1-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-4-methylpyridinium bromide | 25357-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-4-methylpyridinium bromide
• 英文别名: (p-Chlorobenzoylmethyl)-4-picolinium bromide；4-Chlorophenacyl-γ-picolinium bromide；N-4-chlorophenacyl-4-picolinium bromide；1-[2-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-4-methyl-pyridinium; bromide；1-(4-chloro-phenacyl)-4-methyl-pyridinium; bromide；1-(4-Chlor-phenacyl)-4-methyl-pyridinium; Bromid；1-(4-Chlorophenyl)-2-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• CAS: 25357-43-1
• 化学式: Br*C₁₄H₁₃ClNO
• 分子量: 326.62
• InChiKey: HAPFHGWBPRJOFN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-4-methylpyridinium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-Chloro-benzoyl)-7-methyl-indolizine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环内铵盐的1，3-偶极环加成反应合成吲哚嗪的合成方法

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00042a044
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 以90%的产率得到1-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl)-4-methylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三芳基吡啶的氟代衍生物的合成

  摘要：

  在乙酸铵存在下，通过4-吡啶甲基4-氯苯甲酰基甲基与一系列氟化的α，β-不饱和酮的反应，已经制备了多种氟取代的2,4,6-三芳基吡啶。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80543-6

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Pyridinolysis of Phenacyl Bromides in Acetonitrile
  作者：Han Joong Koh、Kwang Lae Han、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo000411y

  日期：2000.7.1

  studies of the reactions of substituted phenacyl bromides (YC6H4COCH2Br) with pyridines (XC5H4N) are carried out in acetonitrile at 45.0 degrees C. A biphasic Bronsted plot is obtained with a change in slope from a large (betaX approximately equals 0.65-0.80) to a small (betaX approximately 0.36-0.40) value at pKa = 3.2-3.6, which can be attributed to a change in the rate-determining step from breakdown

  在45.0摄氏度下于乙腈中进行了取代的苯甲酰溴（YC6H4COCH2Br）与吡啶（XC5H4N）反应的动力学研究。获得了双相布朗斯台德图，其斜率从大（βX约等于0.65-0.80）变化为pKa = 3.2-3.6时有一个很小的值（betaX大约为0.36-0.40），这可以归因于随着吡啶亲核试剂的碱度增加，从分解到反应路径中四面体中间体形成的速率确定步骤发生变化。吡啶比苯胺具有更快的速率以及交叉相互作用常数rhyXY从大的正（rhoXY = +1.4）到小的正的（rhoXY大约+0.1）值的变化支持了该机制。Hammett rhoX的大小很大（= -5.5至-6。9）具有吸电子取代基的吡啶值和pi受体p-CH3CO和p-CN的正偏差与吡啶离子形成平衡的值非常相似。激活参数也符合所提出的机制。
• Microwave-Assisted, One-Pot Three Component Synthesis of 2-Phenyl<i>H</i>-imidazo[1,2-α]pyridine
  作者：Kourosh Motevalli、Zahra Yaghoubi、Roghieh Mirzazadeh

  DOI：10.1155/2012/198615

  日期：——

  A novel synthesis of 2-phenylH-imidazio[1,2-α] pyridines is described from a one-pot, three-component reaction between pyridine, guanidine (urea or thiourea) and α-bromoketones under microwave irradiation and solvent-free conditions in excellent yields.

  描述了一种新颖的合成方法，通过在微波辐射和无溶剂条件下，将吡啶、胍嘧啶（尿素或硫脲）和α-溴酮进行一锅法三组分反应，得到了优异的产率的2-苯基H-咪唑[1,2-α]吡啶。
• Microwave-Assisted, One-Pot Reaction of Pyridines, α-Bromoketones and Ammonium Acetate: An Efficient and Simple Synthesis of Imidazo[1,2-a]-pyridines
  作者：Mehdi Adib、Hamid Bijanzadeh、Ali Mohamadi、Ehsan Sheikhi、Samira Ansari

  DOI：10.1055/s-0029-1219962

  日期：2010.7

  A novel and efficient synthesis of imidazo[1,2-α]pyridines is described. N-Phenacylpyridinium bromides, which were prepared in situ from the addition of pyridines to α-bromoketones, undergo nucleophilic addition of ammonium acetate under microwave irradiation and solvent-free conditions to afford the corresponding imidazo[1,2-α]pyridines in excellent yields.

  描述了一种新型有效的咪唑并 [1,2-α] 吡啶合成方法。通过将吡啶加成到 α-溴酮原位制备的 N-苯酰基吡啶溴化物在微波辐射和无溶剂条件下进行乙酸铵的亲核加成，以优异的收率得到相应的咪唑并 [1,2-α] 吡啶.
• Synthesis of 4-Methyl-6-N-(4-R-phenyl)-1-azabicyclo[3.2.1]octane-3-enes
  作者：V. A. Shadrikova、A. A. Shumkova、V. A. Shiryaev、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428023080079

  日期：2023.8

  1-Azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene were synthesized by the intramolecular carbocationic cyclization of 1-[2-hydroxy-2-(4-R-phenyl)ethyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridines in a trifluoromethanesulfonic acid medium

  摘要 在三氟甲磺酸介质中，通过 1-[2-羟基-2-(4-R-苯基)乙基]-1,2,3,6-四氢吡啶的分子内碳化环化反应合成了 1-氮杂双环[3.2.1]辛-3-烯
• Tewari, R. S.; Misra, N. K.; Dubey, A. K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 953 - 955
  作者：Tewari, R. S.、Misra, N. K.、Dubey, A. K.

  DOI：——

  日期：——