2-nitrophenyl cinnamate | 1990-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-nitrophenyl cinnamate
• 英文别名: cinnamic acid-(2-nitro-phenyl ester)；Zimtsaeure-(2-nitro-phenylester)；2-Nitro-phenyl-cinnamat；o-Nitrophenyl cinnamate；(2-nitrophenyl) 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1990-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: ZVLWSRIFUAPFFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrophenyl cinnamate 、 、 一氧化碳 在 钯 alumina 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以The 2-styrylbenzoxazole is isolated by chromatography on alumina的产率得到2-苯乙烯基苯并[d]恶唑
  参考文献：
  名称：

  Process for azoles (ring closure of nitro compounds)

  摘要：

  在高温高压条件下，通过在存在辅催化剂组合物的情况下将一氧化碳与一种氮化合物（III）反应，制备已知类别的2-取代咪唑（I）和N-酰基咪唑酮（II）的过程，其中5%的钯在碳上与一种路易斯酸，如氯化铁相结合，是代表性的。反应产物通常是混合物：##STR2## 其中，R是烷基，烯基，芳基甲基，芳基，苯乙基或##STR3## R.sub.1和R.sub.2是氢，烷基，烷氧基，芳基，卤素或者当相邻的碳原子上取代基结合时，是-CH.dbd.CH-CH.dbd.CH-; R.sub.4可能是烷基，烯基，芳基甲基，芳基，苯乙基，##STR4## X是氧，硫或亚胺，Y是烷基，烯基或芳基烷基，Z是硝基，偶氮或偶氧基。

  公开号：

  US04074046A1
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 、 硝苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到2-nitrophenyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins and Chalcones from Substituted Aryl Cinnamic Esters

  摘要：

  香豆素广泛存在于植物王国中，并已被用作抗癌剂、抗真菌剂、抗凝血剂和杀虫剂。查尔酮也在植物王国中广泛分布，并且已知具有多种生物活性，包括抗菌、抗真菌、抗癌和抗炎等。由于它们被认为是重要的天然产物，迄今为止已经报道了许多合成方法。我们设计了一种新的选择性方法，通过选择试剂，从芳基肉桂酸制备二氢香豆素和查尔酮。通过使用对甲苯磺酸催化的分子内环化反应，选择性地制备了二氢香豆素衍生物。此外，还通过三氯化钛催化的Fries重排反应制备了查尔酮。这种方法可以用于制备各种香豆素和查尔酮化合物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.65

文献信息

• Selective Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins and Chalcones from Substituted Aryl Cinnamic Esters
  作者：Jae-Ho Jeon、Deok-Mo Yang、Jong-Gab Jun

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.1.65

  日期：2011.1.20

  Coumarins are ubiquitous in plant kingdom and have been used as antitumor, antifungals, anticoagulants, insecticides. Chalcones are also widespread in plant kingdom and have been known to possess diverse biological activities; antibacterial, antifungal, antitumor and anti-inflammatory, etc. As they are considered as important natural products, numerous synthetic approaches have been reported up to the present. We devise a new selective method of preparing dihydrocoumarins and chalcones from aryl cinnamates by the selection of reagents. Dihydrocoumarin derivatives were prepared selectively by using intramolecular cyclization catalyzed by p-toluene sulfonic acid. Also, chalcones were prepared by Fries-rearrangement catalyzed by $TiCl_4$. This method can be used for preparing various coumarin & chalcone compounds.

  香豆素广泛存在于植物王国中，并已被用作抗癌剂、抗真菌剂、抗凝血剂和杀虫剂。查尔酮也在植物王国中广泛分布，并且已知具有多种生物活性，包括抗菌、抗真菌、抗癌和抗炎等。由于它们被认为是重要的天然产物，迄今为止已经报道了许多合成方法。我们设计了一种新的选择性方法，通过选择试剂，从芳基肉桂酸制备二氢香豆素和查尔酮。通过使用对甲苯磺酸催化的分子内环化反应，选择性地制备了二氢香豆素衍生物。此外，还通过三氯化钛催化的Fries重排反应制备了查尔酮。这种方法可以用于制备各种香豆素和查尔酮化合物。
• Process for azoles (ring closure of nitro compounds)
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04074046A1

  公开（公告）日：1978-02-14

  Process for preparing known classes of 2-substituted azoles (I) and N-acylazolinones (II) by reacting carbon monoxide at elevated temperature and pressure in the presence of a cocatalyst composition, of which 5% palladium on carbon with a Lewis acid such as ferric chloride is representative, with a nitrogenous compound (III): ##STR1## to form the products (usually in admixture): ##STR2## where R is alkyl, alkenyl, aralkyl, aryl, styrl or ##STR3## R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen, alkyl, alkoxy, aryl, halo or, when taken together on adjacent carbon atoms, -CH.dbd.CH-CH.dbd.CH-; R.sub.4 may be alkyl, alkenyl, aralkyl, aryl, styryl, ##STR4## X is oxygen, sulfur or imino, Y is alkylene, alkenylene or arylene; and Z is nitro, azo or azoxy.

  在高温高压条件下，通过在存在辅催化剂组合物的情况下将一氧化碳与一种氮化合物（III）反应，制备已知类别的2-取代咪唑（I）和N-酰基咪唑酮（II）的过程，其中5%的钯在碳上与一种路易斯酸，如氯化铁相结合，是代表性的。反应产物通常是混合物：##STR2## 其中，R是烷基，烯基，芳基甲基，芳基，苯乙基或##STR3## R.sub.1和R.sub.2是氢，烷基，烷氧基，芳基，卤素或者当相邻的碳原子上取代基结合时，是-CH.dbd.CH-CH.dbd.CH-; R.sub.4可能是烷基，烯基，芳基甲基，芳基，苯乙基，##STR4## X是氧，硫或亚胺，Y是烷基，烯基或芳基烷基，Z是硝基，偶氮或偶氧基。