2-hydroxy-5-(4-(3-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid | 1239028-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-hydroxy-5-(4-(3-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-[4-(3-hydroxyphenyl)triazol-1-yl]benzoic acid
• CAS: 1239028-27-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄
• 分子量: 297.27
• InChiKey: NUICBXGCZBZXBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-hydroxy-5-(4-(3-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到methyl 2-hydroxy-5-[4-(3-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  New clicked full agonists of the estrogen receptor β

  摘要：

  采用点击化学方法合成了一系列1,4-二芳基取代的1,2,3-三氮唑，旨在作为雌激素受体（ER）配体。我们研究了它们对ERα和ERβ的亲和力、在基于细胞的荧光素酶报告基因检测中的激动剂活性，以及它们对激素依赖性MCF-7细胞系增殖的影响。我们发现了两种化合物（3a和3c）在20微摩尔浓度下作为ERβ的选择性完全激动剂，其中一种（3c）对MCF-7细胞没有增殖效应。

  DOI：

  10.1039/c3ra00122a
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基水杨酸 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 2-hydroxy-5-(4-(3-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  New clicked full agonists of the estrogen receptor β

  摘要：

  采用点击化学方法合成了一系列1,4-二芳基取代的1,2,3-三氮唑，旨在作为雌激素受体（ER）配体。我们研究了它们对ERα和ERβ的亲和力、在基于细胞的荧光素酶报告基因检测中的激动剂活性，以及它们对激素依赖性MCF-7细胞系增殖的影响。我们发现了两种化合物（3a和3c）在20微摩尔浓度下作为ERβ的选择性完全激动剂，其中一种（3c）对MCF-7细胞没有增殖效应。

  DOI：

  10.1039/c3ra00122a

文献信息

• A rapid synthesis of lavendustin-mimetic small molecules by click fragment assembly
  作者：Jieun Yoon、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.014

  日期：2010.7

  Lavendustin-mimetic small molecules modifying the linker -CH(2)-NH- with an 1,2,3-triazole ring have been synthesized via a click chemistry. Two pharmacophoric fragments of lavendustin were varied to investigate chemical space and the auxophoric -CH(2)-NH- was altered to an 1,2,3-triazole for rapid click conjugation. The small molecules were evaluated against HCT116 colon cancer and CCRF-CEM leukemia cell lines. Among 28 analogues, 3-phenylpropyl ester 26b inhibited CCRF-CEM leukemia cell growth with GI(50) value of 0.9 mu M. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.