5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-hex-2-ynoic acid ethyl ester | 850872-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-hex-2-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: (4R,5S)-ethyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxyhex-2-ynoate；ethyl (4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxyhex-2-ynoate
• CAS: 850872-67-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: UIYRVUIUBFTNDK-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-hex-2-ynoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 71.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of synargentolide B

  摘要：

  A simple and efficient stereoselective synthesis of synargentolide B was achieved by using ethyl (S)-2-hydroxypropanoate as a readily available starting material. The key steps involved in the synthesis are Horner-Wadsworth-Emmons olefination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, zinc allylation, and Hoveyda-Grubbs IInd generation catalyzed ring closing metathesis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.07.007
• 作为产物：
  描述：

  (s)-(-)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-hex-2-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of synargentolide B

  摘要：

  A simple and efficient stereoselective synthesis of synargentolide B was achieved by using ethyl (S)-2-hydroxypropanoate as a readily available starting material. The key steps involved in the synthesis are Horner-Wadsworth-Emmons olefination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, zinc allylation, and Hoveyda-Grubbs IInd generation catalyzed ring closing metathesis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.07.007

文献信息

• A simple procedure for the synthesis of γ-hydroxy-α,β-(E)-alkenoic esters: formal synthesis of (+)-macrosphelides A and B
  作者：K. Srinivasa Rao、K. Mukkanti、D. Srinivasa Reddy、Manojit Pal、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.004

  日期：2005.3

  γ-hydroxy-α,β-alkynoic esters to produce γ-hydroxy-α,β-(E)-alkenoic esters using LiAlH4 is reported. The application of this methodology is demonstrated by a formal synthesis of the potent cell–cell adhesion inhibitors (+)-macrosphelides A and B.

  报道了使用LiAlH 4的γ-羟基-α，β-链烯酸酯的高反选择性共轭还原，以产生γ-羟基-α，β-（E）-链烯酸酯。正式的有效细胞间粘附抑制剂（+）-大环内酯A和B的正式合成证明了该方法的应用。