(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(4-methoxyphenyl)methanone | 1253116-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (1-Benzyltriazol-4-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone；(1-benzyltriazol-4-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1253116-75-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: XESFIRPJZMYWNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium azide 、 VO(OCH₃)(OC₆H₂(C(CH₃)3)2CHNCH₂CH₂CH₂O) 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  从木质素主要基序可持续生产三唑

  摘要：

  据报道，通过一锅级联反应从木质素主键高效合成三唑，产率高达 97%。反应途径包括双CO键的选择性断裂、环加成和脱氢。该路线为药学三唑提供了超越经典“点击反应”的有前途的替代方案，这为木质素功能化最终产品的扩大应用铺平了道路，以满足未来生物精炼的需求。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301421

文献信息

• Greener synthesis of 1,2,3-triazoles using a copper(<scp>i</scp>)-exchanged magnetically recoverable β-zeolite as catalyst
  作者：Elizama R. Costa、Floyd C. D. Andrade、Danilo Yano de Albuquerque、Luanne E. M. Ferreira、Thiago M. Lima、Carolina G. S. Lima、Domingos S. A. Silva、Ernesto A. Urquieta-González、Márcio W. Paixão、Ricardo S. Schwab

  DOI：10.1039/d0nj02473b

  日期：——

  Herein, we describe the preparation and thorough characterization of a novel magnetically recoverable copper(I)-exchanged β-zeolite and its use as an efficient catalyst for the synthesis of 1,2,3-triazoles via the one-pot three-component reaction of organic halides, terminal acetylenes, and sodium azide in water. The magnetically recoverable β-zeolite could be easily separated from the reaction mixture

  在这里，我们描述了新型的可磁回收的铜（I）交换的β型沸石的制备和全面表征，以及其作为通过一锅三组分反应合成1,2,3-三唑的有效催化剂的用途水中的有机卤化物，末端乙炔和叠氮化钠。借助磁体可以很容易地从反应混合物中分离出可磁性回收的β沸石，并在几个连续的反应中重复使用。重要的是，一系列表征研究使我们能够揭示催化剂失活的机理，因此提出了一种使其失活的方法。
• 一锅法合成4-乙酰基-1,2,3-三唑化合物的方 法
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN107353256B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明涉及一种一锅法合成4‑乙酰基‑1,2,3‑三唑化合物的方法，属于有机及药物合成技术领域。采用铜盐作催化剂，配体，氧化剂，在DMF溶剂中，采用芳基甲酮，有机叠氮在溶剂中一锅法反应。本发明的有益效果是：本发明采用廉价易得的铜盐作为催化剂，芳基甲酮、有机叠氮一锅法反应，反应条件温和，产率高，原料易得，方便有效的合成了4‑乙酰基‑1,2,3‑三唑化合物，与已有的方法相比，本发明所述的反应条件温和、反应时间短、安全性好、操作简便、底物范围广、反应效率高且催化剂低廉，是一种具有潜在应用价值的方法。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling/Oxidative Cycloaddition: Synthesis of 4-Acyl-1,2,3-Triazoles
  作者：Yi Liu、Gang Nie、Zhongzhen Zhou、Lihui Jia、Yunfeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01429

  日期：2017.9.1

  A copper-catalyzed three-component reaction of methyl ketones, organic azides, and various one-carbon (C1) donors was developed that provides 4-acyl-1,2,3-triazoles in moderate to good yields. While DMF, DMA, TMEDA, or DMSO can serve as the C1 donor, best yields were obtained using DMF. The transformation is proposed to proceed via an oxidative C–H/C–H cross-dehydrogenative coupling followed by an

  开发了铜催化的甲基酮，有机叠氮化物和各种单碳（C1）供体的三组分反应，该反应以中等至良好的产率提供了4-酰基-1,2,3-三唑。虽然DMF，DMA，TMEDA或DMSO可以用作C1供体，但使用DMF可获得最佳产量。有人建议通过氧化C–H / C–H交叉脱氢偶合，然后进行氧化1,3-偶极环加成反应进行转化。
• Promotion of 1,3-dipolar cycloaddition between azides and β-enaminones by deep eutectic solvents
  作者：Marcos Antonio Pinto Martins、Guilherme Caneppele Paveglio、Leticia Valvassori Rodrigues、Clarissa Piccinin Frizzo、Nilo Zanatta、Helio Gauze Bonacorso

  DOI：10.1039/c5nj03654b

  日期：——

  The metal-free, high selectivity and efficient synthesis of 4-acyl triazoles in a DES (ChCl:ethylene glycol) is reported.

  报道了在DES（ChCl：乙二醇）中无金属、高选择性和高效合成4-酰基三唑的方法。
• Copper-catalyzed multiple oxidation and cycloaddition of aryl–alkyl ketones (alcohols) for the synthesis of 4-acyl- and 4-diketo-1,2,3-triazoles
  作者：Liangfeng Huang、Lei Zheng、Zhongzhen Zhou、Yunfeng Chen

  DOI：10.1039/d1cc06477k

  日期：——

  from readily-available aryl–alkyl ketones (or alcohols) and different organic azides. Moreover, the reaction used environmentally friendly dimethyl carbonate (DMC) as the solvent and air as the oxidant, and H2O was the only by-product, so it provides a green and practical synthetic method for 1,2,3-triazoles.

  已经开发了一种 Cu/TEMPO 催化的串联多重氧化脱氢和环加成反应，它可以从容易获得的芳基-烷基酮中得到 4-酰基-1,2,3-三唑和 4-二酮-1,2,3-三唑（或醇）和不同的有机叠氮化物。此外，该反应以环境友好的碳酸二甲酯（DMC）为溶剂，空气为氧化剂，副产物为H 2 O，为1,2,3-三唑类化合物的合成提供了一种绿色实用的方法。