((1R,2S,5S,7R)-2-Benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 221015-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,2S,5S,7R)-2-Benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(1R,2S,5S,7R)-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-yl]methoxy]silane
• CAS: 221015-50-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄Si
• 分子量: 362.541
• InChiKey: CDQQAEDCSIUWIV-ZSYWTGECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2S,5S,7R)-2-Benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 palladium dihydroxide 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 191.83h， 生成 L-(-)-艾杜糖
  参考文献：
  名称：

  Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural

  摘要：

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3382
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoxy]-dimethylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 122.59h， 生成 ((1R,2S,5S,7R)-2-Benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-7-ylmethoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural

  摘要：

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3382