1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-3-[N-(4-nitrophenylamino)]propan-1-one | 806-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-3-[N-(4-nitrophenylamino)]propan-1-one
• 英文别名: (4-Methoxy-phenyl)-(2-p-nitroanilino-2-phenyl-ethyl)-keton；β-4-Nitro-anilino-β-phenyl-4-methoxy-propiophenon；1-(4-Methoxyphenyl)-3-(4-nitroanilino)-3-phenylpropan-1-one；1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitroanilino)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 806-97-3
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: RFWYNSPIRPWPNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-硝基苯胺 、 对甲氧基苯乙酮 在 二氯二茂钛 、 水杨酸 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-3-[N-(4-nitrophenylamino)]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Salicylato钛茂金属配合物作为有机金属路易斯酸和布朗斯台德酸催化剂的三组分曼尼希反应

  摘要：

  已经开发了一种二元酸体系，其特征是具有空气稳定性的有机金属前体，二茂钛二氯化物和简单的有机协作布朗斯台德酸，可实现芳基和烷基酮的温和高效的曼尼希反应，并具有优异的收率和令人满意的非对映选择性。机理研究，包括1 H NMR滴定，X射线结构分析以及催化活性物质的分离，阐明了这种新的二元酸体系的巨大协同作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201402438

文献信息

• Deep Eutectic Solvent as a Recyclable Catalyst for Three-Component Synthesis of β-Amino Carbonyls
  作者：Fariba Keshavarzipour、Hossein Tavakol

  DOI：10.1007/s10562-014-1471-6

  日期：2015.4

  We have reported one-pot, three-component Mannich type reaction of aldehyde, amines and ketone (acetone and acetophenones), catalyzed by deep eutectic solvent (choline chloride/zinc chloride) at room temperature to give beta-amino carbonyls in good yields. The catalyst could be recycled at least four times without remarkable decrease in its catalytic activity. The general method is easy, fast and environmental friendly.
• Salicylato Titanocene Complexes as Cooperative Organometallic Lewis Acid and Brønsted Acid Catalysts for Three-Component Mannich Reactions
  作者：Ya Wu、Chun Chen、Gai Jia、Xuyang Zhu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/chem.201402438

  日期：2014.7.7

  A binary acid system has been developed that features an air‐stable organometallic precursor, titanocene dichloride, and simple organic cooperative Brønsted acids, which allowed for mild and highly efficient Mannich reactions of both aryl and alkyl ketones with excellent yields and satisfactory diastereoselectivity. Mechanistic studies, including 1H NMR titration, X‐ray structure analyses as well as

  已经开发了一种二元酸体系，其特征是具有空气稳定性的有机金属前体，二茂钛二氯化物和简单的有机协作布朗斯台德酸，可实现芳基和烷基酮的温和高效的曼尼希反应，并具有优异的收率和令人满意的非对映选择性。机理研究，包括1 H NMR滴定，X射线结构分析以及催化活性物质的分离，阐明了这种新的二元酸体系的巨大协同作用。