1-benzyl 2-methyl (2S)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 214072-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl 2-methyl (2S)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2S)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 214072-10-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: OCDUEGKIGHCMHH-UEWDXFNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl 2-methyl (2S)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 palladium dihydroxide tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 氢气 、 lithium 、 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.67h， 生成 1-(2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxypropionyl)-5-methoxypyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Building Functionalized Peptidomimetics:  Use of Electroauxiliaries for Introducing N-Acyliminium Ions into Peptides

  摘要：

  A series of silyl-substituted amino acids have been synthesized, inserted into peptides, and then employed as precursors for oxidatively generating reactive N-acyliminium ions. Both electrochemical and chemical oxidation procedures have been employed. N-Acyliminium ion generation in a solid-phase substrate as well as application to a small library of functionalized dipeptides has been demonstrated. Limitations in terms of how electron-rich the silyl groups can be as well as the compatibility of multiple silyl groups within a longer peptide are defined.

  DOI：

  10.1021/ja064737l
• 作为产物：
  描述：

  N-Z-L-脯氨酸甲酯 在 叠氮基三甲基硅烷 、 亚碘酰苯 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-benzyl 2-methyl (2S)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-脯氨酸甲酯衍生物与碘基苯/三甲基甲硅烷基叠氮化物试剂的组合氧化

  摘要：

  据报道，一系列的L-脯氨酸衍生物被（Phl10）n / TMSN 3试剂组合氧化。描述了随后将5-叠氮基N-酰基官能团用作N-酰基亚胺离子前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88252-5

文献信息

• [EN] BETA-HYDROXY HETEROCYCLIC AMINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HYPERGLYCAEMIA<br/>[FR] AMINES HÉTÉROCYCLIQUES BÊTA-HYDROXY ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE L'HYPERGLYCÉMIE
  申请人：ATROGI AB

  公开号：WO2019053425A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  There is herein provided a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, R1, ring A, m and n have meanings as provided in the description.

  在此提供了一个式子(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中X、R1、环A、m和n的含义如描述中所提供。
• Silyl-Substituted Amino Acids:  New Routes to the Construction of Selectively Functionalized Peptidomimetics
  作者：Haizhou Sun、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ol025776e

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text]. Silylated amino acids have been incorporated into peptides and then converted into N-acyliminium ions with the use of an anodic oxidation reaction. The result is a method for selectively incorporating conformational constraints or external nucleophiles within the peptide.

  [反应：请参见文字]。甲硅烷基化的氨基酸已被掺入肽中，然后利用阳极氧化反应转化为N-酰基亚胺离子。结果是一种在肽内选择性掺入构象限制或外部亲核试剂的方法。
• Synthesis of indolizidines (−)-195B, (−)-223AB and (−)-239AB: (2S,5R)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-methoxycarbonyl-5-(4-pentenyl)pyrrolidine as a versatile chiral building block
  作者：Catherine Célimène、Hamid Dhimane、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00498-0

  日期：1998.8

  indolizidines, (−)-195B, (−)-223AB and (−)-239AB are described. The employed strategy is based on the utilization of the common enantiopure trans 2,5-disubstituted pyrrolidine 3, which is assembled by addition of pent-4-enylcopper to N-acyl iminium ion derived from (S)-proline.

  描述了三个左旋gyrgyre 3,5-二取代的吲哚唑烷的总合成，（-）-195B，（-）-223AB和（-）-239AB。所采用的策略是基于利用对映体纯的反式2,5-二取代的吡咯烷3，该对映体是通过向（S）-脯氨酸衍生的N-酰基亚胺离子中加入戊-4-基铜而组装而成的。
• Enantioselective synthesis of the carbapenem ring system from (S)-proline
  作者：Shoichi Asada、Minoru Kato、Koji Asai、Takashi Ineyama、Seiichi Nishi、Kunisuke Izawa、Tatsuya Shono

  DOI：10.1039/c39890000486

  日期：——

  Enantioselective synthesis of (+)-PS-5 via stereoselective alkylation of proline derivatives is described.

  描述了通过脯氨酸衍生物的立体选择性烷基化对（+）-PS-5的对映选择性合成。
• A short and highly stereocontrolled total synthesis of (3R,5R,8aR)-3-n-butyl-5-methylindolizidine
  作者：Catherine Célimène、Hamid Dhimane、Marc Le Bail、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88087-5

  日期：1994.8

  Total synthesis of (−) (3R,5R,8aR)-3-n-butyl-5-methylindolizidine is described in 9 steps (22% overall yield) from L-proline.

  由L-脯氨酸的9个步骤（总产率的22％）描述了（-）（3R，5R，8aR）-3-正丁基-5-甲基吲哚并咪唑的总合成。