2-Nitro-1-(2-tolyl)propen | 103205-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Nitro-1-(2-tolyl)propen
• 英文别名: 2-Methyl-1-β-nitropropenyl-benzol；2-Nitro-1-<2-methyl-phenyl>-prop-1-en；2-Methyl-1-<2-nitro-propenyl>-benzol；2-nitro-1ξ-o-tolyl-propene；2-Nitro-1ξ-o-tolyl-propen；1-Methyl-2-(2-nitroprop-1-enyl)benzene
• CAS: 103205-27-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00716826
• 分子量: 177.203
• InChiKey: UGRWKHJLICNPPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitro-1-(2-tolyl)propen 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 以564 mg的产率得到1-(2'-甲基苯基)-2-硝基丙烷
  参考文献：
  名称：

  通过酶促光氧化还原催化硝基烷烃的不对称 C-烷基化

  摘要：

  叔硝基烷烃和相应的α-叔胺代表了生物活性分子和天然产物中的重要基序。仲硝基烷烃与亲电子试剂的C烷基化是构建叔硝基烷烃的简单策略；然而，控制此类反应的立体选择性仍然具有挑战性。在这里，我们报道了由工程黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）催化的硝基烷烃与卤代烷的高度化学和立体选择性C烷基化。来自嗜土芽孢杆菌的老黄色酶的定向进化提供了三重突变体 GkOYE-G7，能够以高产率和对映选择性合成叔硝基烷烃。机理研究表明，底物和辅因子之间形成的酶模板电荷转移复合物的激发是自由基引发的原因。此外，还开发了一种单酶双机制级联反应，可以从简单的硝基烯烃制备叔硝基烷烃，突出了使用一种酶进行两种机制不同的反应的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12197
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲基胺 、 硝基乙烷 在 4-(4-fluorophenyl)naphthalene-1,2-dione 、 氧气 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-Nitro-1-(2-tolyl)propen
  参考文献：
  名称：

  邻萘醌催化剂的基质混杂性：脱氧性交叉偶联和N-亚硝化的催化好氧胺氧化方案。

  摘要：

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03442

文献信息

• Synthesis of 2,7,12,17-tetra-arylporphyrins, new sterically hindered porphyrins
  作者：Noboru Ono、Hisayuki Kawamura、Masahiro Bougauchi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39890001580

  日期：——

  Sterically hindered porphyrins with four bulky aryl groups in the β-positions are prepared by the reduction of ethyl 3-aryl-4-alkylpyrrole-2-carboxylate with LiAIH4 followed by treatment with an acid and an oxidizing agent.

  通过用LiAlH 4还原3-芳基-4-烷基吡咯-2-羧酸乙酯，然后用酸和氧化剂处理，可制得在β位具有四个庞大的芳基的受阻卟啉。
• Substrate selective synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyridines through [3 + 2] cycloaddition of N-aminopyridines and β-nitro styrenes
  作者：Chitrakar Ravi、Darapaneni Chandra Mohan、N. Naresh Kumar Reddy、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ra06707c

  日期：——

  Synthesis of 2 or 3-(hetero)aryl pyrazolo[1,5-a]pyridines through [3 + 2] cycloaddition ofN-aminopyridine with β-nitrostyrenes followed byin situdenitration under metal-free and mild conditions are described.

  通过[3 + 2]环加成法合成2或3-(杂)芳基吡唑并[1,5-a]吡啶，方法是使用N-氨基吡啶与β-硝基苯乙烯进行环加成，然后在无金属和温和条件下进行原位去硝化。
• Proton Magnetic Resonance Spectra of Some Amphetamines and Related Compounds and Observations on Rotamer Populations
  作者：K. Bailey、A. W. By、K. C. Graham、D. Verner

  DOI：10.1139/v71-524

  日期：1971.10.1

  β-nitro-α-phenyl-propanes having methyl or methoxy substituants on the phenyl ring (37 compounds in all) are presented. The α and β protons of the side-chain give a pattern usually analyzable as ABX. The data are discussed in terms of correlations of coupling constants and chemical shifts with electronegativity of the substituent groups, steric and electronic effects, and apparent changes in rotamer

  提供了来自苯环上具有甲基或甲氧基取代基的 β-氨基-、β-氨基盐酸盐-、β-羟基-和 β-硝基-α-苯基-丙烷（共 37 种化合物）的 pmr 光谱数据。侧链的 α 和 β 质子给出了一种通常可作为 ABX 分析的模式。根据偶联常数和化学位移与取代基的电负性、空间和电子效应以及旋转异构体群的明显变化的相关性来讨论数据。苯丙胺的氨基与苯环邻位上的甲氧基官能团之间的氢键适用于盐而不是游离碱。
• Squaramide-catalysed enantio- and diastereoselective sulfa-Michael addition of thioacetic acid to α,β-disubstituted nitroalkenes
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c2ob26068a

  日期：——

  A highly enantio- and diastereoselective sulfa-Michael addition of thioacetic acid to α,β-disubstituted nitroalkenes catalysed by a chiral squaramide organocatalyst has been described. This organocatalytic reaction at an extremely low catalyst loading (0.2 mol%) furnished synthetically useful β-nitro sulfides in excellent yields with good diastereoselectivities and high enantioselectivities (up to 94 : 6 dr, 95% ee). In addition, the catalytic reaction can be performed on a 10 gram scale, and facile transformation into taurine derivative is also presented.

  在手性方酰胺有机催化剂的催化下，描述了硫代乙酸与δ±,δ²-二取代硝基烯的高对映和非对映选择性磺-迈克尔加成反应。这种有机催化反应的催化剂负载量极低（0.2 摩尔%），却能以极好的产率、良好的非对映选择性和较高的对映选择性（高达 94â:â6 dr，95% ee）合成出有用的δ-硝基硫化物。此外，该催化反应可以在 10 克的规模上进行，而且还能方便地转化为牛磺酸衍生物。
• Organocatalytic Michael Addition of Unactivated α-Branched Nitroalkanes to Afford Optically Active Tertiary Nitrocompounds
  作者：Beñat Lorea、Ane García-Urricelqui、José M. Odriozola、Jesús Razkin、Maialen Espinal-Viguri、Mikel Oiarbide、Antonia Mielgo、Jesús M. García、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03340

  日期：2023.12.8

  The direct, asymmetric conjugate addition of unactivated α-branched nitroalkanes is developed based on the combined use of chiral amine/ureidoaminal bifunctional catalysts and a tunable acrylate template to provide tertiary nitrocompounds in 55–80% isolated yields and high enantioselectivity (e.r. up to 96:4). Elaboration of the ketol moiety in thus obtained adducts allows a fast entry to not only

  未活化 α-支化硝基烷烃的直接、不对称共轭加成是基于手性胺/脲醛胺双功能催化剂和可调丙烯酸酯模板的组合使用而开发的，可提供 55-80% 分离产率和高对映选择性（呃高达 96）的叔硝基化合物。 ：4）。由此获得的加合物中酮醇部分的精制不仅可以快速进入羧酸和醛衍生物，还可以快速进入腈化合物和对映体富集的5,5-二取代的γ-内酰胺。