TAC-CHO | 328267-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: TAC-CHO
• 英文别名: 4-(5,17-Dimethyl-8,14,24,27,32,35-hexaoxa-1,11,21-triazatetracyclo[19.8.8.02,7.015,20]heptatriaconta-2(7),3,5,15(20),16,18-hexaen-11-yl)-3-(2-methoxyethoxy)benzaldehyde；4-(5,17-dimethyl-8,14,24,27,32,35-hexaoxa-1,11,21-triazatetracyclo[19.8.8.02,7.015,20]heptatriaconta-2(7),3,5,15(20),16,18-hexaen-11-yl)-3-(2-methoxyethoxy)benzaldehyde
• CAS: 328267-59-0
• 化学式: C₄₀H₅₅N₃O₉
• 分子量: 721.891
• InChiKey: NWCJXUCPDFORNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  875.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TAC-CHO 在 乙酸铵 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种对水中钾具有高选择性和灵敏度的荧光传感器

  摘要：

  该通讯描述了一种适用于实际测量细胞外（血清或全血）钾的新型光学传感器。传感器对全血样本中典型的钾浓度变化做出快速且可逆的响应。未观察到来自临床钙浓度或 pH 值的干扰，钠干扰非常小。激发和发射发生在可见光区域。这种新型钾传感器目前用于 Roche OPTI CCA，一种市售的全血分析仪。

  DOI：

  10.1021/ja0284761
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 在 palladium on activated charcoal 四氢呋喃 、 吡啶 、 硼烷 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、222.93 kPa 条件下， 反应 178.0h， 生成 TAC-CHO
  参考文献：
  名称：

  一种对水中钾具有高选择性和灵敏度的荧光传感器

  摘要：

  该通讯描述了一种适用于实际测量细胞外（血清或全血）钾的新型光学传感器。传感器对全血样本中典型的钾浓度变化做出快速且可逆的响应。未观察到来自临床钙浓度或 pH 值的干扰，钠干扰非常小。激发和发射发生在可见光区域。这种新型钾传感器目前用于 Roche OPTI CCA，一种市售的全血分析仪。

  DOI：

  10.1021/ja0284761

文献信息

• Improved Synthesis of the Triazacryptand (TAC) and its Application in the Construction of a Fluorescent TAC-BODIPY Conjugate for K⁺Sensing in Live Cells
  作者：Binglin Sui、Xiling Yue、Michael G. Tichy、Taihong Liu、Kevin D. Belfield

  DOI：10.1002/ejoc.201403600

  日期：2015.2

  report, a vastly improved method for the synthesis of [2.2.3]-triazacryptand (TAC), an excellent K+-selective cryptand, is disclosed, which provides a shorter synthetic route with > fivefold higher overall yield. On the basis of the improved synthesis, a TAC-BODIPY conjugate was developed for K+ sensing. TAC-BODIPY is a fluorescence turn-on K+ sensor exhibiting high selectivity toward K+ over other biologically

  在本报告中，公开了一种极大改进的 [2.2.3]-三氮杂密码体 (TAC) 合成方法，该方法是一种出色的 K+ 选择性密码体，该方法提供了更短的合成路线，总产率提高了 5 倍以上。在改进合成的基础上，开发了用于 K+ 传感的 TAC-BODIPY 偶联物。TAC-BODIPY 是一种荧光开启 K+ 传感器，与其他生物相关金属阳离子相比，对 K+ 表现出高选择性。介绍了细胞成像研究并证明 TAC-BODIPY 适用于活细胞中的动态 K+ 传感。
• A Highly Selective Mitochondria-Targeting Fluorescent K⁺Sensor
  作者：Xiangxing Kong、Fengyu Su、Liqiang Zhang、Jordan Yaron、Fred Lee、Zhengwei Shi、Yanqing Tian、Deirdre R. Meldrum

