ethyl (1R)-5-formyl-1,2-dimethyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate | 917984-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (1R)-5-formyl-1,2-dimethyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 917984-28-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: QETFTMDKEHNAQC-FFFFSGIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R)-5-formyl-1,2-dimethyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate 、 4-氟苯肼盐酸盐 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种通用的高选择性螯合物控制的分子间氧化反应

  摘要：

  据报道，一种新型螯合物控制的分子间氧化 Heck 反应与各种非共振稳定的 α-烯烃底物和有机硼试剂一起进行，以良好的收率和出色的区域和 E:Z 立体选择性提供内烯烃产品。在许多 Heck 反应中常见的 Pd-H 异构化在这些温和的氧化条件下未观察到。这可以通过出色的 E:Z 选择性（在所有检查的情况下 >20:1）、近端立体中心的光学纯度没有侵蚀以及对未受保护的醇的耐受性来证明。值得注意的是，单一金属/配体组合，Pd/双-亚砜配合物 1，在广泛的偶联伙伴上催化该反应。鉴于高选择性和广泛的范围，

  DOI：

  10.1021/ja804120r
• 作为产物：
  描述：

  丙酸 、 (R)-1,2-dimethyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以74%的产率得到ethyl (1R)-5-formyl-1,2-dimethyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种通用的高选择性螯合物控制的分子间氧化反应

  摘要：

  据报道，一种新型螯合物控制的分子间氧化 Heck 反应与各种非共振稳定的 α-烯烃底物和有机硼试剂一起进行，以良好的收率和出色的区域和 E:Z 立体选择性提供内烯烃产品。在许多 Heck 反应中常见的 Pd-H 异构化在这些温和的氧化条件下未观察到。这可以通过出色的 E:Z 选择性（在所有检查的情况下 >20:1）、近端立体中心的光学纯度没有侵蚀以及对未受保护的醇的耐受性来证明。值得注意的是，单一金属/配体组合，Pd/双-亚砜配合物 1，在广泛的偶联伙伴上催化该反应。鉴于高选择性和广泛的范围，

  DOI：

  10.1021/ja804120r

文献信息

• A General and Highly Selective Chelate-Controlled Intermolecular Oxidative Heck Reaction
  作者：Jared H. Delcamp、Alexandria P. Brucks、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja804120r

  日期：2008.8.27

  chelate-controlled intermolecular oxidative Heck reaction is reported that proceeds with a wide range of nonresonance stabilized alpha-olefin substrates and organoboron reagents to afford internal olefin products in good yields and outstanding regio- and E: Z stereoselectivities. Pd-H isomerization, common in many Heck reactions, is not observed under these mild, oxidative conditions. This is evidenced

  据报道，一种新型螯合物控制的分子间氧化 Heck 反应与各种非共振稳定的 α-烯烃底物和有机硼试剂一起进行，以良好的收率和出色的区域和 E:Z 立体选择性提供内烯烃产品。在许多 Heck 反应中常见的 Pd-H 异构化在这些温和的氧化条件下未观察到。这可以通过出色的 E:Z 选择性（在所有检查的情况下 >20:1）、近端立体中心的光学纯度没有侵蚀以及对未受保护的醇的耐受性来证明。值得注意的是，单一金属/配体组合，Pd/双-亚砜配合物 1，在广泛的偶联伙伴上催化该反应。鉴于高选择性和广泛的范围，