ethyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate | 63913-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate
• 英文别名: 2-hydroxy-4-oxo-4-(4-methoxyphenyl)but-2-enoic acid ethyl ester；Ethyl-β-4-methoxybenzoyl-α-hydroxyacrylat
• CAS: 63913-14-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: OQKNJOHZGKHEPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  400.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate 在 乙醇 、 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 9.0h， 生成 5-(4-甲氧苯基)异噻唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑基异噁唑类化合物在制备与多发性骨髓瘤有关药物方面的应用

  摘要：

  本发明涉及一类苯并咪唑基异噁唑类化合物在制备与多发性骨髓瘤有关药物方面的应用，属于药物化学和药物治疗学领域，该类化合物表现出较好的RPMI‑8226细胞抑制活性。此外，化合物EP12诱导细胞凋亡并抑制c‑Myc mRNA和c‑Myc蛋白的表达，圆二色光谱实验研究表明，化合物EP12能稳定c‑Myc G4。本发明提供的式I所示的化合物，异构体或其药学上可接受的盐可应用在制备与多发性骨髓瘤有关药物方面。

  公开号：

  CN115716822A
• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到ethyl 4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型选择性碳酸酐酶IX抑制剂：二芳基吡唑-苯磺酰胺的合成和药理评价

  摘要：

  碳酸酐酶（CA）IX的表达在缺氧时增加，并且由于与不良预后，肿瘤进展和pH调节相关，因此被提议作为治疗靶标。我们报告了新型的人类碳酸酐酶（hCA）抑制剂4-（5-芳基-2-羟甲基-吡唑-1-基）-苯磺酰胺类的合成和药理学评估。为了模拟这种新的酶抑制剂家族在hCA IX活性位点内的结合模式，进行了分子建模研究。药理研究表明，在参数纳摩尔范围内，hCA IX的抑制力很高。这项研究表明磺酰胺基在间位上的位置1-苯基吡唑的相对于我们的化合物的hCA II的选择性增加了hCA IX。使用阿霉素作为细胞毒剂并在选定的CA IX抑制剂存在下，对乳腺癌MDA-MB-231细胞进行了体外抗增殖筛选。结果表明，用1μMCA IX抑制剂将阿霉素在低氧环境中的细胞毒性效率（以IC 50值表示）恢复到20％的水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.029

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 2-PYRROLINONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE B-CELL ACTIVATING FACTOR (BAFF)<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2-PYRROLINONE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR D'ACTIVATION DES LYMPHOCYTES B (BAFF)
  申请人：FOND ITALIANA SCLEROSI MULTIPLA FISM ONLUS

  公开号：WO2020255053A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof or compositions which contain them. The present invention further relates to at least one compound of formula (I) for use in the treatment of diseases, where the said diseases are autoimmune diseases. In a preferred form, at least one of the said compounds is for use in the treatment of multiple sclerosis and/or systemic lupus erythematosus.

  本发明涉及式(I)的化合物或其药学上可接受的盐或含有它们的组合物。本发明还涉及至少一种式(I)的化合物用于治疗疾病，其中所述疾病为自身免疫性疾病。在优选形式中，所述化合物中至少一种用于治疗多发性硬化症和/或系统性红斑狼疮。
• “On water” synthesis of N-unsubstituted pyrazoles: semicarbazide hydrochloride as an alternative to hydrazine for preparation of pyrazole-3-carboxylate derivatives and 3,5-disubstituted pyrazoles
  作者：Violeta Marković、Milan D. Joksović

  DOI：10.1039/c4gc02028f

  日期：——

  A green, simple and highly efficient method for the synthesis of pyrazole-3-carboxylates and 3,5-disubstituted pyrazoles by cyclization of 4-aryl(hetaryl, alkyl)-2,4-diketoesters and 1,3-diketones with semicarbazide hydrochloride under “on water” conditions has been developed. This method also does not require toxic hydrazine and product purification, eliminating the use of toxic liquid chemicals.

  一种绿色，简单且高效的方法，通过用氨基脲盐酸盐将4-芳基（杂芳基，烷基）-2,4-二酮酸酯和1,3-二酮环化，合成吡唑-3-羧酸酯和3,5-二取代的吡唑在“水上”条件下已经开发出来。该方法也不需要毒性肼和产物纯化，从而消除了对有毒液体化学物质的使用。
• Base-induced transformations of ortho-nitrobenzylketones: intramolecular displacement of nitro group versus nitro-nitrite rearrangement
  作者：Sergey I. Filimonov、Zhanna V. Chirkova、Igor G. Abramov、Sergey I. Firgang、Galina A. Stashina、Yuri A. Strelenko、Dmitriy V. Khakimov、Tatyana S. Pivina、Alexander V. Samet、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.034

  日期：2012.7

  4-(2-R-2-oxoethyl)-5-nitrophthalonitriles either undergo nitro-nitrite rearrangement resulting in 3-acyl-1,2-benzoxazole-5,6-dicarbonitriles or yield 2-R-benzofuran-5,6-dicarbonitriles with a nitro group displacement.

  4-溴-5-硝基邻苯二甲腈（BNPN）与4- R -2,4-二氧代丁酸烷基酯的烯醇盐的反应生成了3-酰基-5,6-二氰基苯并呋喃-2-羧酸烷基酯，4-（2- R -2-氧乙基）-5-硝基邻苯二甲腈或3-酰基-1,2-苯并恶唑-5,6-二甲腈。用碱使4-（2- R -2-氧代乙基）-5-硝基邻苯二甲腈进行亚硝酸盐重排，生成3-酰基-1,2-苯并恶唑-5,6-二腈或生成2- R-苯并呋喃-具有硝基取代基的5，6-二腈。
• An enolate ion as a synthon in biocatalytic synthesis of 3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinones and 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones: lemon juice as an alternative to hazardous solvents and catalysts
  作者：Jelena Petronijević、Zorica Bugarčić、Goran A. Bogdanović、Srđan Stefanović、Nenad Janković

  DOI：10.1039/c6gc02893d

  日期：——

  Innovative, efficient, clean, experimentally simple and environmentally friendly one-pot biocatalytic synthesis of two small libraries of novel 3,4-dihydro-2(1H)-quinoxalinones (4a-m) and 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones (5a, 5b, 5f and 5k-o) by heterocyclization of ethyl...

  创新，高效，清洁，实验简单且环境友好的一锅式生物催化合成两个新颖的3,4-dihydro-2（1H）-quinoxalinones（4a-m）和3,4-dihydro-1,4-小文库苯并恶嗪-2-酮（5a，5b，5f和5k-o）是通过乙基...
• SUBSTITUTED PYRROLIDINONE AS INHIBITORS OF HEPATITIS C NS5B POLYMERASE, THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Berecibar Amaya

  公开号：US20120189579A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention concerns a substituted pyrrolidinone of the following formula I or a salt, solvate, tautomer, isotope, enantiomer, diastereoisomer or racemic mixture thereof: (I), for the treatment of hepatitis C.

  本发明涉及以下式I的取代吡咯烷酮或其盐、溶剂合物、互变异构体、同位素、对映异构体或其外消旋混合物，用于治疗丙型肝炎。