9-(2-chlorophenyl)acridine | 36762-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-chlorophenyl)acridine
• 英文别名: 9-(2-chloro-phenyl)-acridine；9-(2-Chlorphenyl)-acridin；9-o-Chlorphenylacridin
• CAS: 36762-16-0
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN
• 分子量: 289.764
• InChiKey: XQLYYXFSXAIGJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  269-271 °C
• 沸点：
  422.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基氨基)苯甲腈 、 2-氯苯基硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 甲烷磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到9-(2-chlorophenyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  通过2-（芳基氨基）苄腈与芳基硼酸在水中的级联串联反应组装9-芳基丙氨酸的Pd催化方法。

  摘要：

  已经开发了一种新颖的钯催化方案，该方案通过2-（芳基氨基）苄腈与芳基硼酸在水中的串联反应合成9-芳基吡啶，具有良好的官能团耐受性。本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。该方法被进一步扩展到具有雌激素生物活性的4'-OH衍生物的合成。初步的机械实验表明，这种转变涉及芳基钯物种向腈的亲核加成，以生成芳基酮中间体，然后进行分子内Friedel-Crafts酰化和脱水成to啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01654
• 作为试剂：
  描述：

  (3beta,20alpha)-3-羟基-11-氧代齐墩果-12-烯-29-酸 、 丙烯醛 在 哌嗪 、 9-(2-chlorophenyl)acridine 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吖啶光催化：深入了解双催化直接脱羧共轭加成的机理和发展

  摘要：

  共轭加成是合成中最有用的碳-碳键形成反应之一；然而，通常需要反应性碳亲核试剂来实现加成。自由基共轭加成提供了一种用方便的自由基前体取代反应性亲核试剂的途径。羧酸可以通过脱羧作用作为简单而稳定的自由基前体，但通常需要活化成反应性酯以促进具有挑战性的脱羧作用。在这里，我们报告了多种羧酸的直接双催化脱羧自由基共轭加成，不需要酸预活化，并且通过可见光驱动的吖啶光催化与有效的铜催化循环相结合来实现。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03440

文献信息

• Photocatalyzed Decarboxylative Thiolation of Carboxylic Acids Enabled by Fluorinated Disulfide
  作者：Mikhail O. Zubkov、Mikhail D. Kosobokov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00549

  日期：2022.4.1

  of carboxylic acids using a disulfide reagent having tetrafluoropyridinyl groups is described. The light-mediated process is performed using an acridine-type photocatalyst. Primary, secondary, tertiary, and heteroatom-substituted carboxylic acids can be thiolated, and the method can be applied to the late-stage modification of a range of naturally occurring compounds and drugs. The fluorinated pyridine

  描述了使用具有四氟吡啶基的二硫化物试剂对羧酸进行硫醇化。使用吖啶型光催化剂进行光介导过程。伯、仲、叔和杂原子取代的羧酸可以被硫醇化，该方法可以应用于一系列天然存在的化合物和药物的后期修饰。氟化吡啶片段被认为能够形成 C-S 键。所得硫化物用作氧化还原活性自由基前体。
• Photocatalytic Carboxylate to Sulfinamide Switching Delivers a Divergent Synthesis of Sulfonamides and Sulfonimidamides
  作者：Jonathan A. Andrews、Jagadeesh Kalepu、Christopher F. Palmer、Darren L. Poole、Kirsten E. Christensen、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jacs.3c07974

  日期：2023.10.4

  medicinal chemistry, yet methods for the synthesis of alkyl variants that start from simple, readily available feedstocks are scarce. In addition, bespoke syntheses of each class of molecules are usually needed. In this report, we detail the synthesis of these three distinct sulfur functional groups, using readily available and structurally diverse alkyl carboxylic acids as the starting materials. The method

  亚磺酰胺、磺酰胺和磺酰亚胺是药物化学中的热门基序，但从简单易得的原料开始合成烷基变体的方法却很少。此外，通常需要对每一类分子进行定制合成。在本报告中，我们详细介绍了这三种不同的硫官能团的合成，使用易于获得且结构多样的烷基羧酸作为起始材料。该方法利用吖啶光催化剂和 400 nm 光从羧酸产生烷基自由基，随后将自由基加成到亚磺胺试剂上，从而产生亚磺酰胺产品。使用N-烷氧基亚磺胺试剂t -BuO-NSO 作为自由基捕获剂，提供常见的N-烷氧基亚磺酰胺中间体，通过分别用氢氧化钠或胺处理，可以以不同的方式将其转化为磺酰胺或磺酰亚胺。该反应具有可扩展性，可耐受多种官能团，可用于复杂生物活性化合物的多样化。
• Alkanes in Minisci-Type Reaction under Photocatalytic Conditions with Hydrogen Evolution
  作者：Loris Laze、Beatriz Quevedo-Flores、Irene Bosque、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02619

