1-(1-methylethenyl)-3,3-methylene-5,5-dimethyl-2-pyrrolidinone | 73018-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(1-methylethenyl)-3,3-methylene-5,5-dimethyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: N-Isopropenyl-3,3-methylene-5,5-dimethyl-2-pyrrolidinone；N(2'-propenyl)5,5-dimethyl-3-methylene-pyrrolidin-2-one；5,5-Dimethyl-3-methylene-1-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidin-2-one；5,5-dimethyl-3-methylidene-1-prop-1-en-2-ylpyrrolidin-2-one
• CAS: 73018-15-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: YUKRGKDJCRUBRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-117 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methylethenyl)-3,3-methylene-5,5-dimethyl-2-pyrrolidinone 、 (E)-1-methyl-2-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)hydrazine 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到1-methyl-3-(5-nitro-2-furyl)-6-oxo-7-(1-methylethenyl)-8,8-dimethyl-1,2,7-triazaspiro[4,4]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  某些芳基和杂芳基亚硝胺和硝酮在螺环杂环化合物合成中的用途

  摘要：

  C-（5-硝基-2-呋喃基）-N-甲基亚硝胺（2a），C-（5-硝基-2-呋喃基）-N-苯基亚硝胺（2b），C -4的1,3-偶极环加成-硝基苯基-N-甲基亚硝胺（2c）和C，N-二苯基亚硝胺（2d）与1-R-取代的3,3-亚甲基-5,5-二甲基吡咯烷-2-酮（1a-d），其中R为H ，乙酰基，1,1-二甲基乙氧基羰基和1-甲基乙烯基以完全的区域选择性进行，并具有良好的收率，得到1,3,7-三取代-6-氧代-8,8-二甲基-1,2,7-三氮杂螺[4,4]单独的] non-2-enes （5a-g）。C的环加成-（5-硝基-2-呋喃基）-N-苯基硝酮（3b）与亲二氟体1a的环外双键进行，生成2-苯基-3-（5-硝基-2-呋喃基）-6-oxo-8，具有完全区域和立体选择性的8-二甲基-1-氧杂2，7-二氮杂螺[4,4]壬烷（7）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410504
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LIND H.; WINKLER T., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 1, 119-120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESSES FOR MAKING MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20210246117A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The disclosure provides processes for preparing a compound of Formula (I).

  该披露提供了制备化合物式（I）的过程。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING PYRROLIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE PYRROLIDINE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2019028228A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Processes for preparing 5,5-dimethyl-3-methylenepyrrolidin-2-one, (S)-3,5,5-trimethylpyrrolidine-2-one, (R)-3,5,5-trimethylpyrrolidine-2-one, (S)-2,4,4-trimethylpyrrolidine, and (R)-2,4,4-trimethylpyrrolidine, and their salt forms are disclosed.

  公开了制备5,5-二甲基-3-亚甲基吡咯烷-2-酮，(S)-3,5,5-三甲基吡咯烷-2-酮，(R)-3,5,5-三甲基吡咯烷-2-酮，(S)-2,4,4-三甲基吡咯烷和(R)-2,4,4-三甲基吡咯烷以及它们的盐形式的工艺流程。
• Stereoselectivity in the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones to 1-substituted 3,3-methylene-5,5-dimethyl-2-pyrrolidinones
  作者：L. Jaroškoá、L'. Fišera、I. Matejková、P. Ertl、N. Prónayová

  DOI：10.1007/bf00811091

  日期：1994.12

  The stereoselectivity of the nitrone cycloaddition with 1-substituted 3,3-methylene-5,5-dimethyl-2-pyrrolidinones 1 is discussed. C,N-Diarylnitrones give mixtures of diastereomeric spirocycloadducts 3 and 4, in which 3 always dominates. In contrast, N-methylnitrones react under the formation of 4 as major products. Cycloaddition of C-benzoyl nitrones 7 with 1 affords exclusively single isoxazolidines 8. Semi-empirical quantum mechanical methods (AM1) were used to rationalize the regio- and stereoselectivity of the reactions.
• Rearrangement of 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidone in phase-transfer catalyzed reactions
  作者：John T. Lai、Jerry C. Westfahl

  DOI：10.1021/jo01296a034

  日期：1980.4
• Ring contraction in 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-one with dichlorocarbene under phase transfer conditions
  作者：Hanns Lind、Tammo Winkler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93639-6

  日期：1980.1