烷和鼠李叶烷二萜。这项工作为从丰富的钆型天然产物中高效获取多种多环大戟二萜骨架提供了简洁的策略，并为天然稀有分子的生物活性研究铺平了道路。
• 续随子烷型二萜的含硼衍生物及其在制备抗肿瘤药物中的用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN117624200A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明属药物化学技术领域，涉及续随子烷型二萜的含硼衍生物及其制药用途。具体涉及大戟因子L1和大戟因子L3的含硼衍生物及其在制备抗肿瘤药物中的用途，本发明利用三乙基硼氢化锂对大戟因子L1和大戟因子L3进行化学修饰，制得下式含有硼原子的衍生物化合物1，2，3，4和5，所述衍生物化合物较其原料具有异常显著的抗肿瘤细胞毒活性；可进一步用于制备抗肿瘤药物或药物组合物。#imgabs0#
• CN115160336
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——