ethyl (5S)-6-(benzyloxy)-5-hydroxyhex-2-ynoate | 197520-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (5S)-6-(benzyloxy)-5-hydroxyhex-2-ynoate
• 英文别名: ethyl (5S)-5-hydroxy-6-phenylmethoxyhex-2-ynoate
• CAS: 197520-74-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: GLINBXPRWQRKOH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5S)-6-(benzyloxy)-5-hydroxyhex-2-ynoate 在 Lindlar catalyst sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,4R,6S)-6-(benzyloxy)methyl-3,4-epoxy-tetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  A Unified Procedure for Diastereo- and Enantiocontrolled Construction of Compactin Lactone and Calcitriol Enyne

  摘要：

  通过使用相同的立体控制程序，从对映体环氧氯丙烷开始，开发出了一种统一的非对映和对映体控制的方法，可用于制备紧凑素内酯（紧凑素生物活性的重要结构分子）和降钙素三醇的 A 环前体降钙素三醇炔。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1550
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 、 丙炔酸乙酯 在 三氟化硼乙醚 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到ethyl (5S)-6-(benzyloxy)-5-hydroxyhex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  抗生素大乳素S的全合成研究：合成C1-C9和C10-C24片段的常规方法

  摘要：

  摘要 通过以下方法合成了24元多烯大环内酯大环内酯S的C1-C9和C10-C24节段：环氧化物-开环反应，Ohira-Bestmann炔烃形成，螯合控制的亲核加成反应以及Still- Gennari烯烃化是关键步骤。从容易获得的葡萄糖二丙酮化物开始，采用卡隆方法合成关键中间体，并采用收敛方法合成关键C10–C24片段。 通过以下方法合成了24元多烯大环内酯大环内酯S的C1-C9和C10-C24节段：环氧化物-开环反应，Ohira-Bestmann炔烃形成，螯合控制的亲核加成反应以及Still- Gennari烯烃化是关键步骤。从容易获得的葡萄糖二丙酮化物开始，采用卡隆方法合成关键中间体，并采用收敛方法合成关键C10–C24片段。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589132

文献信息

• Studies on the Total Synthesis of Antibiotic Macrolactin S: A Conventional Approach for the Synthesis of the C1–C9 and C10–C24 Fragments
  作者：Pabbaraja Srihari、Ramakrishna Sayini

  DOI：10.1055/s-0036-1589132

  日期：2018.2

  adopted for the synthesis of the key C10–C24 fragment. The C1–C9 and C10–C24 segments of the 24-membered polyene macrolide macrolactin S were synthesized by routes involving an epoxide-ring-opening reaction, an Ohira–Bestmann alkyne formation, a chelation-controlled nucleophilic addition reaction, and a Still–Gennari olefination as key steps. A chiron approach , starting from readily available glucose diacetonide

  摘要 通过以下方法合成了24元多烯大环内酯大环内酯S的C1-C9和C10-C24节段：环氧化物-开环反应，Ohira-Bestmann炔烃形成，螯合控制的亲核加成反应以及Still- Gennari烯烃化是关键步骤。从容易获得的葡萄糖二丙酮化物开始，采用卡隆方法合成关键中间体，并采用收敛方法合成关键C10–C24片段。 通过以下方法合成了24元多烯大环内酯大环内酯S的C1-C9和C10-C24节段：环氧化物-开环反应，Ohira-Bestmann炔烃形成，螯合控制的亲核加成反应以及Still- Gennari烯烃化是关键步骤。从容易获得的葡萄糖二丙酮化物开始，采用卡隆方法合成关键中间体，并采用收敛方法合成关键C10–C24片段。
• A Unified Procedure for Diastereo- and Enantiocontrolled Construction of Compactin Lactone and Calcitriol Enyne
  作者：Mitsuru Oizumi、Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1997-1550

  日期：1997.9

  A unified diastereo- and enantiocontrolled entry into compactin lactone, an essential structural moiety for the biological activity of compactin, and calcitriol enyne, an A-ring precursor of calcitriol, has been developed by use of the same stereocontrol procedure starting from enantiomeric epichlorohydrins.

  通过使用相同的立体控制程序，从对映体环氧氯丙烷开始，开发出了一种统一的非对映和对映体控制的方法，可用于制备紧凑素内酯（紧凑素生物活性的重要结构分子）和降钙素三醇的 A 环前体降钙素三醇炔。