  日期：2023.12.8

  We report herein a protocol for the selective activation of C(sp3)–H bonds based on the interplay of two readily available organic catalysts and their successful implementation in cross-coupling azaarenes with alkanes. This Minisci-like reaction is promoted by visible light at room temperature and is free from chemical oxidants, metals, and chlorinated solvents. A wide range of substrates are compatible

  我们在此报告了一种基于两种容易获得的有机催化剂的相互作用的选择性活化C( sp 3 )–H键的方案，以及它们在氮杂芳烃与烷烃交叉偶联中的成功实施。这种类似 Minisci 的反应在室温下由可见光促进，并且不含化学氧化剂、金属和氯化溶剂。多种底物兼容，包括一些生物活性分子。机理研究支持具有H 2演化的双催化循环。
• COMPOSITION FOR OPTICAL THREE-DIMENSIONAL MODELING AND METHOD FOR PRODUCING THREE-DIMENSIONAL MODEL USING SAME
  申请人：Okamoto Chemical Industry Co., Ltd

  公开号：EP3281964A1

  公开（公告）日：2018-02-14

  An object of the present invention is to provide: a safe, water-soluble composition for optical stereo lithography imposing less environmental burden and enabling cured film layers to adhere to one another in a process of producing a stereo lithographic object, producing a stereo lithographic object having a small warp deformation and excellent mechanical properties; and a method for producing a stereolithographic object using the composition. Specifically, provided is a water-soluble composition for optical stereolithography, containing: 10 to 70% by mass of (A) a water-soluble cationic polymerizable compound which is an ether derivative compound of sorbitol having a glycidyl ether structure: 1 to 30% by mass of (B) a water-soluble radical polymerizable compound having a methacrylic group and/or an acrylic group; 0.1 to 20% by mass of (C) an antimony-free cationic polymerization initiator which is a sulfonium compound or a bis(alkylphenyl)iodonium compound; and 0.1 to 20% by mass of (D) a radical polymerization initiator.

  本发明的目的是提供：一种用于光学立体光刻的安全水溶性组合物，该组合物对环境造成的负担较小，并能使固化膜层在立体光刻物体的生产过程中相互附着，生产出的立体光刻物体具有较小的翘曲变形和优异的机械性能；以及一种使用该组合物生产立体光刻物体的方法。具体而言，本发明提供了一种用于光学立体平版印刷的水溶性组合物，其中含有：10%至 70% （A）水溶性阳离子可聚合化合物，该化合物是具有缩水甘油醚结构的山梨醇的醚衍生物化合物：1-30%（质量百分比）的(B) 具有甲基丙烯酸基和/或丙烯酸基的水溶性自由基可聚合化合物；0.1-20%（质量百分比）的(C) 无锑阳离子聚合引发剂，它是一种锍化合物或双(烷基苯基)碘鎓化合物；以及 0.1-20%（质量百分比）的(D) 自由基聚合引发剂。
• COMPOSITION OPTICAL THREE-DIMENSIONAL MOLDING
  申请人：Okamoto Chemical Industry Co., Ltd

  公开号：EP3418313A1

  公开（公告）日：2018-12-26

  Provided is a composition for optical stereolithography, which is photo-curable within a shorter time, and is excellent in mechanical properties after photo-curing. Specifically, provided is a composition for optical stereolithography containing (A) a cationic polymerizable epoxy resin that is a novolac epoxy resin and/or an epoxy resin having a predetermined structure; (B) a cationic polymerizable compound being other than the component (A) and having a glycidyl ether structure; (C) a radical polymerizable compound having a methacrylic group and/or an acrylic group; (D) a styrene-containing copolymer resin that is a copolymer resin of styrene and predetermined maleic anhydride and/or a copolymer resin of styrene and methacrylic acid or acrylic acid; (E) a cationic polymerization initiator that is a sulfonium compound or a bis(alkylphenyl)iodonium compound; (F) a radical polymerization initiator; and (G) a sensitizer.

  本发明提供了一种用于光学立体光刻的组合物，该组合物可在较短时间内实现光固化，并且在光固化后具有优异的机械性能。具体地说，本发明提供了一种光学立体光刻用组合物，该组合物含有：（A）阳离子可聚合环氧树脂，该环氧树脂为酚醛环氧树脂和/或具有预定结构的环氧树脂；（B）阳离子可聚合化合物，该化合物与组分（A）不同，具有缩水甘油醚结构；（C）自由基可聚合化合物，该化合物具有甲基丙烯酸基和/或丙烯酸基；(D) 含苯乙烯的共聚樹脂，即苯乙烯與預定馬來酸酐的共聚樹脂及/或苯乙烯 與甲基丙烯酸或丙烯酸的共聚樹脂； (E) 陽離子聚合誘發劑，即磺鎓化合物或雙(烷基苯基)碘鎓化合物； (F) 自由基聚合誘發劑；及 (G) 增感劑。