Methyl 4-nitro-3-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazol-4-yl]pentanoate | 151093-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Methyl 4-nitro-3-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazol-4-yl]pentanoate
• CAS: 151093-55-9
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₅Si
• 分子量: 357.482
• InChiKey: YLVBKXIQVFLRTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-nitro-3-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazol-4-yl]pentanoate 在 RaNi 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 4-((2S,3R)-2-Methyl-pyrrolidin-3-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  反式-4-甲基-3-咪唑基吡咯烷作为体内有效的高选择性组胺H3受体激动剂。

  摘要：

  Immepyr（+）-2的广泛结构修饰导致反式-4-甲基-3-咪唑基吡咯烷（+/-）-3a作为有效且高度选择性的H3激动剂的发现。解析了吡咯啉（+/-）-3a，其（+）对映异构体Sch 50971 [（+）-3a]与体内H3和H1活性的分离程度更大（H3 / H1比>> 330） （R）-α-甲基组胺（+）-1（H3 / H1比= 17），是标准的H3激动剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00020-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-咪唑-4-基)-2-丙烯酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl 4-nitro-3-[1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazol-4-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  反式-4-甲基-3-咪唑基吡咯烷作为体内有效的高选择性组胺H3受体激动剂。

  摘要：

  Immepyr（+）-2的广泛结构修饰导致反式-4-甲基-3-咪唑基吡咯烷（+/-）-3a作为有效且高度选择性的H3激动剂的发现。解析了吡咯啉（+/-）-3a，其（+）对映异构体Sch 50971 [（+）-3a]与体内H3和H1活性的分离程度更大（H3 / H1比>> 330） （R）-α-甲基组胺（+）-1（H3 / H1比= 17），是标准的H3激动剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00020-1

文献信息

• A Novel Pyrrolidine Analog of Histamine as a Potent, Highly Selective Histamine H3 Receptor Agonist
  作者：Neng-Yang Shih、Andrew T. Lupo、Robert Aslanian、Steven Orlando、John J. Piwinski、Michael J. Green、Ashit K. Ganguly、Michael A. Clark、Salvatore Tozzi

  DOI：10.1021/jm00010a003

  日期：1995.5

  Employing classical conformational analysis on a known H3 agonist, (R)-alpha-methylhistamine (1), a series of conformationally constrained H3 agonists were proposed and synthesized. Pyrrolidine (+/-)-4a, a compound proposed to mimic the anti-conformation of (R)-alpha-methylhistamine (1), was found to be a potent and selective H3 agonist. The pyrrolidine (+/-)-4a was resolved, and its (+) enantiomer

  通过对已知的H3激动剂（R）-α-甲基组胺（1）进行经典构象分析，提出并合成了一系列受构象约束的H3激动剂。发现吡咯烷（+/-）-4a是拟模拟（R）-α-甲基组胺（1）反构象的化合物，是一种有效的选择性H3激动剂。拆分了吡咯烷（+/-）-4a，其（+）对映异构体immepyr [（+）-4a]在体内H3和H1活性的分离程度更大（H3 / H1比>> 550）比（ R）-α-甲基组胺（1）（H3 / H1比= 17），是标准的H3激动剂。实际上，在高至100 mg / kg的immepyr [（+）-4a]剂量下，未检测到H1活性的证据。这种吡咯烷immepyr [（2R，3S）-（+）-4a]代表我们的知识，第一个报告的周期，
• Trans-4-methyl-3-imidazoyl pyrrolidine as a potent, highly selective histamine H3 receptor agonist in vivo
  作者：Neng-Yang Shih、Robert Aslanian、Andrew T. Lupo、Steve Orlando、John J. Piwinski、Michael J. Green、Ashit K. Ganguly、Robert West、Salvatore Tozzi、William Kreutner、John A. Hey

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00020-1

  日期：1998.2

  discovery of trans-4-methyl-3-imidazoyl pyrrolidine (+/-)-3a as a potent and highly selective H3 agonist. The pyrroline (+/-)-3a was resolved, and its (+) enantiomer, Sch 50971 [(+)-3a], showed a greater separation of H3 and H1 activities in vivo (H3/H1 ratio >> 330) than (R)-alpha-methylhistamine (+)-1 (H3/H1 ratio = 17), the standard H3 agonist.

  Immepyr（+）-2的广泛结构修饰导致反式-4-甲基-3-咪唑基吡咯烷（+/-）-3a作为有效且高度选择性的H3激动剂的发现。解析了吡咯啉（+/-）-3a，其（+）对映异构体Sch 50971 [（+）-3a]与体内H3和H1活性的分离程度更大（H3 / H1比>> 330） （R）-α-甲基组胺（+）-1（H3 / H1比= 17），是标准的H3激动剂。