ethyl 1-(3-bromophenyl)-5-tert-butyl-1H-pyrazole-3-carboxylate | 784142-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(3-bromophenyl)-5-tert-butyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(3-bromophenyl)-5-tert-butylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 784142-85-4
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 351.243
• InChiKey: PXPTZYIFEFASMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(3-bromophenyl)-5-tert-butyl-1H-pyrazole-3-carboxylate 、 2-氯苯基硼酸 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-tert-butyl-1-(2'-chloro-1,1'-biphenyl-3-yl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL SUBSTITUTED PYRAZOLES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] PYRAZOLES BIARYLE SUBSTITUE UTILISES EN TANT QUE BLOQUEURS DE CANAUX SODIQUES

  摘要：

  双芳基取代吡唑化合物是钠通道阻滞剂，用于治疗疼痛和其他疾病。药物组合物包括有效量的即时化合物，可以单独使用，也可以与一个或多个治疗活性化合物结合，并含有药用可接受的载体。治疗方法包括急性疼痛、慢性疼痛、内脏疼痛、炎症性疼痛和神经病性疼痛，包括单独使用或与一个或多个治疗活性化合物结合的即时化合物的有效量的给药。

  公开号：

  WO2004092140A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯肼盐酸盐 、 三甲基乙酰基丙酮酸乙酯 在 乙酸乙酯 、 水 、 羟基甲酸酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude material 、 hexanes ethyl acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give ethyl 1-(3-bromophenyl)-5-tert-butyl-1H-pyrazole-3-carboxylate (0.59 g, 74%) as a syrup的产率得到ethyl 1-(3-bromophenyl)-5-tert-butyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biaryl substituted pyrazoles as sodium channel blockers

  摘要：

  双芳基取代吡唑化合物是钠通道阻滞剂，可用于治疗疼痛和其他疾病。制药组合物包括有效量的本化合物，单独使用或与一个或多个治疗活性化合物结合，并且含有药用载体。治疗方法包括急性疼痛、慢性疼痛、内脏疼痛、炎症性疼痛和神经病理性疼痛，包括单独使用或与一个或多个治疗活性化合物结合的有效量的本化合物的给药。

  公开号：

  US20060183785A1

文献信息

• Substituted biaryl pyrazoles as sodium channel blockers
  作者：Sriram Tyagarajan、Prasun K. Chakravarty、Bishan Zhou、Brett Taylor、Michael H. Fisher、Mathew J. Wyvratt、Kathy Lyons、Tracy Klatt、Xiaohua Li、Sanjeev Kumar、Brande Williams、John Felix、Birgit T. Priest、Richard M. Brochu、Vivien Warren、McHardy Smith、Maria Garcia、Gregory J. Kaczorowski、William J. Martin、Catherine Abbadie、Erin McGowan、Nina Jochnowitz、William H. Parsons

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.080

  日期：2010.9

  Voltage-gated sodium channels have been shown to play a critical role in neuropathic pain. A series of low molecular weight biaryl substituted pyrazole carboxamides were identified with good in-vitro potency and in-vivo efficacy. Compound 26, a Nav1.7 blocker has excellent efficacy in the Chung model of neuropathic pain.

  电压门控钠通道已显示在神经性疼痛中起关键作用。鉴定出一系列具有良好的体外效能和体内功效的低分子量联芳基取代的吡唑甲酰胺。化合物26（Na v 1.7阻滞剂）在神经性疼痛的Chung模型中具有出色的疗效。
• EP1615895A1
  申请人：——

  公开号：EP1615895A1

  公开（公告）日：2006-01-18
• EP1615895A4
  申请人：——

  公开号：EP1615895A4

  公开（公告）日：2007-11-07
• US7589116B2
  申请人：——

  公开号：US7589116B2

  公开（公告）日：2009-09-15