tert-butyl (2S)-2-(2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}acetamido)-3-phenylpropanoate | 64991-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}acetamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Boc-Gly-Phe-O^tBu；tert-butyl (2S)-2-[[2-(tert-butoxycarbonylamino)acetyl]amino]-3-phenyl-propanoate；tert-butyl (2S)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 64991-29-3
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: WXXKALDZZVAKHW-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}acetamido)-3-phenylpropanoate 以 水 为溶剂， 250.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 0.17h， 以99%的产率得到cyclo(Gly-Phe)
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中高效微波辅助合成 2,5-二酮哌嗪。

  摘要：

  在微波辐射下，N α-Boc-二肽基-叔丁基酯和甲酯的水原位一锅 N-Boc-脱保护-环化以优异的产率提供了 2,5-二酮哌嗪 (DKP)。该方案快速、安全、环保且高效，并表明叔丁氧基部分也是这些环化的极好离去基团。

  DOI：

  10.3390/molecules14082836
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 在 cis-[(2-benzoylpyridine)AuCl₂] 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl (2S)-2-(2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}acetamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  活体小鼠体内金复合物催化

  摘要：

  生物系统内的金属络合物催化主要限于细胞和细菌系统。在这项工作中，设计和开发了一种糖清蛋白-Au III复合物，它能够在活小鼠体内与附近的蛋白质进行器官特异性的、局部的炔丙酯酰胺化。可以通过使用 Cy7.5 和 TAMRA 连接的炔丙酯基荧光探针对靶向反应性进行成像。该靶向系统可以为生物医学和临床应用开发其他金属催化策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201610273

文献信息

• Study of intramolecular aminolysis in peptides containing N-alkylamino acids at position 2
  作者：Vladimir V. Ryakhovsky、Andrey S. Ivanov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.056

  日期：2012.9

  IA more strongly than aqueous ammonia, while tertiary amines were less effective. Peptides with methionine-S-oxide residues were more labile than the unoxidized analogs, suggesting intramolecular assistance of the S-oxide group in aminolysis. Surprisingly, intermediate compounds of the formula Boc–Met-MeXaa-Sar–NHR underwent rapid cleavage (endopeptolysis) upon attempted acidolytic deprotection.

  许多肽和蛋白质，含Ñ α -烷基氨基酸（包括脯氨酸）在所述第二位置，很容易发生分子内氨解（IA）具有N-末端二肽序列的消除2,5-二酮哌嗪（DKP）。我们合成了一系列短肽，在2位含有N-烷基氨基酸，并研究了它们在乙酸和胺存在下的稳定性。在第二侧链和第三个氨基酸残基，并且烷基化在存在Ñ α第三氨基酸残基的减慢IA。ñ α-第一个氨基酸残基中的烷基残基仅在包含三个或更多个残基的肽中阻碍IA。第一个氨基酸的侧链没有显着影响裂解率。乙酸比氨水对IA的促进作用更强，而叔胺的效果较差。具有蛋氨酸-S-氧化物残基的肽比未氧化的类似物更不稳定，这表明在氨解中S-氧化物基团的分子内辅助。出人意料的是，式Boc–Met-MeXaa-Sar–NHR的中间体化合物在尝试进行酸解脱保护后迅速裂解（内肽水解）。
• [EN] PHOTOCHROMIC AND ELECTROCHROMIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHOTOCHROMIQUES ET ÉLECTROCHROMIQUES
  申请人：UNIV GLASGOW COURT

  公开号：WO2020043895A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Provided are novel naphthalene diimide (NDI) compound of Formula 1. The compounds may exhibit colour change from substantially transparent to substantially black upon electrochemical or photochemical stimulus and may be useful in smart windows.

  提供的是一种新型萘二酰亚胺（NDI）化合物，化学式为1。这些化合物在电化学或光化学刺激下可能会呈现从基本透明到基本黑色的颜色变化，并可能在智能窗户中发挥作用。
• Efficient Microwave Assisted Syntheses of 2,5-Diketopiperazines in Aqueous Media
  作者：Lemuel Pérez-Picaso、Jaime Escalante、Horacio Olivo、María Yolanda Rios

  DOI：10.3390/molecules14082836

  日期：——

  Aqueous in situ one-pot N-Boc-deprotection-cyclization of N alpha-Boc-dipeptidyl-tert-butyl and methyl esters under microwave irradiation afforded 2,5-diketopiperazines (DKPs) in excellent yields. This protocol is rapid, safe, environmentally friendly, and highly efficient, and showed that the tert-butoxy moiety is also an excellent leaving group for these cyclizations.

  在微波辐射下，N α-Boc-二肽基-叔丁基酯和甲酯的水原位一锅 N-Boc-脱保护-环化以优异的产率提供了 2,5-二酮哌嗪 (DKP)。该方案快速、安全、环保且高效，并表明叔丁氧基部分也是这些环化的极好离去基团。
• In Vivo Gold Complex Catalysis within Live Mice
  作者：Kazuki Tsubokura、Kenward K. H. Vong、Ambara R. Pradipta、Akihiro Ogura、Sayaka Urano、Tsuyoshi Tahara、Satoshi Nozaki、Hirotaka Onoe、Yoichi Nakao、Regina Sibgatullina、Almira Kurbangalieva、Yasuyoshi Watanabe、Katsunori Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201610273

  日期：2017.3.20

  Metal complex catalysis within biological systems is largely limited to cell and bacterial systems. In this work, a glycoalbumin–AuIII complex was designed and developed that enables organ‐specific, localized propargyl ester amidation with nearby proteins within live mice. The targeted reactivity can be imaged through the use of Cy7.5‐ and TAMRA‐linked propargyl ester based fluorescent probes. This

  生物系统内的金属络合物催化主要限于细胞和细菌系统。在这项工作中，设计和开发了一种糖清蛋白-Au III复合物，它能够在活小鼠体内与附近的蛋白质进行器官特异性的、局部的炔丙酯酰胺化。可以通过使用 Cy7.5 和 TAMRA 连接的炔丙酯基荧光探针对靶向反应性进行成像。该靶向系统可以为生物医学和临床应用开发其他金属催化策略。