3-acetyl-1-phenyl-pentane-1,4-dione | 52313-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-1-phenyl-pentane-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-Pentanedione, 3-acetyl-1-phenyl-；3-acetyl-1-phenylpentane-1,4-dione
• CAS: 52313-43-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: YQRFZSSCQDRYMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-phenyl-pentane-1,4-dione 在 1,4-二氧六环 、 tin 、 水 、 硒脲酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-acetoxy-1-(2-methyl-1,5-diphenyl-pyrrol-3-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Sprio; Madonia, Gazzetta Chimica Italiana, 1957, vol. 87, p. 171,179

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰己烷-2,5-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-acetyl-1-phenyl-pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Eine nicht erwartete umlagerungsreaktion von verzweigten triketonen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92388-3

文献信息

• Metal-free and selective cleavage of unstrained carbon–carbon single bonds: Synthesis of <font>β</font>-ketosulfones from <font>β</font>-chlorohydrins and sodium sulfinates
  作者：Yanni Li、Deqiang Liang、Yu Chang、Xiangguang Li、Shaoguang Fu、Yunli Yuan、Baoling Wang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1362439

  日期：2017.11.17

  selective cleavage of unstrained C–C single bonds was developed. Under the catalysis of KI and in the presence of NaHCO3, the readily available α-chloro-β-hydroxy ketones underwent bond breaking and sulfonylation smoothly to afford β-ketosulfones with high efficiency and broad substrate scope. Mechanism investigations, both experimental and theoretical, showed that a retro-aldol cleavage/nucleophilic

  摘要 开发了一种用于选择性裂解无应变 C-C 单键的无金属方案。在KI催化和NaHCO3存在下，易得的α-氯-β-羟基酮顺利地进行键断裂和磺酰化，得到高效且底物范围广的β-酮砜。实验和理论的机制研究表明，可能涉及逆羟醛切割/亲核取代序列。图形概要
• Cerium-Catalyzed, Aerobic Oxidative Synthesis of 1,2-Dioxane Derivatives from Styrene and Their Fragmentation into 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：Michael Rössle、Thomas Werner、Wolfgang Frey、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200500487

  日期：2005.12

  1,4-Diketones were prepared by cerium-catalyzed oxidative coupling of styrene with molecular oxygen and 1,3-dicarbonyl compounds. This two-step sequence was performed as a one-pot procedure without isolation of the intermediate products. The first step is a metal-catalyzed radical reaction yielding 3-hydroxy-1,2-dioxane derivatives being the cyclotautomers of initially formed 4-hydroperoxy ketones

  1,4-二酮是通过铈催化的苯乙烯与分子氧和1,3-二羰基化合物的氧化偶联制备的。这个两步序列是作为一锅法进行的，没有分离中间产物。第一步是金属催化的自由基反应，产生 3-羟基-1,2-二恶烷衍生物，即最初形成的 4-氢过氧酮的环互变异构体。在该序列的第二步中，这些内过氧化物通过 Kornblum-DeLaMare 断裂与 AcCl-吡啶转化为 1,4-二羰基基序。几种中间体 1,2-二恶烷衍生物可以被分离出来，并通过 X 射线晶体学进行结构表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis, Acute Toxicity, and Analgesic Activity of New Derivatives of Pyrrole
  作者：Nikolai Danchev、Atanas Bijev、Diana Yaneva、Stanislava Vladimirova、Irina Nikolova

  DOI：10.1002/ardp.200600116

  日期：2006.12

  better protections than the reference. The most prospective compounds comprised salicylic acid moieties, whose 4‐substituted derivatives were related to lower acute toxicity and considerable activity. 4‐[3‐(Ethoxycarbonyl)‐2‐methyl‐5‐(3,4‐dimethoxy‐phenyl)‐1H‐pyrrol‐1‐yl]‐2‐hydroxy‐benzoic acid 3c was pointed out as the most prospective substance due to its lower acute toxicity (378 mg/kg body weight,

  合成并评估了十种吡咯衍生物（包括六种新化合物）作为镇痛剂开发的潜在平台。使用乙酰水杨酸作为参考物质对小鼠进行急性腹腔内毒性和镇痛活性研究（醋酸扭体试验）。产品 3c、3d、3e 和 3h 表现出剂量依赖性活性，表明保护作用比参考高 1.5 至 2.5 倍。最有前景的化合物包含水杨酸部分，其 4 取代衍生物与较低的急性毒性和相当大的活​​性有关。4- [3-（乙氧羰基）-2-甲基- 5-（3,4-二甲氧基-苯基）-1H-吡咯-1-基]-2-羟基-苯甲酸3c被指出是最有前景的物质其较低的急性毒性（378 毫克/公斤体重，
• How to Build Rigid Oxygen-Rich Tricyclic Heterocycles from Triketones and Hydrogen Peroxide: Control of Dynamic Covalent Chemistry with Inverse α-Effect
  作者：Ivan A. Yaremenko、Peter S. Radulov、Michael G. Medvedev、Nikolai V. Krivoshchapov、Yulia Yu. Belyakova、Alexander A. Korlyukov、Alexey I. Ilovaisky、Alexander O. Terent′ev、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jacs.0c06294

  日期：2020.8.26

  frustration of H2O2, the parent peroxide, where the lone pairs of oxygen are not involved in strongly stabilizing orbital interactions. Computational analysis reveals how this frustration is relieved in the tricyclic peroxide products, where strongly stabilizing anomeric nO→σC-O* interactions are activated. The calculated potential energy surfaces for these transformations combine labile, dynamically formed

  我们描述了一种有效的单锅程序，该程序将无环三酮“折叠”成结构复杂的药物相关三环系统，该系统将高氧含量与异常稳定性相结合。特别是β,γ'-三酮在酸催化下在H2O2存在下转化为三维多环过氧化物。这些转变是由 H2O2（母体过氧化物）的立体电子受阻推动的，其中孤对氧不参与强烈稳定的轨道相互作用。计算分析揭示了如何在三环过氧化物产品中缓解这种挫败感，其中强烈稳定的异头 nO→σC-O* 相互作用被激活。这些转换的计算势能面结合了不稳定的、动态形成的阳离子物质具有深度稳定的中间结构，对应于引入一个、两个或三个过氧化物部分。矛盾的是，随着过氧化物产物的热力学稳定性沿着反应级联增加，它们形成的动力学障碍也增加。反应势能表面的这一特征允许分离单过氧化物和双过氧化物三环产物，这也解释了为什么最稳定的三过氧化物的形成在动力学上最不可行并且没有在实验中观察到。这种独特的行为可以通过“逆α效应”来解释，这是一种新
• Access to Highly Functionalized Indanes from Arynes and α,γ-Diketo Esters
  作者：Wanyao Hu、Cong Zhang、Jie Huang、Yingying Guo、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03919

  日期：2019.2.15

  An unprecedented method for the synthesis of highly functionalized indanes from arynes and α,γ-diketo esters is described. Importantly, mild and nearly pH-neutral conditions ensure excellent functional group tolerance. Theoretical studies indicated that the reaction proceeds through a benzocyclobutane intermediate.

  描述了一种从芳烃和α，γ-二酮酯合成高度官能化的茚满酮的空前方法。重要的是，温和且接近pH中性的条件可确保出色的官能团耐受性。理论研究表明该反应通过苯并环丁烷中间体进行。