2-chlorophenylquinolin-3-yl-amine | 1021328-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chlorophenylquinolin-3-yl-amine
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)quinolin-3-amine
• CAS: 1021328-11-9
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: QNAZPXBMPYWCKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorophenylquinolin-3-yl-amine 在 palladium diacetate 三氟乙酸 作用下， 以85%的产率得到9-chloro-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚喹啉生物碱的简短合成及其抗感染性能的评价：10 H-吲哚[3,2- b ]喹啉和7 H-吲哚[2,3- c ]喹啉

  摘要：

  10 H-吲哚并[3,2- b ]喹啉和7H-吲哚并[2,3- c ]喹啉已使用我们先前报道的方法的改进方法分两步合成。从可商购的3-氨基喹啉和苯基硼酸开始，第一步涉及乙酸铜催化的偶联反应，第二步在三氟乙酸作为溶剂存在下利用乙酸钯催化的分子内芳基化反应。还评估了选定数量的化合物的抗感染活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450232
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-chlorophenylquinolin-3-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  Structural Simplification of Cryptolepine to Obtain Novel Antifungal Quinoline Derivatives against Phytopathogenic Fungi

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c07575

文献信息

• Heteroatom directed photoannulation: synthesis of indoloquinoline alkaloids: cryptolepine, cryptotackieine, cryptosanguinolentine, and their methyl derivatives
  作者：T. Dhanabal、R. Sangeetha、P.S. Mohan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.050

  日期：2006.6

  indoloquinoline alkaloids is described. The reaction of 2,3 and 4-substituted haloquinolines with anilines afforded the respective anilinoquinolines, which upon photocyclization gave the indoloquinolines. By regioselective methylation on quinoline nitrogen, furnished the alkaloids cryptotackieine, cryptosanguinolentine, cryptolepine, and the synthetic isomer isoneocryptolepine. Their methyl derivatives

  描述了吲哚喹啉生物碱的三步合成。2，3和4-取代的卤代喹啉与苯胺的反应得到各自的苯胺喹啉，其在光环化后得到吲哚喹啉。通过在喹啉氮上的区域选择性甲基化，提供了生物碱隐tackieine，隐sanguinolentine，隐lepinepine和合成异构体isooneocryptolepine。还合成了它们的甲基衍生物，以寻找新的抗疟原虫药物和DNA嵌入剂。
• Trisubstitutedsilylphenoxyheterocycles and analogues
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：US10683311B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  The present disclosure relates to fungicidal active compounds, more specifically to trisubstitutedsilylphenoxyhetero-cycles and analogues thereof, processes and, intermediates for their preparation and use thereof as fungicidal active compound, particularly in the form of fungicide compositions. The present disclosure also relates to methods for the control of phytopathogenic fungi of plants using these compounds or compositions comprising thereof.

  本公开涉及杀真菌活性化合物，更具体地说，涉及三取代硅基苯氧基杂环及其类似物、制备它们的工艺和中间体以及它们作为杀真菌活性化合物的用途，特别是以杀真菌剂组合物的形式。本公开还涉及使用这些化合物或包含这些化合物的组合物控制植物的植物病原真菌的方法。
• Identification of 3-phenylaminoquinolinium and 3-phenylaminopyridinium salts as new agents against opportunistic fungal pathogens
  作者：Tryphon K. Mazu、Jagan R. Etukala、Xue Y. Zhu、Melissa R. Jacob、Shabana I. Khan、Larry A. Walker、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.065

  日期：2011.1

  Previous studies on the indoloquinoline alkaloid, cryptolepine (2), revealed that it has antii-nfective properties among other activities. Using Structure-activity relationship (SAR) techniques, several ring-opened analogs of cryptolepine (3-phenylaminopyridinium and 3-phenylaminoquinolinium derivatives) were designed to improve the potency and lower the cytotoxicity shown by several of the precursor agents. Results indicate that these ring-opened analogs constitute new anti-infective agents with over a 100-fold potency and several fold lower cytotoxicity than cryptolepine from which they are derived. Published by Elsevier Ltd.
• TRISUBSTITUTEDSILYLPHENOXYHETEROCYCLES AND ANALOGUES
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：EP3368514A1

  公开（公告）日：2018-09-05
• TRISUBSTITUTED SILYLPHENOXYHETEROCYCLES AND ANALOGUES
  申请人：Bayer CropScience Aktiengesellschaft

  公开号：EP3368514B1

  公开（公告）日：2021-08-18