tert-Butyl (2S)-2-[(N-{(1S)-1-[N-((1S)-1-{N-[(1S)-2-hydroxy-1-benzylethyl]carbamoyl}-2-methylpropyl)carbamoyl]-4-[(imino{[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]amino}methyl)amino]butyl}carbamoyl)amino]-3-phenylpropanoate | 189563-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl (2S)-2-[(N-{(1S)-1-[N-((1S)-1-{N-[(1S)-2-hydroxy-1-benzylethyl]carbamoyl}-2-methylpropyl)carbamoyl]-4-[(imino{[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]amino}methyl)amino]butyl}carbamoyl)amino]-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-5-[[amino-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamoylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 189563-95-9
• 化学式: C₄₁H₅₇N₇O₉S
• 分子量: 824.011
• InChiKey: KGDTWSMTFOXKGW-RONNFESSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (2S)-2-[(N-{(1S)-1-[N-((1S)-1-{N-[(1S)-2-hydroxy-1-benzylethyl]carbamoyl}-2-methylpropyl)carbamoyl]-4-[(imino{[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]amino}methyl)amino]butyl}carbamoyl)amino]-3-phenylpropanoate 在 重铬酸吡啶 、 甲烷磺酸 、 4 A molecular sieve 、 Celite 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 β-MAPI
  参考文献：
  名称：

  首次完全合成Mer-N5075A和α和β-MAPI的非对映异构体混合物，这是一种来自链霉菌属的新型HIV-1蛋白酶抑制剂

  摘要：

  由链霉菌属物种生产的Mer-N5075A（1）和α-MAPI和β-MAPI（2和3）是具有潜在的HIV-1蛋白酶抑制活性的新的异常四肽。的第一全合成1和非对映混合物2和3通过连接两个二肽路线简单地实现。该合成方法适用于合成Mer-N5075A类似物，例如GE20372 A和B（4和5）以及其他化学修饰的化合物。此外，化合物1，化合物2和描述了图3，图24，图25和图26。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00323-4
• 作为产物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 tert-Butyl (2S)-2-[(N-{(1S)-1-[N-((1S)-1-{N-[(1S)-2-hydroxy-1-benzylethyl]carbamoyl}-2-methylpropyl)carbamoyl]-4-[(imino{[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]amino}methyl)amino]butyl}carbamoyl)amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  首次完全合成Mer-N5075A和α和β-MAPI的非对映异构体混合物，这是一种来自链霉菌属的新型HIV-1蛋白酶抑制剂

  摘要：

  由链霉菌属物种生产的Mer-N5075A（1）和α-MAPI和β-MAPI（2和3）是具有潜在的HIV-1蛋白酶抑制活性的新的异常四肽。的第一全合成1和非对映混合物2和3通过连接两个二肽路线简单地实现。该合成方法适用于合成Mer-N5075A类似物，例如GE20372 A和B（4和5）以及其他化学修饰的化合物。此外，化合物1，化合物2和描述了图3，图24，图25和图26。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00323-4

文献信息

• First Total Synthesis of Mer-N5075A, A New HIV-I Protease Inhibitor from<i>Streptomyces Chromofuscus</i>
  作者：Yaeko Konda、Yukihiro Takahashi、Hiroka Mita、Kazuyoshi Takeda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1246/cl.1997.345

  日期：1997.4

  The first total synthesis of Mer-N5075A (1), a new potential HIV-I protease inhibitor produced from Streptomyces Chromofuscus, was achieved. The synthetic method is available for Mer-N5075A analogues such as α-MAPI (2), GE20372 A (4) and other chemcally modified compounds.

  由色褐链霉菌产生的全新潜在HIV-I蛋白酶抑制剂Mer-N5075A（1）的首次全合成得以实现。该合成方法适用于Mer-N5075A类似物，如α-MAPI（2）、GE20372A（4）及其他化学修饰化合物。