  DOI：10.1002/anie.201506038

  日期：2015.10.5

  intracellular potassium (K+) concentration plays a key role in metabolic processes. So far, only a few intracellular K+ sensors have been developed. The highly selective fluorescent K+ sensor KS6 for monitoring K+ ion dynamics in mitochondria was produced by coupling triphenylphosphonium, borondipyrromethene (BODIPY), and triazacryptand (TAC). KS6 shows a good response to K+ in the range 30–500 mM,

  细胞内钾 (K + ) 浓度的调节在代谢过程中起着关键作用。到目前为止，仅开发了少数细胞内 K +传感器。用于监测线粒体 K +离子动态的高选择性荧光 K +传感器KS6是通过耦合三苯基膦、二吡咯亚甲基 (BODIPY) 和三氮杂密配体 (TAC) 产生的。 KS6在 30–500 m M范围内对 K +表现出良好的响应、大动态范围（ F max / F 0 ≈130）、高亮度（在 150 m M K +处ψ f =14.4 %）和不敏感在生理条件下，pH 值范围为 5.5-9.0，其他金属离子也能发挥作用。 KS6与 MitoTracker Green 的共定位测试证实了其在 HeLa 和 U87MG 细胞线粒体中的主要定位。在用离子载体、尼日利亚霉素或离子霉素刺激时观​​察到线粒体中的 K +流出/流入。因此， KS6是一种高度选择性的半定量 K +传感器，适用于研究活细胞中线粒体钾通量。
• [EN] MITOCHONDRIA-TARGETING FLUORESCENT POTASSIUM+ SENSOR AND METHOD OF MAKING THE SAME<br/>[FR] CAPTEUR DE POTASSIUM + FLUORESCENT CIBLANT LES MITOCHONDRIES ET PROCÉDÉ POUR LE PRODUIRE
  申请人：UNIV ARIZONA STATE

  公开号：WO2018013948A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Mitochondria-targeting potassium sensors and method(s) for making such sensors. The sensor shows a response to potassium and displays a 130-fold dynamic range of fluorescence intensity and high brightness. The sensors response to potassium concentrations was demonstrated to be unaffected by cellular pH value and/or concentrations of other ions. The sensors can be used for monitoring the mitochondrial potassium efflux/influx.

  线粒体靶向钾传感器及制备此类传感器的方法。 该传感器对钾显示响应，并显示出130倍的荧光强度动态范围和高亮度。 传感器对钾浓度的响应证明不受细胞pH值和/或其他离子浓度的影响。 传感器可用于监测线粒体钾流出/流入。
• 一种钾离子探针及其制备方法和应用
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110437268B

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明涉及一种钾离子探针及其制备方法和应用，本发明提供的钾离子探针对钾离子具有高度选择性，能够发射绿色荧光，检测K+浓度，并且所述钾离子探针中含有羟基，更容易与载体进行接枝，与其他类型的探针共同接枝在载体上，实现同一个传感薄膜的多重响应。本发明还提供了一种钾离子和溶解氧双功能传感薄膜，包括载体，以及通过化学键合的方式固定在所述载体表面的本发明提供的钾离子探针、氧探针和参比探针，该薄膜拥有了红绿蓝三色荧光，三种荧光颜色互不干扰，可以使用荧光比色法实现对钾离子和溶解氧的精准同时测量，且薄膜的稳定性高。
• Chromoionophore and method of determining potassium ions
  申请人：OPTI Medical Systems

  公开号：US07960181B2

  公开（公告）日：2011-06-14

  The invention relates to methods of determining potassium ions in a sample, wherein the ions are contacted with a compound having chromophoric moiety and an ionophoric moiety, where the ionophoric moiety interacts with the potassium ions present in the sample, resulting in the chromophoric moiety changing its radiation absorption properties in the ultraviolet and visible regions of the spectrum. For example, a change in an intensity of an absorption maximum is measured and the ion concentration is determined accordingly.

  该发明涉及在样品中测定钾离子的方法，其中离子与具有色团基团和离子诱导基团的化合物接触，其中离子诱导基团与样品中存在的钾离子相互作用，导致色团基团在紫外和可见光谱区的辐射吸收特性发生变化。例如，测量吸收峰的强度变化，并据此确定离子浓度。