methyl (R)-2-(3-nitrophenoxy)propionate | 153546-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-(3-nitrophenoxy)propionate
• 英文别名: methyl (R)-2-(3-nitrophenoxy)propanoate；methyl (2R)-2-(3-nitrophenoxy)propanoate
• CAS: 153546-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: VSADNSNVQLWDNW-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-(3-nitrophenoxy)propionate 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 (3R,12R,21R)-3,12,21-trimethyl-2,11,20-trioxa-5,14,23-triazatetracyclo[22.3.1.16,10.115,19]triaconta-1(27),6(30),7,9,15(29),16,18,24(28),25-nonaene-4,13,22-trione
  参考文献：
  名称：

  Binding of acetylcholine and quaternary ammonium compounds to a C3-symmetric bowl-shaped tripeptide of 2-(3-aminophenoxy)propanoic acids acting as a ditopic receptor

  摘要：

  The new tripeptide reported here is composed of (R)-2-(3-aminophenoxy)propionic acid and is a bowl-shaped receptor that simultaneously binds both cations and anions of acetylcholine chloride and benzyltrimethylammonium compounds. An intriguing conformational change of the host was observed in the complexation of the ionic pair, where anion-induced flipping of the amide group on the macrocycle occurred. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.066
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-乳酸甲酯 、 间硝基苯酚 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 以100%的产率得到methyl (R)-2-(3-nitrophenoxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  含光团乳糖醇衍生物的不对称合成阐明甜味受体

  摘要：

  Lactisole 具有 2-苯氧基丙酸骨架，是众所周知的甜味受体抑制剂。我们最近揭示了乳糖醇的芳香环和手性中心的一些构效关系。光亲和标记是阐明生物活性化合物与生物分子之间相互作用的常用化学生物学方法之一。在本文中，描述了用于光亲和标记的具有常见光团（二苯甲酮、叠氮化物和三氟甲基二氮嗪）的乳糖醇衍生物的新型不对称合成。合成的化合物受到基于细胞的甜味受体的影响，用三氟甲基二氮杂环发光团取代对合成化合物受体的亲和力最高。

  DOI：

  10.3390/molecules25122790

文献信息

• [EN] PIPERIDINE DERIVATES FOR THE TREATMENT OF CHEMOKINES MEDIARED DISEASE<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE UTILISES POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES INDUITES PAR LES CHIMIOKINES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005097775A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention provides a compound of a formula (I) wherein the variables are defined herein; to a process for preparing such a compound; and to the use of such a compound in the treatment of a chemokine (such as CCR3) or H1 mediated disease state.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（I），其中变量在此处定义；提供了制备这种化合物的方法；以及使用这种化合物治疗化学因子（如CCR3）或H1介导的疾病状态的用途。
• Azzolina; Collina; Ghislandi, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 10, p. 1401 - 1416
  作者：Azzolina、Collina、Ghislandi

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of Photophore-Containing Lactisole Derivatives to Elucidate Sweet Taste Receptors
  作者：Tomoya Nakagita、Akiko Ishida、Zetryana Puteri Tachrim、Lei Wang、Takumi Misaka、Makoto Hashimoto

  DOI：10.3390/molecules25122790

  日期：——

  We recently revealed some of the structure–activity relationships of the aromatic ring and chiral center of lactisole. Photoaffinity labeling is one of the common chemical biology methods to elucidate the interaction between bioactive compounds and biomolecules. In this paper, the novel asymmetric synthesis of lactisole derivatives with common photophores (benzophenone, azide and trifluoromethyldiazirine)

  Lactisole 具有 2-苯氧基丙酸骨架，是众所周知的甜味受体抑制剂。我们最近揭示了乳糖醇的芳香环和手性中心的一些构效关系。光亲和标记是阐明生物活性化合物与生物分子之间相互作用的常用化学生物学方法之一。在本文中，描述了用于光亲和标记的具有常见光团（二苯甲酮、叠氮化物和三氟甲基二氮嗪）的乳糖醇衍生物的新型不对称合成。合成的化合物受到基于细胞的甜味受体的影响，用三氟甲基二氮杂环发光团取代对合成化合物受体的亲和力最高。
• Binding of acetylcholine and quaternary ammonium compounds to a C3-symmetric bowl-shaped tripeptide of 2-(3-aminophenoxy)propanoic acids acting as a ditopic receptor
  作者：Motohiro Akazome、Norihiro Hamada、Koji Takagi、Daisuke Yagyu、Shoji Matsumoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.066

  日期：2014.4

  The new tripeptide reported here is composed of (R)-2-(3-aminophenoxy)propionic acid and is a bowl-shaped receptor that simultaneously binds both cations and anions of acetylcholine chloride and benzyltrimethylammonium compounds. An intriguing conformational change of the host was observed in the complexation of the ionic pair, where anion-induced flipping of the amide group on the macrocycle occurred. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.