18-Chloro-16-iodo-14-oxa-1,4,11-triazapentacyclo[13.7.1.03,12.05,10.019,23]tricosa-3,5,7,9,11,15,17,19(23),20-nonaen-22-one | 1182708-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 18-Chloro-16-iodo-14-oxa-1,4,11-triazapentacyclo[13.7.1.03,12.05,10.019,23]tricosa-3,5,7,9,11,15,17,19(23),20-nonaen-22-one
• 英文别名: 18-chloro-16-iodo-14-oxa-1,4,11-triazapentacyclo[13.7.1.03,12.05,10.019,23]tricosa-3,5,7,9,11,15,17,19(23),20-nonaen-22-one
• CAS: 1182708-32-2
• 化学式: C₁₉H₁₁ClIN₃O₂
• 分子量: 475.673
• InChiKey: JRAVQLBJMTYMEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-Chloro-16-iodo-14-oxa-1,4,11-triazapentacyclo[13.7.1.03,12.05,10.019,23]tricosa-3,5,7,9,11,15,17,19(23),20-nonaen-22-one 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 以86%的产率得到4-chloro-6-(phenylethynyl)-8,15-dihydroquinazolino[8',8a',1':2,3,4][1,4]oxazocino[6,7-b]quinoxalin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Naphtho- and Benzo[g]quinoxalino-Fused Oxazocinoquinolinones and Their Diaryl and Alkynyl Analogues from Quinolin-8-ols: A Library of Novel Polynuclear Heteroaromatics

  摘要：

  在一锅法序列中实现了6,6,8,6,6-五环并萘稠合草酰二喹啉酮和6,6,8,6,6,6-六环并苯并[g]喹啉并草酰二喹啉酮的高效合成。通过Suzuki-Miyaura和Sonogashira交叉偶联反应，分别生成了它们的二芳基和炔基取代类似物库。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257974
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双(溴甲基)喹喔啉 、 氯碘羟喹 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到18-Chloro-16-iodo-14-oxa-1,4,11-triazapentacyclo[13.7.1.03,12.05,10.019,23]tricosa-3,5,7,9,11,15,17,19(23),20-nonaen-22-one
  参考文献：
  名称：

  轻松合成6,6,8,6,6-环稠合的五环杂环：PTC条件下喹啉与喹喔啉的成环反应

  摘要：

  通过单相转移催化的独特应用，可以高效，简单地合成一锅序列的五环喹诺酮喹喔啉恶唑啉。该方法的制备简单和概念新颖，为合成新型喹啉类抗生素提供了有吸引力的通用应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.103

文献信息

• Naphtho- and Benzo[g]quinoxalino-Fused Oxazocinoquinolinones and Their Diaryl and Alkynyl Analogues from Quinolin-8-ols: A Library of Novel Polynuclear Heteroaromatics
  作者：Nirup Mondal、Rupankar Paira、Arindam Maity、Subhendu Naskar、Shyamal Mondal、Priyankar Paira、Abhijit Hazra、Krishnendu Sahu、Pritam Saha、Sukdeb Banerjee

  DOI：10.1055/s-0030-1257974

  日期：2010.10

  The efficient syntheses of 6,6,8,6,6-pentacyclic naphtho-fused oxazocinoquinolinones and 6,6,8,6,6,6-hexacyclic benzo[g]quinoxalino-fused oxazocinoquinolinones were achieved in one-pot sequences. The generation of libraries of their diaryl- and alkynyl-substituted analogues via Suzuki-Miyaura and Sonogashira cross-coupling reactions, respectively, were also achieved.

  在一锅法序列中实现了6,6,8,6,6-五环并萘稠合草酰二喹啉酮和6,6,8,6,6,6-六环并苯并[g]喹啉并草酰二喹啉酮的高效合成。通过Suzuki-Miyaura和Sonogashira交叉偶联反应，分别生成了它们的二芳基和炔基取代类似物库。
• Facile synthesis of 6,6,8,6,6-ring fused pentacyclic heterocycles: annelation of quinolines to quinoxalines under PTC condition
  作者：Priyankar Paira、Rupankar Paira、Abhijit Hazra、Subhendu Naskar、Krishnendu B. Sahu、Pritam Saha、Shyamal Mondal、Arindam Maity、Sukdeb Banerjee、Nirup B. Mondal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.103

  日期：2009.8

  An efficient and simple synthesis of pentacyclic quinolonoquinoxalinooxazocines in a one-pot sequence has been performed by unique application of phase transfer catalysis. Preparative simplicity and conceptual novelty of the methodology offer an attractive general application for the synthesis of novel quinoline antibiotics.

  通过单相转移催化的独特应用，可以高效，简单地合成一锅序列的五环喹诺酮喹喔啉恶唑啉。该方法的制备简单和概念新颖，为合成新型喹啉类抗生素提供了有吸引力的通用应用。