N-((2-methylquinolin-4-yl)methyl)acetamide | 42182-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-((2-methylquinolin-4-yl)methyl)acetamide
• 英文别名: 4-(Acetamino-methyl)-chinaldin；N-[(2-methylquinolin-4-yl)methyl]acetamide
• CAS: 42182-60-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD24390841
• 分子量: 214.267
• InChiKey: KNVUEJAVRSOBJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  451.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基乙酰胺 、 2-甲基喹啉 在 sodium persulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到N-((2-methylquinolin-4-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  回顾Minisci反应：无金属条件下苯并N-杂芳族碱的新轻度酰胺烷基化

  摘要：

  在过去的几十年中，为使化学过程更具可持续性并减少其对环境的影响做出了许多努力。在这种情况下，苯并熔合氮的α-酰胺烷基化是第一次-杂芳族碱是在过硫酸钠作为自由基源和末端氧化剂的存在下进行的，无需使用酸和过渡金属。与通常在50和80℃下报道的那些相比，以相对短的反应时间以高收率获得了期望的α-酰胺基烷基化的产物。这种不需要酸和金属的新方案的最大优点是，由于减少了废物，因此原子经济性更高。关于反应机理，过硫酸盐和特定酰胺之间的相互作用似乎在整个反应效率中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00447

文献信息

• GIORDANO, C.;MINISCI, F.;TORTELLI, V.;VISMARA, E., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1985, 17, N 1, 49-52
  作者：GIORDANO, C.、MINISCI, F.、TORTELLI, V.、VISMARA, E.

  DOI：——

  日期：——
• Revisiting the Minisci Reaction: New Mild Amidoalkylation of Benzo-Fused <i>N</i>-Heteroaromatic Bases under Metal-Free Conditions
  作者：Ada M. Truscello、Cristian Gambarotti

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00447

  日期：2019.7.19

  the α-amidoalkylation of benzo-fused N-heteroaromatic bases has been performed in the presence of sodium persulfate as a free-radical source and terminal oxidant without using acids and transition metals. The desired α-amidoalkylated products have been obtained in high yields in relatively short reaction times compared with those generally reported at 50 and 80 °C. The biggest advantage of this new protocol

  在过去的几十年中，为使化学过程更具可持续性并减少其对环境的影响做出了许多努力。在这种情况下，苯并熔合氮的α-酰胺烷基化是第一次-杂芳族碱是在过硫酸钠作为自由基源和末端氧化剂的存在下进行的，无需使用酸和过渡金属。与通常在50和80℃下报道的那些相比，以相对短的反应时间以高收率获得了期望的α-酰胺基烷基化的产物。这种不需要酸和金属的新方案的最大优点是，由于减少了废物，因此原子经济性更高。关于反应机理，过硫酸盐和特定酰胺之间的相互作用似乎在整个反应效率中起关键作用。