methyl 6-[4-(4-cyanophenyl)pyrimidin-5-yl]-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazine-2-carboxylate | 1148547-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 6-[4-(4-cyanophenyl)pyrimidin-5-yl]-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-[4-(4-cyanophenyl)pyrimidin-5-yl]-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 1148547-32-3
• 化学式: C₂₅H₁₆F₃N₅O₃
• 分子量: 491.429
• InChiKey: BKFYAZUQNZAMRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-[4-(4-cyanophenyl)pyrimidin-5-yl]-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazine-2-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到6-[4-(4-cyanophenyl)pyrimidin-5-yl]-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PYRAZINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHILE ELASTASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-PYRAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ÉLASTASE DES NEUTROPHILES

  摘要：

  本发明提供了式(I)化合物，其中R1、R3、R4、R5、R14、X和W如说明书中所定义，以及这些化合物的光学异构体、消旋体和互变异构体，以及它们的药学上可接受的盐；连同它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途。这些化合物是人类中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制剂。

  公开号：

  WO2009058076A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-bromo-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazine-2-carboxylate 、 4-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrimidin-4-yl]benzonitrile 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex potassium fluoride 、 三叔丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以23%的产率得到methyl 6-[4-(4-cyanophenyl)pyrimidin-5-yl]-5-methyl-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-PYRAZINONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHILE ELASTASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-PYRAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ÉLASTASE DES NEUTROPHILES

  摘要：

  本发明提供了式(I)化合物，其中R1、R3、R4、R5、R14、X和W如说明书中所定义，以及这些化合物的光学异构体、消旋体和互变异构体，以及它们的药学上可接受的盐；连同它们的制备方法、含有它们的药物组合物及其在治疗中的用途。这些化合物是人类中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制剂。

  公开号：

  WO2009058076A1