2-nitrophenyl cinnamate | 1990-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-nitrophenyl cinnamate
• 英文别名: cinnamic acid-(2-nitro-phenyl ester)；Zimtsaeure-(2-nitro-phenylester)；2-Nitro-phenyl-cinnamat；o-Nitrophenyl cinnamate；(2-nitrophenyl) 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1990-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: ZVLWSRIFUAPFFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrophenyl cinnamate 、 、 一氧化碳 在 钯 alumina 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以The 2-styrylbenzoxazole is isolated by chromatography on alumina的产率得到2-苯乙烯基苯并[d]恶唑
  参考文献：
  名称：

  Process for azoles (ring closure of nitro compounds)

  摘要：

  在高温高压条件下，通过在存在辅催化剂组合物的情况下将一氧化碳与一种氮化合物（III）反应，制备已知类别的2-取代咪唑（I）和N-酰基咪唑酮（II）的过程，其中5%的钯在碳上与一种路易斯酸，如氯化铁相结合，是代表性的。反应产物通常是混合物：##STR2## 其中，R是烷基，烯基，芳基甲基，芳基，苯乙基或##STR3## R.sub.1和R.sub.2是氢，烷基，烷氧基，芳基，卤素或者当相邻的碳原子上取代基结合时，是-CH.dbd.CH-CH.dbd.CH-; R.sub.4可能是烷基，烯基，芳基甲基，芳基，苯乙基，##STR4## X是氧，硫或亚胺，Y是烷基，烯基或芳基烷基，Z是硝基，偶氮或偶氧基。

  公开号：

  US04074046A1
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 、 硝苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到2-nitrophenyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins and Chalcones from Substituted Aryl Cinnamic Esters

  摘要：

  香豆素广泛存在于植物王国中，并已被用作抗癌剂、抗真菌剂、抗凝血剂和杀虫剂。查尔酮也在植物王国中广泛分布，并且已知具有多种生物活性，包括抗菌、抗真菌、抗癌和抗炎等。由于它们被认为是重要的天然产物，迄今为止已经报道了许多合成方法。我们设计了一种新的选择性方法，通过选择试剂，从芳基肉桂酸制备二氢香豆素和查尔酮。通过使用对甲苯磺酸催化的分子内环化反应，选择性地制备了二氢香豆素衍生物。此外，还通过三氯化钛催化的Fries重排反应制备了查尔酮。这种方法可以用于制备各种香豆素和查尔酮化合物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.65