7-acetoxy-8-iodo-4-methylcoumarin | 343217-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-acetoxy-8-iodo-4-methylcoumarin
• 英文别名: 8-iodo-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl acetate；(8-iodo-4-methyl-2-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 343217-96-9
• 化学式: C₁₂H₉IO₄
• 分子量: 344.106
• InChiKey: YFOCOVBSNQHYKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetoxy-8-iodo-4-methylcoumarin 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 8,9-dihydro-4,8-dimethyl-8-(1,2-dihydroxy-1-methylethyl)-2H-furo[2,3-h]-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种通过邻碘乙酰氧基香豆素经钯催化的1,3-二烯环化反应制备二氢呋喃香豆素的有效方法。

  摘要：

  邻碘乙酰氧基香豆素在钯催化的1,3-二烯环化反应中提供了一种有效的方法，用于合成生物学上令人感兴趣的二氢呋喃香豆素。酚氧基上乙酰基的存在以及使用碳酸银作为碱对于该方法至关重要。该反应是非常普遍的，具有区域和立体选择性，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。环状产品的衍生化为天然产物的众多类似物提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/jo034571w
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 吡啶 、 氨 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-acetoxy-8-iodo-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  邻碘乙酰氧基香豆素通过钯催化的1,3-二烯环化反应合成二氢呋喃香豆素。

  摘要：

  [反应：见正文]通过邻碘乙酰乙酰氧基香豆素经钯催化的1,3-二烯环化反应，已高收率合成了多种生物学上有趣的二氢呋喃香豆素。该反应是非常普遍的和区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。

  DOI：

  10.1021/ol027342p

文献信息

• Synthesis of Linear Pyranocoumarins: Xanthoxyletin, 4-Methyl-xanthyletin, and 4-Phenylxanthyletin
  作者：Vindo Kumar Ahluwalia、Krishna Bhat、Chandra Prakash、Shashi Bala

  DOI：10.1246/bcsj.53.1070

  日期：1980.4

  A convenient synthesis of linear pyranocoumarins (2H,8H-benzo[1,2-b: 5,4-b′]dipyran-2-ones), viz., xanthoxyletin, 4-methylxanthyletin and 4-phenylxanthyletin is described which uses blocking the 8-position of appropriate 7-hydroxycoumarin derivatives with iodine and 1,1-dimethyl-2-propynylation followed by cyclisation.

  描述了一种方便合成线性吡喃香豆素（2H,8H-苯并[1,2-b:5,4-b′]二吡喃-2-酮），即黄栌素、4-甲基黄栌素和4-苯基黄栌素的方法，该方法通过在适当的7-羟基香豆素衍生物的8位位置用碘阻断，并进行1,1-二甲基-2-丙炔基化，然后进行环化反应。
• Assignment of absolute configuration of a chiral phenyl-substituted dihydrofuroangelicin
  作者：Gennaro Pescitelli、Nina Berova、Tom L. Xiao、Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1039/b207652g

  日期：2003.12.19

  phenyl-substituted chiral dihydrofuroangelicin, 4-methyl-8-(2-E-phenylethenyl)-8,9-dihydro-2H-furo[2,3-h]- 1-benzopyran-2-one, synthesized in racemic form, has been resolved by HPLC chiral separation, and its absolute configuration determined by the non-empirical exciton chirality method. The solution conformation has been investigated through NMR and molecular modeling methods: two minima found by

  以消旋形式合成的苯基取代的手性二氢呋喃Angelicin，4-甲基-8-（2-E-苯基乙烯基）-8,9-二氢-2H-呋喃[2,3-h] -1-苯并吡喃-2-酮，已通过HPLC手性分离得到解决，其绝对构型通过非经验激子手性方法确定。通过NMR和分子建模方法研究了溶液的构象：分子力学和DFT方法发现的两个最小值与观察到的1H-1H 3J偶联常数和NOE效应相符。第二种洗脱对映异构体的实验CD光谱显示230-350 nm之间的正对（振幅A = + 15.7）；通过使用激子手性方法，将该对映异构体在C8的绝对构型确定为（S）。
• AHULWALIA V. K.; PRAKASH C.; BALA S., MONATSH. CHEM., 1980, 111, NO 4, 877-882
  作者：AHULWALIA V. K.、 PRAKASH C.、 BALA S.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Approach to Dihydrofurocoumarins via Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by <i>o</i>-Iodoacetoxycoumarins
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo034571w

  日期：2003.8.1

  by o-iodoacetoxycoumarins provides an efficient method for the synthesis of biologically interesting dihydrofurocoumarins. The presence of the acetyl group on the phenolic oxygen and the use of silver carbonate as a base are crucial for this process. This reaction is very general and regio- and stereoselective, and a wide variety of terminal, cyclic, and internal 1,3-dienes can be utilized. Derivatization

  邻碘乙酰氧基香豆素在钯催化的1,3-二烯环化反应中提供了一种有效的方法，用于合成生物学上令人感兴趣的二氢呋喃香豆素。酚氧基上乙酰基的存在以及使用碳酸银作为碱对于该方法至关重要。该反应是非常普遍的，具有区域和立体选择性，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。环状产品的衍生化为天然产物的众多类似物提供了一种有效的方法。
• Synthesis of Dihydrofurocoumarins via Palladium-Catalyzed Annulation of 1,3-Dienes by <i>o</i>-Iodoacetoxycoumarins
  作者：Roman V. Rozhkov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol027342p

  日期：2003.3.1

  text] A variety of biologically interesting dihydrofurocoumarins have been synthesized in high yields by the palladium-catalyzed annulation of 1,3-dienes by o-iodoacetoxycoumarins. This reaction is very general and regioselective, and a wide variety of terminal, cyclic, and internal 1,3-dienes can be utilized.

  [反应：见正文]通过邻碘乙酰乙酰氧基香豆素经钯催化的1,3-二烯环化反应，已高收率合成了多种生物学上有趣的二氢呋喃香豆素。该反应是非常普遍的和区域选择性的，并且可以使用各种各样的末端，环状和内部的1，3-二烯。