4-azido-ara-C | 196706-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-azido-ara-C
• 英文别名: 6-((2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)tetrazolo[1,5-c]pyrimidin-5(6H)-one；6-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]tetrazolo[1,5-c]pyrimidin-5-one
• CAS: 196706-06-6
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₅
• 分子量: 269.217
• InChiKey: SCBAGZYYLQOEOD-CCXZUQQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-ara-C 在 palladium dichloride 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以21%的产率得到阿糖胞苷
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基-2-嘧啶酮核苷和相关化学。

  摘要：

  作为叠氮化物前药方法的一部分，我们合成了ara-C的4-叠氮基类似物（4）作为ara-C的前药。从1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶（1）中分三步得到化合物4。在pH值为7.0和11.0时，观察到化合物4的UV吸收损失，该转化通过一维，二维NMR和串联质谱研究鉴定转化产物5证明。在NMR研究中，在化合物4和5之间的5、6、1'和2'位置观察到了化学位移的变化。在质谱图中观察到m / z 270.1（MH（+））的分子峰鉴定化合物4和转化产物5。在180.2的片段被鉴定为化合物6，其包含化合物5的6,2'-脱水键。X射线分析表明，化合物4以1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）四唑并[4，5-c]嘧啶-2-一存在，叠氮化物部分被环化。为了了解核苷4的化学不稳定性是由于2'-OH的阿拉伯糖构型还是由于叠氮基部分，我们还研究了1-（2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl）四唑并[4

  DOI：

  10.1021/jo970761t
• 作为产物：
  描述：

  阿糖尿苷 在 盐酸 、 叠氮化锂 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 4-azido-ara-C
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基-2-嘧啶酮核苷和相关化学。

  摘要：

  作为叠氮化物前药方法的一部分，我们合成了ara-C的4-叠氮基类似物（4）作为ara-C的前药。从1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶（1）中分三步得到化合物4。在pH值为7.0和11.0时，观察到化合物4的UV吸收损失，该转化通过一维，二维NMR和串联质谱研究鉴定转化产物5证明。在NMR研究中，在化合物4和5之间的5、6、1'和2'位置观察到了化学位移的变化。在质谱图中观察到m / z 270.1（MH（+））的分子峰鉴定化合物4和转化产物5。在180.2的片段被鉴定为化合物6，其包含化合物5的6,2'-脱水键。X射线分析表明，化合物4以1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）四唑并[4，5-c]嘧啶-2-一存在，叠氮化物部分被环化。为了了解核苷4的化学不稳定性是由于2'-OH的阿拉伯糖构型还是由于叠氮基部分，我们还研究了1-（2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl）四唑并[4

  DOI：

  10.1021/jo970761t

文献信息

• J. Org. Chem. 1997, 62, 7267-7271
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• 4-Azido-2-pyrimidinone Nucleosides and Related Chemistry
  作者：Lakshmi P. Kotra、PingPing Wang、Michael G. Bartlett、Kirupa Shanmuganathan、Zusheng Xu、Sócrates Cavalcanti、M. Gary Newton、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jo970761t

  日期：1997.10.1

  The X-ray analysis indicated that compound 4 exists as 1-(beta-D-arabinofuranosyl)tetrazolo[4,5-c]pyrimidin-2-one, with the azide moiety cyclized. To understand if the chemical instability of the nucleoside 4 was due to the arabino configuration of 2'-OH or due to the azido moiety, we also studied 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)tetrazolo[4,5-c]pyrimidin-2-one (11) and 4-azido-1-methyl-2-pyrimidinone

  作为叠氮化物前药方法的一部分，我们合成了ara-C的4-叠氮基类似物（4）作为ara-C的前药。从1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶（1）中分三步得到化合物4。在pH值为7.0和11.0时，观察到化合物4的UV吸收损失，该转化通过一维，二维NMR和串联质谱研究鉴定转化产物5证明。在NMR研究中，在化合物4和5之间的5、6、1'和2'位置观察到了化学位移的变化。在质谱图中观察到m / z 270.1（MH（+））的分子峰鉴定化合物4和转化产物5。在180.2的片段被鉴定为化合物6，其包含化合物5的6,2'-脱水键。X射线分析表明，化合物4以1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）四唑并[4，5-c]嘧啶-2-一存在，叠氮化物部分被环化。为了了解核苷4的化学不稳定性是由于2'-OH的阿拉伯糖构型还是由于叠氮基部分，我们还研究了1-（2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl）四唑并[4