5-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)-2-hydroxybenzoic acid | 114259-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)-2-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 5-[(7-Chloroquinolin-4-yl)amino]-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 114259-73-3
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 314.728
• InChiKey: YYIHFZGBMOICLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  508.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (aminomethyl)ferrocene 、 5-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)-2-hydroxybenzoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以40%的产率得到5-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)-N-ferrocenemethyl-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  利用支架杂交与二茂铁整合探索对阿莫地喹抗疟活性的调节影响

  摘要：

  阿莫地喹 (AQ) 是一种强效抗疟药，与青蒿琥酯联合使用，作为基于青蒿素的联合疗法 (ACT) 的一部分来治疗疟疾。由于耐药性疟疾寄生虫的不断出现，其中一些已被报道对 ACT 有效，AQ 作为有效治疗药物的用途受到了威胁。采用有机金属杂交方法，该方法已被证明可以以有机金属混合临床候选二茂铁喹（FQ）的形式恢复氯喹的抗疟活性，本研究利用该策略通过掺入二茂铁来调节 AQ 的生物学性能。目前，我们已经概念化了二茂铁基 AQ 衍生物，并开发了简单实用的合成路线。组装了一个定制的 AQ 衍生物文库，并针对疟疾寄生虫的化学敏感（NF54）和多重耐药（K1）菌株评估了它们的抗疟活性。这些化合物通常对两种菌株表现出与参考临床药物氯喹和 AQ 相比增强或相当的活性，对敏感表型具有更高的选择性，大多在两位数纳摩尔 IC 范围内。此外，该系列的代表性化合物显示出通过抑制 II/III 期和 V 期配子体生长来阻

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116429
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 5-氨基水杨酸 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到5-((7-chloroquinolin-4-yl)amino)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  利用支架杂交与二茂铁整合探索对阿莫地喹抗疟活性的调节影响

  摘要：

  阿莫地喹 (AQ) 是一种强效抗疟药，与青蒿琥酯联合使用，作为基于青蒿素的联合疗法 (ACT) 的一部分来治疗疟疾。由于耐药性疟疾寄生虫的不断出现，其中一些已被报道对 ACT 有效，AQ 作为有效治疗药物的用途受到了威胁。采用有机金属杂交方法，该方法已被证明可以以有机金属混合临床候选二茂铁喹（FQ）的形式恢复氯喹的抗疟活性，本研究利用该策略通过掺入二茂铁来调节 AQ 的生物学性能。目前，我们已经概念化了二茂铁基 AQ 衍生物，并开发了简单实用的合成路线。组装了一个定制的 AQ 衍生物文库，并针对疟疾寄生虫的化学敏感（NF54）和多重耐药（K1）菌株评估了它们的抗疟活性。这些化合物通常对两种菌株表现出与参考临床药物氯喹和 AQ 相比增强或相当的活性，对敏感表型具有更高的选择性，大多在两位数纳摩尔 IC 范围内。此外，该系列的代表性化合物显示出通过抑制 II/III 期和 V 期配子体生长来阻

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116429

文献信息

• [EN] 4-AMINOQUINOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ANGIOGENESIS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-AMINOQUINOLINE POUR LE TRAITEMENT DE L'ANGIOGENÈSE
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2019173482A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Described herein is the use of 4-aminoquinoline compounds as inhibitors of angiogenesis, such as retinal pathological angiogensis. Also described herein are compositions and formulations comprising such compounds for the use in treatment of pathological angiogenesis.

  本文描述了4-氨基喹啉化合物作为抑制血管生成的用途，例如视网膜病理性血管生成。本文还描述了包含这些化合物的组合物和配方，用于治疗病理性血管生成。
• Agrawal, Vijai K.; Sharma, Satyavan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 550 - 555
  作者：Agrawal, Vijai K.、Sharma, Satyavan

  DOI：——

  日期：——
• AGRAWAL, VIJAI K.;SHARMA, SATYAVAN, INDIAN. J. CHEM., 26,(1987) N 6, 550-555
  作者：AGRAWAL, VIJAI K.、SHARMA, SATYAVAN

  DOI：——

  日期：——
• Exploring the modulatory influence on the antimalarial activity of amodiaquine using scaffold hybridisation with ferrocene integration
  作者：Mziyanda Mbaba、Taryn M. Golding、Reinner O. Omondi、Roxanne Mohunlal、Timothy J. Egan、Janette Reader、Lyn-Marie Birkholtz、Gregory S. Smith

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116429

  日期：2024.5

  conceptualised ferrocenyl AQ derivatives and have developed facile, practical routes for their synthesis. A tailored library of AQ derivatives was assembled and their antimalarial activity evaluated against chemosensitive (NF54) and multidrug-resistant (K1) strains of the malaria parasite, . The compounds generally showed enhanced or comparable activities to those of the reference clinical drugs chloroquine

  阿莫地喹 (AQ) 是一种强效抗疟药，与青蒿琥酯联合使用，作为基于青蒿素的联合疗法 (ACT) 的一部分来治疗疟疾。由于耐药性疟疾寄生虫的不断出现，其中一些已被报道对 ACT 有效，AQ 作为有效治疗药物的用途受到了威胁。采用有机金属杂交方法，该方法已被证明可以以有机金属混合临床候选二茂铁喹（FQ）的形式恢复氯喹的抗疟活性，本研究利用该策略通过掺入二茂铁来调节 AQ 的生物学性能。目前，我们已经概念化了二茂铁基 AQ 衍生物，并开发了简单实用的合成路线。组装了一个定制的 AQ 衍生物文库，并针对疟疾寄生虫的化学敏感（NF54）和多重耐药（K1）菌株评估了它们的抗疟活性。这些化合物通常对两种菌株表现出与参考临床药物氯喹和 AQ 相比增强或相当的活性，对敏感表型具有更高的选择性，大多在两位数纳摩尔 IC 范围内。此外，该系列的代表性化合物显示出通过抑制 II/III 期和 V 期配子体生长来阻