methyl 6-bromo-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazine-2-carboxylate | 1148547-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-bromo-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazine-2-carboxylate
• 英文别名: 6-bromo-5-methyl-3-oxo-4-(3-trifluoromethyl-phenyl)-3,4-dihydro-pyrazine-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 6-bromo-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 1148547-24-3
• 化学式: C₁₄H₁₀BrF₃N₂O₃
• 分子量: 391.144
• InChiKey: AOLYLPFBWJKYQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazine-2-carboxylate 在 二(三叔丁基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-[[4-(N-cyano-S-methyl-sulfonimidoyl)phenyl]methyl]-5-methyl-6-(2-methylpyrazol-3-yl)-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PYRIDONES AND PYRAZINONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY

  摘要：

  公式1中的2-吡啶酮和吡嗪酮及其用作中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥和肿瘤性疾病的方法。

  公开号：

  US20150239875A1
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyrazine-2,3-dione 在 palladium diacetate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 67.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 生成 methyl 6-bromo-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Crystalline Form

  摘要：

  本发明公开了6-[2-(4-氰基苯基)-2H-吡唑-3-基]-5-甲基-3-氧代-4-(3-三氟甲基苯基)-3,4-二氢-吡嗪-2-羧酸乙酰胺的晶型形式，以及制备这些形式的方法，包括这些形式的药物组合物，以及这些形式在治疗中的应用。

  公开号：

  US20110224229A1
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazine-2-carboxylate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 、 水 在 methyl 6-bromo-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazine-2-carboxylate 、 水 、 正庚烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 以to give 456 g (91% Yield)的产率得到methyl 6-bromo-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Crystalline Form

  摘要：

  本文披露了6-[2-(4-氰基苯基)-2H-吡唑-3-基]-5-甲基-3-氧代-4-(3-三氟甲基苯基)-3,4-二氢吡嗪-2-羧酸乙酰胺的晶体形式，以及制备这些形式的过程，包括包含这些形式的制药组合物，以及在治疗中使用这些形式的用途。

  公开号：

  US20110224229A1

文献信息

• [EN] 2-PYRAZINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHILE ELASTASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-PYRAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ÉLASTASE DES NEUTROPHILES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009058076A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The invention provides compounds of formula (I) wherein R1, R3, R4, R5, R14, X and W are as defined in the specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of human neutrophil elastase.

  本发明提供了式(I)化合物，其中R1、R3、R4、R5、R14、X和W如说明书中所定义，以及这些化合物的光学异构体、消旋体和互变异构体，以及它们的药学上可接受的盐；连同它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途。这些化合物是人类中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制剂。
• [EN] SOME 2-PYRAZINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHILE ELASTASE<br/>[FR] CERTAINS DÉRIVÉS DE 2-PYRAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS D'ÉLASTASE DES NEUTROPHILES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009061271A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The invention provides certain novel 6-heteroaryl-5-methyl-3- oxo-4- [3 (trif luoromethyl) phenyl] -3,4-dihydropyrazine-2- carboxamide derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof and particular Forms thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitord of human neutrophil elastase.

  该发明提供了一些新颖的6-杂环芳基-5-甲基-3-氧代-4-[3-(三氟甲基)苯基]-3,4-二氢吡嗪-2-羧酰胺衍生物及其药用可接受的盐和特定形式；以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是人类中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制剂。
• Some 2-pyrazinone derivatives and their use as inhibitors of neutrophile elastase
  申请人：Ainge Debra

  公开号：US20100280048A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention provides certain novel 6-heteroaryl-5-methyl-3-oxo-4-[3(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazine-2-carboxamide derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof and particular Forms thereof; together with processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of human neutrophil elastase.

  该发明提供了某些新颖的6-杂环芳基-5-甲基-3-氧代-4-[3(三氟甲基)苯基]-3,4-二氢吡嗪-2-羧酰胺衍生物及其药学上可接受的盐和特定形式；以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物和它们在治疗中的使用。这些化合物是人类中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制剂。
• US8466284B2
  申请人：——

  公开号：US8466284B2

  公开（公告）日：2013-06-18
• US9221807B2
  申请人：——

  公开号：US9221807B2

  公开（公告）日：2015-12-29